4,5-diphenyl-2-o-tolyl-1H-imidazole | 13730-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-2-o-tolyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole；4,5-diphenyl-2-(2-methylphenyl)-1H-imidazole
• CAS: 13730-60-4
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: XTCDAFDLXUGDRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyl-2-o-tolyl-1H-imidazole 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到1-Ethyl-4,5-diphenyl-2-o-tolyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Isikdag; Meric, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1999, vol. 138, # 1, p. 24 - 29

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 联苯甲酰 在 三氯异氰尿酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到4,5-diphenyl-2-o-tolyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  三氯异氰尿酸催化一锅合成2,4,5-三取代的咪唑

  摘要：

  摘要三氯异氰尿酸被发现是一种高效的均相催化剂，可通过醛与苯甲腈和乙酸铵的一锅三组分缩合反应合成咪唑。该方法的重要优点是产品产率高，易于后处理和纯化程序以及使用可商购的，廉价的非挥发性催化剂。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0830-5

文献信息

• One-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazole derivatives catalyzed by btppc under solvent-free conditions
  作者：M. Alikarami、M. Amozad

  DOI：10.4314/bcse.v31i1.16

  日期：——

  one-pot synthesis of lophine derivatives (2,4,5-trisubstituted imidazoles) by using the benzyltriphenylphosphonium chloride (BTPPC), as a catalyst, under solvent-free conditions is described. BTPPC is an available and inexpensive catalyst; also, it can be easily supplied. This procedure led to the corresponding 2,4,5-trisubstituted imidazoles products in high yields. KEY WORDS : Lophine derivatives, BTPPC

  描述了一种简单有效的方法，该方法通过在无溶剂条件下，使用苄基三苯基氯化TP（BTPPC）作为催化剂，一锅合成木素衍生物（2,4,5-三取代的咪唑）。BTPPC是一种可用的廉价催化剂。而且，它可以很容易地提供。该方法以高收率得到了相应的2,4,5-三取代的咪唑产物。关键词：Lophine衍生物，BTPPC，无溶剂，一锅法合成，多组分合成Bull。化学 Soc。埃塞俄比亚。2017，31（1），177-184。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v31i1.16
• Cu(II) immobilized on guanidinated epibromohydrin‐functionalized γ‐Fe₂O₃@TiO₂(γ‐Fe₂O₃@TiO₂‐EG‐Cu(II)): A highly efficient magnetically separable heterogeneous nanocatalyst for one‐pot synthesis of highly substituted imidazoles
  作者：Mahdi Nejatianfar、Batool Akhlaghinia、Roya Jahanshahi

  DOI：10.1002/aoc.4095

  日期：2018.2

  A simple, efficient and eco‐friendly procedure has been developed using Cu(II) immobilized on guanidinated epibromohydrin‐functionalized γ‐Fe2O3@TiO2 (γ‐Fe2O3@TiO2‐EG‐Cu(II)) for the synthesis of 2,4,5‐trisubstituted and 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles, via the condensation reactions of various aldehydes with benzil and ammonium acetate or ammonium acetate and amines, under solvent‐free conditions

  一种简单，高效和环境友好的程序已被使用的Cu（II）固定于显影胍基化表溴醇-官能化了γ-Fe 2 ö 3 @TiO 2（γ-的Fe 2 ö 3 @TiO 2 -EG-的Cu（II））在无溶剂条件下，通过各种醛与苯甲酰和乙酸铵或乙酸铵和胺的缩合反应，合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑。这种催化剂的高分辨率透射电子显微镜分析明确肯定一个形成了γ-Fe 2 ö 3芯和的TiO 2外壳，平均大小分别约为10–20 nm和5–10 nm。这些数据与X射线晶体学测量（13和7 nm）非常吻合。此外，磁化测量结果表明，这两种了γ-Fe 2 ö 3 @TiO 2和γ-的Fe 2 ö 3 @TiO 2 -EG-的Cu（II）具有超顺磁性与22.12鸸鹋克23.79饱和磁化强度和行为-1分别。了γ-Fe 2 ö 3 @TiO 2‐EG‐Cu（II）被发现是一种绿色高效的纳米催化剂，可以容易地
• Efficient Multi-component Synthesis of Highly Substituted Imidazoles Utilizing P2O5/SiO2 as a Reusable Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Mohammad Ranjbar、Kobra Azizi

  DOI：10.1002/cjoc.201180293

  日期：2011.8

  gel (P2O5/SiO2) has been used as an efficient and reusable catalyst for the one‐pot pseudo four‐component synthesis of 2,4,5‐trisubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, and ammonium acetate. It was also used for four‐component preparation of 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, primary amine, and ammonium acetate under thermal solvent‐free conditions

  负载在硅胶（P 2 O 5 / SiO 2）上的五氧化二磷已被用作一种高效且可重复使用的催化剂，用于由苯甲腈或安息香，醛，和醋酸铵。它也可在无热溶剂的条件下用于由苄基或安息香，醛，伯胺和乙酸铵四组分制备1,2,4,5-四取代的咪唑。这种新方法的显着特征是高转化率，更清洁的反应，简单的实验和后处理程序，并且催化剂可以轻松地从反应混合物中分离出来并重复使用几次，而不会损失其活性。
• Synthesis of highly substituted imidazoles using Brønsted acidic ionic liquid, triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate, as teusable catalyst
  作者：H. R. Shaterian、M. Ranjbar、K. Azizi

  DOI：10.1007/bf03246570

  日期：2011.12

  Brønsted acidic ionic liquid, triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate, has been used as an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under solvent-free conditions in excellent yields.

  布朗斯台德酸性离子液体三苯基（丙基-3-磺酰基）phosph磺酸甲苯磺酸盐已被用作一锅合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑的有效且可重复使用的催化剂在无溶剂条件下，收率极高。
• Highly efficient one-pot synthesis of trisubstituted imidazoles under catalyst-free conditions
  作者：Najmadin Azizi、Nairreh Dado、Alireza Khajeh Amiri

  DOI：10.1139/v11-141

  日期：2012.2

  Operationally simple, atom economical, and scalable synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles from benzil, aldehydes, and ammonium acetate is shown to proceed readily in methanol with high yield. The scope of the reaction is quite broad; a variety of aromatic and aliphatic activated and unactivated aldehydes have all been shown to be viable substrates for this reaction. Excellent yields and purity were obtained by washing the products with hot ethanol.

  操作简单，原子经济，可扩展的合成2,4,5-三取代咪唑的方法从苯二酮、醛和醋酸铵开始，在甲醇中迅速进行，产率高。该反应的范围非常广泛；各种芳香族和脂肪族活化和未活化的醛都被证明是这种反应的可行底物。通过用热乙醇洗涤产物，得到了优异的产率和纯度。

表征谱图