1-methoxy-4-((trifluoromethylsulfonyl)methyl)benzene | 98821-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-((trifluoromethylsulfonyl)methyl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(trifluoromethylsulfonylmethyl)benzene
• CAS: 98821-07-9
• 化学式: C₉H₉F₃O₃S
• 分子量: 254.23
• InChiKey: PCZCPQNRPRAQCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  334.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-((trifluoromethylsulfonyl)methyl)benzene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 C₁₄H₁₀N₃O₅^(1-)
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯并呋喃与甲醇中苄基三酮衍生的碳负离子反应的动力学研究

  摘要：

  本文报道率测量为负碳离子的从benzyltriflones，衍生反应2，用4- nitrobenzofuroxan，4，在甲醇中，得到阴离子σ-加合物。DMSO- d 6中的1 H NMR研究表明，2和4在三乙胺存在下反应形成的产物与从σ-加成物中消除三氟甲基亚磺酸形成的产物相符，该产物最初是由在室温下通过碳负离子攻击形成的。4的5位。β的低值，它是log k 5对p K a的线性图的斜率提供了对苄基三氟乙烯阴离子的高空间要求的证据。©2012 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 44：546–554，2012

  DOI：

  10.1002/kin.20621
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 potassium chloride 、 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 1-methoxy-4-((trifluoromethylsulfonyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Direct Trifluoromethylthiolation of Benzylic C–H Bonds via Nondirected Oxidative C(sp³)–H Activation

  摘要：

  A copper-catalyzed trifluoromethylthiolation of benzylic sp(3) C-H bonds was developed via nondirected oxidative C-H activation using readily prepared and stable AgSCF3. This reaction provides a novel and straightforward method for the preparation of various benzyl trifluoromethyl sulfides.

  DOI：

  10.1021/ol501400u

文献信息

• Base promoted <i>gem</i>-difluoroolefination of alkyl triflones
  作者：Ren-Yin Yang、Hui Wang、Bo Xu

  DOI：10.1039/d1cc01132d

  日期：——

  A new synthesis of gem-difluoroalkenes from readily available alkyl triflones and difluorocarbene precursors such as TMSCF2Br has been reported. The reaction, regardless of electronic effect, gives gem-difluoroalkenes in good to excellent yields. The mechanism may involve deprotonation of triflones, nucleophilic addition, and the elimination of SO2CF3.

  已经报道了由容易得到的烷基三氟乙烯酮和二氟卡宾前体例如TMCSF 2 Br合成宝石-二氟烯烃的新方法。无论电子效应如何，该反应均以良好的至优异的产率产生了宝石-二氟烯烃。该机制可能涉及三氟甲酮的去质子化，亲核加成以及消除SO 2 CF 3。
• Catalytic and Highly Enantioselective Reactions of α-Sulfonyl Carbanions with Chiral Bis(oxazoline)s
  作者：Shuichi Nakamura、Norimune Hirata、Ryusuke Yamada、Takeshi Kita、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/chem.200800221

  日期：2008.6.20

  The enantioselective reactions of lithiated benzyl trifluoromethyl sulfones with a substoichiometric amount of a bis(oxazoline) and various aldehydes is disclosed. The products were formed with excellent diastereo- and enantioselectivities. Fluorination of the sulfone with N-fluorobenzenesulfonimide and a stoichiometric amount of a bis(oxazoline) gave products with extremely high enantioselectivities

  公开了锂化的苄基三氟甲基砜与亚化学计量的双（恶唑啉）和各种醛的对映选择性反应。形成的产物具有优异的非对映选择性和对映选择性。用N-氟苯磺酰亚胺和化学计量的双（恶唑啉）对砜进行氟化，得到的产物具有极高的对映选择性（高达99％ee； ee =对映体过量）。确认对映选择性反应通过动态热力学拆分途径进行。
• Ramberg-Bäcklund rearrangement vs. β-Elimination of haloform from trichloro and trifluoromethyl sulfones
  作者：Samuel Braverman、Yossi Zafrani

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10404-5

  日期：1998.2

  A new and convenient method for the preparation of trichloro and trifluoromethanesulfinates is described. These esters readily undergo rearrangement to the corresponding sulfones at room temperature, in high yields. In contrast to trichloromethyl sulfoxides which undergo base-induced β-elimination of chloroform to sulfines, the corresponding sulfones undergo an unusually facile Ramberg-Bäcklund rearrangement

  描述了一种新的方便的制备三氯和三氟甲烷亚磺酸盐的方法。这些酯在室温下容易以高产率重排成相应的砜。与三氯甲基亚砜经历碱诱导的氯仿的β-消除作用成亚砜相反，相应的砜经历了异常容易的Ramberg-Bäcklund重排并形成了二氯亚甲基产物。即使在剧烈的碱性条件下，用CF 3代替CCl 3也会导致反应性完全丧失。
• ［６，６］メタノフラーレン誘導体の製造方法
  申请人：地方独立行政法人大阪産業技術研究所

  公开号：JP2021185134A

  公开（公告）日：2021-12-09

  【課題】本発明は、大量生産にも適する効率的なメタノフラーレン誘導体の製造方法、および当該方法で好適に使用することができるスルホン化合物を提供することを目的とする。【解決手段】本発明に係る［６，６］メタノフラーレン誘導体の製造方法は、塩基の存在下、溶媒中、下記式（Ｉ）で表されるスルホン化合物とフラーレンとを反応させる工程を含むことを特徴とする。［式中、Ｒ1は置換基を有していてもよいＣ1-30アルキル基などを示し、Ｒ2は置換基を有していてもよいＣ6-30アリール基などを示し、Ｒ3はＨ、または−Ｘ−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ4（式中、Ｘは単結合またはＣ1-10アルカンジイル基を示し、Ｒ4は置換基を有していてもよいＣ1-30アルキル基などを示す。）を示す。］【選択図】なし

  本发明旨在提供一种适用于大规模生产的高效甲烷富勒烯衍生物的制备方法，并提供可在该方法中优选使用的磺酸化合物。本发明涉及的[6,6]甲烷富勒烯衍生物的制备方法包括在碱存在下、溶剂中，将下式（I）所示的磺酸化合物和富勒烯反应的步骤。[式中，R1表示可具有取代基的C1-30烷基等，R2表示可具有取代基的C6-30芳基等，R3表示H或-X-C(=O)O-R4(式中，X表示单键或C1-10烷基二元基，R4表示可具有取代基的C1-30烷基等)。][选图]无
• Nucleofugality of the sulfinate group in carbocation-forming processes
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.1021/jo00225a017

  日期：1985.12