7-甲基-4-喹啉甲腈 | 854864-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-甲基-4-喹啉甲腈
• 英文名称: 4-cyano-7-methylquinoline
• 英文别名: 7-methylquinoline-4-carbonitrile；7-Methyl-chinolin-4-carbonitril
• CAS: 854864-06-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• 分子量: 168.198
• InChiKey: IWISKXUDUOIEOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-4-喹啉甲腈 在 硫酸 作用下， 生成 7-methylquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹啉系列研究；某些4-取代的喹啉衍生物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01193a017
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基喹啉 在 苯甲酸乙酯 作用下， 生成 7-甲基-4-喹啉甲腈
  参考文献：
  名称：

  喹啉系列研究；某些4-取代的喹啉衍生物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01193a017

文献信息

• C−H Cyanation of 6-Ring N-Containing Heteroaromatics
  作者：Bryony L. Elbert、Alistair J. M. Farley、Timothy W. Gorman、Tarn C. Johnson、Christophe Genicot、Bénédicte Lallemand、Patrick Pasau、Jakub Flasz、José L. Castro、Malcolm MacCoss、Robert S. Paton、Christopher J. Schofield、Martin D. Smith、Michael C. Willis、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201703931

  日期：2017.10.20

  them have the potential for far‐reaching impact across synthetic chemistry and the biomedical sciences. Herein, we report an approach to heteroaromatic C−H cyanation through triflic anhydride activation, nucleophilic addition of cyanide, followed by elimination of trifluoromethanesulfinate to regenerate the cyanated heteroaromatic ring. This one‐pot protocol is simple to perform, is applicable to a broad

  杂芳腈是药物发现中的重要化合物，因为它们在临床上很普遍，而且因为它们可以经历各种各样的转化。因此，有效且可靠的获取它们的方法有可能对合成化学和生物医学产生深远的影响。在此，我们报告了一种通过三氟甲磺酸酐活化、氰化物亲核加成、然后消除三氟甲亚磺酸盐以再生氰化杂芳环来进行杂芳族CH氰化的方法。这种一锅法操作简单，适用于多种修饰的6环含氮杂环化合物，并且已被证明适用于复杂类药物结构的后期功能化。
• Regioselective direct oxidative C–H cyanation of quinoline and its derivatives catalyzed by vanadium-containing heteropoly acids
  作者：Kazuya Yamaguchi、Ning Xu、Xiongjie Jin、Kosuke Suzuki、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c5cc02797g

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of vanadium-containing heteropoly acids, oxidative C–H cyanation of quinoline and its derivatives using trimethylsilyl cyanide and molecular oxygen efficiently proceeded, affording the corresponding substituted 4-cyanoquinolines as the major products.

  在含有钒含量的杂多酸存在的情况下，使用三甲基硅氰和分子氧对喹啉及其衍生物进行氧化C-H氰化反应，高效地得到相应的取代4-氰基喹啉作为主要产物。
• 7-Methyl-Thiocinchoninamide
  作者：Alice G. Renfrew

  DOI：10.1002/jps.3030400917

  日期：1951.9
• Studies in the Quinoline Series. VI. Synthesis of Certain 4-Substituted Quinoline Derivatives¹
  作者：Virginia G. Ramsey、Wilmer E. Baldwin、R. Stuart Tipson

  DOI：10.1021/ja01193a017

  日期：1947.1