7-甲基-4-二氢色原酮 | 18385-69-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 7-甲基-4-二氢色原酮
• 中文别名: 7-甲基-2,3-二氢苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 7-methylchroman-4-one
• 英文别名: 7-methyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 18385-69-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: OKVHJJOYXWCTSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.1576 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  应存于室温、密封且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-4-二氢色原酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-(bromomethyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor 5 (mGlu5)

  摘要：

  Novel in vitro mGlu(5) positive allosteric modulators with good potency, solubility, and low lipophilicity are described. Compounds were identified which did not rely on the phenylacetylene and carbonyl functionalities previously observed to be required for in vitro activity. Investigation of the allosteric binding requirements of a series of dihydroquinolinone analogs led to phenylacetylene azachromanone 4 (EC50 11.5 nM). Because of risks associated with potential metabolic and toxicological liabilities of the phenylacetylene, this moiety was successfully replaced with a phenoxymethyl group (27; EC50 156.3 nM). Derivation of a second-generation of mGlu(5) PAMs lacking a ketone carbonyl resulted in azaindoline (33), azabenzimidazole (36), and N-methyl 8-azaoxazine (39) phenylacetylenes. By scoping nitrogen substituents and phenylacetylene replacements in 39, we identified phenoxymethyl 8-azaoxazine 47 (EC50 50.1 nM) as a potent and soluble mGlu(5) PAM devoid of both undesirable phenylacetylene and carbonyl functionalities. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.027
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-(2,4-二羟基苯基)丙烷-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-甲基-4-二氢色原酮
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化碘化引发的瓦格纳-梅尔温重排

  摘要：

  本手稿描述了由亲电子碘化事件引发的高产量对映选择性半松果醇酯转座。标题转换利用阴离子相转移催化（PTC）范式进行手性诱导。因此，当适当组合时，不溶性阳离子碘化试剂S 9和亲脂性磷酸L 9可以作为有效的手性碘源，将应变的烯丙醇A x转化为β-碘螺酮B x进行半频哪醇转化。产量高，非对映和对映体诱导水平高。β-碘螺环酮产品可以立体定向衍生而没有立体侵蚀，从而导致直接从半松果醇重排中无法获得的产品。

  DOI：

  10.1021/ol402981z

文献信息

• [EN] MODULATORS OF HSD17B13 AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE HSD17B13 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：REGENERON PHARMA

  公开号：WO2021003295A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The disclosure relates to compounds and pharmaceutical compositions capable of modulating the hydroxysteroid 17-beta dehydrogenase (HSD17B) family member proteins including inhibiting the HSD17B member proteins, e.g. HSD17B13. The disclosure further relates to methods of treating liver diseases, disorders, or conditions with the compounds and pharmaceutical compositions disclosed herein, in which the HSD17B family member protein plays a role.

  本公开涉及能够调节羟基类固醇17-β脱氢酶（HSD17B）家族成员蛋白的化合物和药物组合物，包括抑制HSD17B家族成员蛋白，例如HSD17B13。本公开还涉及使用此处披露的化合物和药物组合物治疗肝脏疾病、障碍或状况的方法，其中HSD17B家族成员蛋白发挥作用。
• Chemoselective Reduction of α,β-Unsaturated Aldehydes, Ketones, Carboxylic Acids, and Esters with Nickel Boride in Methanol–Water
  作者：Jitender Mohan Khurana、Purnima Sharma

  DOI：10.1246/bcsj.77.549

  日期：2004.3

  A facile procedure for the conjugate reduction of α,β-unsaturated aldehydes, ketones, carboxylic acids, and esters is reported with nickel boride generated in situ from NiCl2·6H2O/NaBH4 in methanol...

