(R)-(+)-3-(乙酰硫基)异丁酸甲酯 | 86961-07-1

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-(+)-3-(乙酰硫基)异丁酸甲酯
• 中文别名: 甲基(R)-(+)-3-(乙酰硫基)-2-甲基丙酸酯；R)-(+)-3-(乙酰硫基)异丁酸甲酯；(R)-(+)-3-(硫代乙酰)-2-甲基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl (R)-(+)-3-(acetylthio)-2-methylpropanoate
• 英文别名: Methyl (R)-(+)-3-(Acetylthio)-2-methylpropionate；methyl (2R)-3-acetylsulfanyl-2-methylpropanoate
• CAS: 86961-07-1
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: ODXYWRPJDYJIPT-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11
• 闪点：
  118 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  室温

SDS

(R)-(+)-3-(硫代乙酰)-2-甲基丙酸甲酯

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl (R)-(+)-3-(Acetylthio)-2-methylpropionate

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (R)-(+)-3-(硫代乙酰)-2-甲基丙酸甲酯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 86961-07-1
俗名： (R)-(+)-3-(Acetylthio)-2-methylpropionic Acid Methyl Ester
分子式： C7H12O3S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
(R)-(+)-3-(硫代乙酰)-2-甲基丙酸甲酯

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 118°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.11
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
(R)-(+)-3-(硫代乙酰)-2-甲基丙酸甲酯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
(R)-(+)-3-(硫代乙酰)-2-甲基丙酸甲酯

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-3-(乙酰硫基)异丁酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-O-benzyl N-carbethoxy-S-(2-carbethoxy-n-propyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  （-）-S-（2-羧丙基）-L-半胱氨酸的绝对构型的确定

  摘要：

  天然存在的氨基酸（-）-S-（2-羧丙基）-L-半胱氨酸的绝对构型已经通过不对称合成确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86384-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-羟基异丁酸甲酯 、 硫代乙酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 (R)-(+)-3-(乙酰硫基)异丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （-）-S-（2-羧丙基）-L-半胱氨酸的绝对构型的确定

  摘要：

  天然存在的氨基酸（-）-S-（2-羧丙基）-L-半胱氨酸的绝对构型已经通过不对称合成确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86384-4

文献信息

• Effect of the α-Methyl Substituent on Chemoselectivity in Esterase-Catalyzed Hydrolysis of <i>S</i>-Acetyl Sulfanylalkanoates
  作者：Ish Kumar、Ravinder S. Jolly

  DOI：10.1021/ol990544+

  日期：1999.7.1

  The isomeric compounds 1 and 3, which differ only in the position of a methyl substituent, give opposite chemoselectivities in an esterase-catalyzed hydrolysis reaction. The esterase was chemoselective for the oxoester in 1, but for the thiol ester group in 3. A high enantioselectivity was observed for both 1 and 3.

  仅在甲基取代基的位置上不同的异构体化合物1和3在酯酶催化的水解反应中具有相反的化学选择性。酯酶对1中的氧代酯具有化学选择性，但对3中的硫醇酯基具有化学选择性。对1和3均观察到高对映选择性。
• Structural Basis of Metallo-β-Lactamase Inhibition by Captopril Stereoisomers
  作者：Jürgen Brem、Sander S. van Berkel、David Zollman、Sook Y. Lee、Opher Gileadi、Peter J. McHugh、Timothy R. Walsh、Michael A. McDonough、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1128/aac.01335-15

  日期：2016.1

  enzyme inhibition, has been reported to inhibit MBLs by chelating the active site zinc ions via its thiol(ate). We report systematic studies on B1 MBL inhibition by all four captopril stereoisomers. High-resolution crystal structures of three MBLs (IMP-1, BcII, and VIM-2) in complex with either the l- or d-captopril stereoisomer reveal correlations between the binding mode and inhibition potency.

  β-内酰胺是最成功的抗菌剂，但它们的有效性受到耐药性的威胁，最重要的是产生丝氨酸和金属β-内酰胺酶 (MBL)。MBLs 越来越受到关注，因为它们催化几乎所有 β-内酰胺类抗生素的水解，包括最近一代的碳青霉烯类。已开发出临床有用的丝氨酸-β-内酰胺酶抑制剂，但此类抑制剂不适用于 MBL。l-Captopril 用于通过抑制血管紧张素转换酶来治疗高血压，据报道它通过其硫醇（酸盐）螯合活性位点锌离子来抑制 MBL。我们报告了所有四种卡托普利立体异构体对 B1 MBL 抑制的系统研究。三种 MBL 的高分辨率晶体结构（IMP-1、BcII、和 VIM-2) 与 l- 或 d- 卡托普利立体异构体复合揭示了结合模式和抑制效力之间的相关性。该结果将有助于设计具有广泛选择性的 MBL 抑制剂，用于临床应用对抗耐碳青霉烯类肠杆菌科细菌和其他引起 MBL 介导的耐药性感染的生物体。
• Thioglycerol derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05506267A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  A compound of the invention is represented by the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different, an acyl group; R.sup.3, R.sup.4, R.sup.6 and R.sup.7 are the same or different, hydrogen or an alkyl group; R.sup.5 is hydrogen, an alkyl group or a hydroxyl group which may optionally be protected, or R.sup.4 and R.sup.5 are combined to form a chemical bond; X is a carbonyl group or a sulfonyl group; Y is an amino acid sequence consisting of 1 to 7 amino acid residues which may optionally be protected and having optionally an intervening --SO.sub.2 NH--; n is an integer of 0 to 2, or a salt thereof. The compound or salt thereof of the present invention possesses immunoenhancing activity and platelet reduction recovery activity, and can be used as a prophylactic/therapeutic agent for leukocytopenia in cancer chemotherapy or radiotherapy, as an immunoenhancing agent in bone marrow transplantation therapy and the treatment of osteomyelodysplasia and aplastic anemia, and as a prophylactic/therapeutic agent for thrombocytopenia.

  本发明的化合物由以下公式表示：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2是相同或不同的酰基；R.sup.3、R.sup.4、R.sup.6和R.sup.7是相同或不同的氢原子或烷基基团；R.sup.5是氢原子、烷基基团或可能被保护的羟基基团，或者R.sup.4和R.sup.5结合形成化学键；X是羰基团或磺酰基团；Y是由1至7个氨基酸残基组成的氨基酸序列，可能被保护，可能具有一个可选的--SO.sub.2 NH--插入；n是0至2的整数，或其盐。本发明的该化合物或其盐具有免疫增强活性和血小板减少恢复活性，可用作癌症化疗或放疗中白细胞减少症的预防/治疗剂，用作骨髓移植治疗和骨髓畸形和再生障碍性贫血治疗中的免疫增强剂，以及用作血小板减少症的预防/治疗剂。
• Hydroxyalkylquinoline ether acids as leukotriene antagonists
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05266568A1

  公开（公告）日：1993-11-30

  Compounds having the formula I: ##STR1## are leukotriene antagonists and inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis, and allograft rejection.

  具有化学式 I: ##STR1## 的化合物是白三烯拮抗剂和白三烯生物合成抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎症和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和移植物排斥反应。
• Lipase-catalyzed stereoselective thiotransesterification of mercapto esters
  作者：Daniele Bianchi、Pietro Cesti

  DOI：10.1021/jo00308a028

  日期：1990.10

表征谱图