7-甲基-4-三氟甲基-1H-喹啉-2-酮 | 404597-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-甲基-4-三氟甲基-1H-喹啉-2-酮
• 英文名称: 7-methyl-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-methyl-4-trifluoromethyl-2(1H)-quinolinone；7-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 404597-27-9
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO
• 分子量: 227.186
• InChiKey: QABDHFMMMRDZII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-4-三氟甲基-1H-喹啉-2-酮 在 三溴氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2-bromo-7-methyl-4-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  4-(三氟甲基)喹啉衍生物

  摘要：

  在仔细控制的条件下，Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯（Et 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate）可以与苯胺缩合，随后环化得到 4-三氟甲基-2-喹啉酮，尽管收率很低。用三溴化磷加热这些产物，得到 2-溴-4-（三氟甲基）喹啉，其可被还原为 4-（三氟甲基）喹啉，4-三氟甲基-2-喹啉羧酸通过置换卤素/金属交换然后羧化，和 2-溴-4-三氟甲基-3-喹啉羧酸通过连续用二异丙基氨基锂和干冰处理。酸的脱溴使 4-三氟甲基-3-喹啉羧酸可用。由于在任何时候都可能形成 2-三氟甲基-4-喹啉酮，而不是预期的 4-三氟甲基-2-喹啉酮异构体，必须根据明确的 NMR 光谱标准来分配结构。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200633
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-N-(3-methylphenyl)-3-oxobutanamide 在 硫酸 作用下， 反应 0.83h， 以87%的产率得到7-甲基-4-三氟甲基-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  更好地获取 4-三氟甲基-2(1H)-喹啉酮：“浇水协议”

  摘要：

  苯胺与 Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯缩合得到相应的 4,4,4-trifluoro-3-oxobutaneanilides，4-(trifluoromethyl)-2-quinolinones 的前体，可以有利地和竞争缩合产生Et 4,4,4-trifluoro-3-(phenylimino)butanoate 是 2-(trifluoromethyl)-4-quinolinones 的前体，如果偶尔向反应混合物中加入水，则应避免使用。而乙醇是通过分离不断去除的。当 4,4,4-三氟乙酰乙酰氯与苯胺反应时，4,4,4-三氟-3-氧代丁烷苯胺也会选择性地形成。必须在仔细控制的条件下完成苯胺的环化。所得的 4-(三氟甲基)-2-喹啉酮可转化为 4-(三氟甲基)喹啉、4-(三氟甲基)-2-喹啉羧酸、和 2-溴-4-(三氟甲基)喹啉，最后一种可依次转化为 2-溴-4-(三氟甲基)-3-喹啉羧酸，并最终转化为

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300531

文献信息

• Facile and regioselective synthesis of 4-fluoroalkyl-2-quinolinol
  作者：Jin-Tao Liu、He-Jun Lü

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00455-9

  日期：2001.10

  4-Fluoroalkyl-2-quinolinols were regioselectively synthesized in moderate to high yields by acid-assisted intramolecular ring-closure reaction of the corresponding N-aryl-3-oxa-polyfluoroalkanamides prepared from 2,2-dihydropolyfluoroalkanoic acids in two steps. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• MOLECULAR MODIFICATION ASSAYS
  申请人：BOGE ANNEGRET

  公开号：US20100304404A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Systems for detecting molecular modifications and the presence and/or activity of enzymes and/or other agents involved in facilitating or otherwise regulating such modifications.
• DUAL-SENSITIZER-CONTAINING LUMINESCENT COMPOUNDS, CONJUGATES, AND USES THEREOF
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20170016907A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The invention relates to novel luminescent compositions of matter containing two fluorophores (sensitizers), synthetic methods for making the compositions, macromolecular conjugates of the compositions, and the use of the compositions and their conjugates in various methods of detection. The invention also provides kits containing the compositions and their conjugates for use in the methods of detection.
• US7632651B2
  申请人：——

  公开号：US7632651B2

  公开（公告）日：2009-12-15
• US7655688B2
  申请人：——

  公开号：US7655688B2

  公开（公告）日：2010-02-02