  据报道，使用由 NiCl2·6H2O/NaBH4 在甲醇中原位生成的硼化镍，可轻松共轭还原 α,β-不饱和醛、酮、羧酸和酯。
• Design and synthesis of HIV-1 protease inhibitors for a long-acting injectable drug application
  作者：Bart Kesteleyn、Katie Amssoms、Wim Schepens、Geerwin Hache、Wim Verschueren、Wim Van De Vreken、Klara Rombauts、Greet Meurs、Patrick Sterkens、Bart Stoops、Lieven Baert、Nigel Austin、Jörg Wegner、Chantal Masungi、Inge Dierynck、Stina Lundgren、Daniel Jönsson、Kevin Parkes、Genadiy Kalayanov、Hans Wallberg、Åsa Rosenquist、Bertil Samuelsson、Kristof Van Emelen、Jan Willem Thuring

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.095

  日期：2013.1

  The design and synthesis of novel HIV-1 protease inhibitors (PIs) (1–22), which display high potency against HIV-1 wild-type and multi-PI-resistant HIV-mutant clinical isolates, is described. Lead optimization was initiated from compound 1, a Phe–Phe hydroxyethylene peptidomimetic PI, and was directed towards the discovery of new PIs suitable for a long-acting (LA) injectable drug application. Introducing

  描述了新型HIV-1蛋白酶抑制剂（PIs）（1-22）的设计和合成，这些抑制剂对HIV-1野生型和耐多种PI的HIV突变体临床分离株显示出高效力。铅优化从化合物1（一种Phe-Phe羟乙烯拟肽PI）开始，并旨在发现适用于长效（LA）注射药物应用的新PI。引入杂环6-甲氧基-3-吡啶基或6-（二甲基氨基）-3-吡啶基部分（R 3在）对位P1'苄基片段的位置在低个位数纳摩尔范围内具有抗病毒效力的化合物。各种芳香环上新陈代谢热点的卤化或烷基化导致PI对人肝微粒体的降解具有很高的稳定性，并且在大鼠中的血浆清除率较低。更换chromanoLAmine部分（R 1在P2）蛋白酶由cyclopentanoLAmine或cyclohexanoLAmine衍生物的结合位点提供了一系列的高清除率的PI（16 - 22与EC）50的HIV-1中的0.8-范围上野生型S 1.8 nM。效绩指标18和22制成纳米混
• Enantioselective Halogenative Semi-Pinacol Rearrangement: Extension of Substrate Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Fedor Romanov-Michailidis、Maria Romanova-Michaelides、Marion Pupier、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201406133

  日期：2015.3.27

  the heavier halogens (bromine and iodine) second, the scope and limitations of the halogenative phase‐transfer methodology will be discussed and compared. An extension of the fluorination/semi‐pinacol reaction to the ring‐expansion of five‐membered allylic cyclopentanols will be also described, as well as some preliminary results on substrates prone to desymmetrization will be given. Finally, the present

  本文全文对我们在对映选择性卤化引发的半频哪醇重排中获得的最新结果进行了调查。首先从氟化/半频哪醇反应开始，然后转向较重的卤素（溴和碘），将讨论和比较卤化相转移方法的范围和局限性。还将描述氟化/半频哪醇反应对五元烯丙基环戊醇扩环的扩展作用，并给出了易于脱对称的底物的一些初步结果。最后，本手稿将以规范的氟化/半频哪醇反应的详细机理研究为结尾。我们的机理讨论将基于原位反应进度监控，
• Acid activated montmorillonite K-10 mediated intramolecular acylation: Simple and convenient synthesis of 4-chromanones
  作者：Ayisha F. Begum、Kalpattu K. Balasubramanian、Bhagavathy Shanmugasundaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153372

  日期：2021.10

  in toluene under reflux for 30–45 min in good to excellent yields. Phenyl ring bearing various substituents at the ortho, meta, para positions undergo this cyclization reaction. This method involves simple work up and amenable for large scale preparations. The heterogeneous acid treated catalyst can be regenerated and used for up to three cycles with minimum loss of activity.

  3-芳氧基丙酸在 AA.Mont.K-10 的存在下在甲苯中回流 30-45 分钟，以良好到极好的产率进行分子内环化。在邻位、间位、对位带有各种取代基的苯基环会发生这种环化反应。该方法涉及简单的后处理，适用于大规模制备。经多相酸处理的催化剂可以再生并最多使用三个循环，而活性损失最小。