(4-methoxybenzyl)(trifluoromethyl)sulfane | 1612253-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxybenzyl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(trifluoromethylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 1612253-29-8
• 化学式: C₉H₉F₃OS
• 分子量: 222.231
• InChiKey: MQYDDEYEHSDVMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxybenzyl)(trifluoromethyl)sulfane 在 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以49%的产率得到1-methoxy-4-((trifluoromethylsulfonyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Direct Trifluoromethylthiolation of Benzylic C–H Bonds via Nondirected Oxidative C(sp³)–H Activation

  摘要：

  A copper-catalyzed trifluoromethylthiolation of benzylic sp(3) C-H bonds was developed via nondirected oxidative C-H activation using readily prepared and stable AgSCF3. This reaction provides a novel and straightforward method for the preparation of various benzyl trifluoromethyl sulfides.

  DOI：

  10.1021/ol501400u
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 在 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-methoxybenzyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  硫代磺酸盐的全氟烷基化：全氟烷基硫化物的合成。

  摘要：

  描述了全氟烷基硫化物的实际合成。该方法采用稳定且易于获得的硫代磺酸盐作为新的亲电子试剂，并带有商用亲核全氟烷基化试剂。温和的反应条件允许获得适用于药物开发的各种芳基和烷基取代的全氟烷基硫化物。此外，该反应操作简单，无味，不产生有毒废物，因此应吸引工业规模生产的从业人员。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02235

文献信息

• Ionic Liquids for Fast and Solvent-Free Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Alkyl Halides and Alcohols
  作者：Elsa Anselmi、Cédric Simon、Jérôme Marrot、Patrick Bernardelli、Laurent Schio、Bruce Pégot、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.201701222

  日期：2017.11.16

  The trifluoromethylthio group is of rising interest in medicinal, agrochemical, and materials chemistry. Although several strategies for the introduction of this functional group have been described, new synthetic methods are needed. A novel ionic liquid, 1-n-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethylthiolate, has been developed and is herein reported as an efficient and recyclable in situ generated

  三氟甲硫基在医药、农用化学品和材料化学中越来越受到关注。尽管已经描述了引入该官能团的几种策略，但仍需要新的合成方法。一种新型离子液体 1-n-丁基-3-甲基咪唑鎓三氟甲基硫醇盐已被开发并在本文中被报道为一种有效且可回收的原位三氟甲基硫醇化试剂，用于在无溶剂条件下用于烷基卤化物、磺酸盐甚至未活化的醇。
• Dehydroxylative Trifluoromethylthiolation, Trifluoromethylation, and Difluoromethylation of Alcohols
  作者：Wei Zhang、Jin‐Hong Lin、Wenfeng Wu、Yu‐Cai Cao、Ji‐Chang Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.201900364

  日期：2020.2

  functionalities for drug development. Despite significant accomplishments in the trifluoromethylthiolation, trifluoromethylation and difluoromethylation reactions, directly converting common functional groups into CF3S, CF3 or HCF2 groups is still highly desirable. Described here is the dehydroxylative trifluoromethylthiolation, trifluoromethylation and difluoromethylation of alcohols promoted by a R3P/ICH2CH2I

  CF 3 S，CF 3和HCF 2基团已被确定为药物开发的有价值的功能。尽管在三氟甲基硫醇化，三氟甲基化和二氟甲基化反应方面取得了重大成就，仍然非常需要将常见的官能团直接转化为CF 3 S，CF 3或HCF 2基团。在此描述的是由R 3 P / ICH 2 CH 2 I体系促进的醇的脱羟基三氟甲基硫醇化，三氟甲基化和二氟甲基化。所有这些脱羟基反应都是在温和条件下通过R活化羟基而实现的3 P / ICH 2 CH 2 I系统。观察到较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Metal-Free Direct Dehydroxytri­fluoromethylthiolation of Alcohols via the Umpolung Reactivity of Trifluoromethanesulfenamides
  作者：Quentin Glenadel、Anis Tlili、Thierry Billard

  DOI：10.1002/ejoc.201600197

  日期：2016.4

  A direct dehydroxytrifluoromethylthiolation of alcohols with trifluoromethanesulfenamide has been described. This method, based on the original umpolung reactivity of trifluoromethanesulfenamides, proposes a direct “OH-SCF3 exchange” under mild and, more especially, metal-free conditions.

  已经描述了醇与三氟甲亚磺酰胺的直接脱羟基三氟甲硫基化反应。该方法基于三氟甲磺酰胺的原始 umpolung 反应性，提出了在温和，更特别是无金属条件下的直接“OH-SCF3 交换”。
• Direct Dehydroxytrifluoromethylthiolation of Alcohols Using Silver(I) Trifluoromethanethiolate and Tetra-<i>n</i>-butylammonium Iodide
  作者：Jian-Bo Liu、Xiu-Hua Xu、Zeng-Hao Chen、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.201409983

  日期：2015.1.12

  reaction for the direct trifluoromethylthiolation and fluorination of alkyl alcohols using AgSCF3 and nBu4NI has been developed. The trifluoromethylthiolated compounds and alkyl fluorides were selectively formed by changing the ratio of AgSCF3/nBu4NI. This protocol is tolerant of different functional groups and might be applicable to late‐stage trifluoromethylthiolation of alcohols.

  已经开发了使用AgSCF 3和nBu 4 NI进行烷基醇的直接三氟甲基硫醇化和氟化的前所未有的反应。通过改变AgSCF 3 / nBu 4 NI的比例选择性地形成三氟甲基硫醇化的化合物和烷基氟化物。该方案可耐受不同的官能团，并且可能适用于醇的晚期三氟甲基硫醇化。
• Metal-Free Trifluoromethylthiolation of Alkyl Electrophiles via a Cascade of Thiocyanation and Nucleophilic Cyanide–CF3 Substitution
  作者：Lukas Goossen、Christian Matheis、Minyan Wang、Thilo Krause

  DOI：10.1055/s-0034-1378702

  日期：——

  straightforward synthesis of alkyl trifluoromethyl thioethers was developed that starts from widely available alkyl halides or mesylates and the inexpensive reagents sodium thiocyanate and trimethyl(trifluoromethyl)silane. The alkyl electrophiles are converted in situ into the corresponding thiocyanates, which react with the nucleophilic Ruppert–Prakash reagent to give the corresponding trifluoromethyl thioethers

  开发了一种直接合成烷基三氟甲基硫醚的方法，该方法从广泛使用的烷基卤化物或甲磺酸盐和廉价试剂硫氰酸钠和三甲基（三氟甲基）硅烷开始。烷基亲电试剂原位转化为相应的硫氰酸酯，后者与亲核的 Ruppert-Prakash 试剂反应，通过 Langlois 型 CN-CF3 取代得到相应的三氟甲基硫醚。该方法能够将药学上有意义的三氟甲硫基有效地引入官能化分子中，而无需金属催化剂或昂贵的预制三氟甲硫基化剂。