N(4)-(1H-indazol-5-yl)-N(2)-(3-methoxyphenyl)pyrimidine-2,4-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N(4)-(1H-indazol-5-yl)-N(2)-(3-methoxyphenyl)pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 4-N-(1H-indazol-5-yl)-2-N-(3-methoxyphenyl)pyrimidine-2,4-diamine
• 化学式: C₁₈H₁₆N₆O
• 分子量: 332.365
• InChiKey: UVBAFGUYHDPGPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-2-甲苯胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 82.0h， 生成 N(4)-(1H-indazol-5-yl)-N(2)-(3-methoxyphenyl)pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  具有吲哚美辛-嘧啶类衍生物作为抗癌剂的设计，合成和生物学评估，具有抗血管生成和抗增殖活性†

  摘要：

  设计，合成了三种基于吲哚-嘧啶的新型化合物，并将其作为VEGFR-2激酶抑制剂进行了生物学评估。针对显示IC 50为1.37μM的HUVEC细胞系，进一步评估了活性最高的化合物6i（IC 50 = 24.5 nM）。此外，它通过抑制前列腺癌细胞中VEGF和TGF-b1的分泌显示出间接的抗血管生成作用。NCI选择了五种化合物以评估其对10μM细胞系完整NCI面板的体外抗癌活性。进一步选择化合物6e和6f进行5剂量测试。化合物6e表现出纳摩尔GI 50对几种细胞系的值：CCRF-CEM（901 nM），MOLT-4（525 nM）和CAKI-1（992 nM），对其余细胞系的数微摩尔活性为1.05μM至2.41μM。化合物6f对整个细胞系范围从1.55μM到7.4μM表现出一位微摩尔活性。使用Autodock软件，进行了分子对接研究以研究目标化合物与VEGFR-2的预测结合模式。此外，对化合物

  DOI：

  10.1039/c5md00602c