甲基(E)-4-羟基-4-甲基戊-2-烯-1-酸酯 | 97101-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(E)-4-羟基-4-甲基戊-2-烯-1-酸酯
• 英文名称: methyl DL-β-acetylthioisobutyrate
• 英文别名: methyl 3-(acetylthio)-2-methylpropanoate；methyl β-(acetylthio)isobutyrate；methyl L-(+)-3-acetylthio-2-methylpropionate；methyl 3-acetylsulfanyl-2-methylpropanoate
• CAS: 97101-46-7
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• mdl: MFCD01366089
• 分子量: 176.236
• InChiKey: ODXYWRPJDYJIPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-103 °C
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(E)-4-羟基-4-甲基戊-2-烯-1-酸酯 在 lipase sodium hydroxide 作用下， 生成 methyl S-acetyl-β-mercaptoisobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing optically active carboxylic acids and antipode

  摘要：

  化学式为（II）的有机羧酸酯：##STR1## 其中R1是烷基、芳基烷基或芳基基团；R2是烷基；R3是烷基；n为1或2，以外消旋形式合成，然后将羧酸酯（II）与含有能够重排的酶源处理，可选择性水解酯键，直到产生d-或1-形式的旋光性羧酸酯（II），其带或不带对映体酸。

  公开号：

  US04629701A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-(乙酰硫基)异丁酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 5.0h， 生成 甲基(E)-4-羟基-4-甲基戊-2-烯-1-酸酯
  参考文献：
  名称：

  Sakimae, Akihiro; Kobayashi, Yoshimasa; Ohsuga, Naoto, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 1, p. 17 - 19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of the α-Methyl Substituent on Chemoselectivity in Esterase-Catalyzed Hydrolysis of <i>S</i>-Acetyl Sulfanylalkanoates
  作者：Ish Kumar、Ravinder S. Jolly

  DOI：10.1021/ol990544+

  日期：1999.7.1

  The isomeric compounds 1 and 3, which differ only in the position of a methyl substituent, give opposite chemoselectivities in an esterase-catalyzed hydrolysis reaction. The esterase was chemoselective for the oxoester in 1, but for the thiol ester group in 3. A high enantioselectivity was observed for both 1 and 3.

  仅在甲基取代基的位置上不同的异构体化合物1和3在酯酶催化的水解反应中具有相反的化学选择性。酯酶对1中的氧代酯具有化学选择性，但对3中的硫醇酯基具有化学选择性。对1和3均观察到高对映选择性。
• Amide carbamates and amide oxime compounds
  申请人：Union Carbide Corporation

  公开号：US04454134A1

  公开（公告）日：1984-06-12

  Amide oxime compounds are useful intermediates in the preparation of pesticidally active amide carbamate compounds.

  酰肟化合物在制备具有杀虫活性的酰胺氨基甲酸酯化合物中是有用的中间体。
• Optically active compound and liquid crystal composition
  申请人：MITSUBISHI RAYON CO., LTD.

  公开号：EP0354355A1

  公开（公告）日：1990-02-14

  Disclosed is an optically active compound represented by the formula: X and Y independently stand for -O-, -O- or a single bond, Z stands for a hydrogen atom, a halogen atom or a cyano group, R₁ stands for an alkyl group or fluoroalkyl group having 1 to 18 carbon atoms, R₂ stands for an alkyl group or alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, and *C stands for the assymmetric carbon atom. This compound is used as a ferroelectric liquid crystal or an additive to a ferroelectric liquid crystal.

  揭示的是一种光学活性化合物，其化学式表示为：X和Y独立代表-O-, -O-或单键，Z代表氢原子、卤素原子或氰基，R₁代表具有1至18个碳原子的烷基或氟烷基，R₂代表具有1至18个碳原子的烷基或烷氧基，*C代表不对称碳原子。该化合物可用作铁电液晶或铁电液晶的添加剂。
• Optically active substance and liquid crystal composition
  申请人：MITSUBISHI RAYON CO., LTD

  公开号：EP0405983A3

  公开（公告）日：1991-06-05

  An optically active substance having a δ-valero­lactone ring is described which is represented by the formula (1): wherein X is -O-, -OCH₂- or -SCH₂-, R₁ is C1 - 18 alkyl, n is an integer of from 1 to 14, m is 1 or 0, Y is a direct bond, -OCO-, -CO₂-, -CH₂O or -OCH₂-, Z is -O-, -CO₂- or -CH₂O, A₁ and A₂ are H, F, Cℓ or cyano, and the carbon atom marked with "*" indicates the asymmetric carbon atom. This optically active substance is used alone or as a mixture thereof with other optically active substances.

  描述了一种具有δ-戊内酯环的光学活性物质，其表示为公式（1）：其中X为-O-，-OCH₂-或-SCH₂-，R₁为C1-18烷基，n为1至14的整数，m为1或0，Y为直接键，-OCO-，-CO₂-，-CH₂O或-OCH₂-，Z为-O-，-CO₂-或-CH₂O，A₁和A₂为H，F，Cℓ或氰基，带有“*”标记的碳原子表示不对称碳原子。该光学活性物质可单独使用或与其他光学活性物质混合使用。
• Cloning and Expression of<i>Pseudomonas putida</i>Esterase Gene in<i>Escherichia coli</i>and Its Use in Enzymatic Production of<scp>d</scp>-<i>β</i>-Acetylthioisobutyric Acid
  作者：Eiji Ozaki、Akihiro Sakimae、Ryozo Numazawa

  DOI：10.1271/bbb.58.1745

  日期：1994.1

  The esterase catalyzes the stereoselective hydrolysis of methyl dl-β-acetylthioisobutyrate (dl-ester) to give d-β-acetylthioisobutyric acid (DAT). To use the enzyme for DAT production, the esterase gene of Pseudomonas putida was cloned and expressed in E. coli. The recombinant E. coli containing the esterase gene produced a large amount of the enzyme in an active form. This strain could be used for the asymmetric synthesis of DAT.

  酯酶催化 dl-β-乙酰硫代异丁酸甲酯（dl-酯）的立体选择性水解，生成 d-β-乙酰硫代异丁酸（DAT）。为了利用这种酶生产 DAT，克隆了假单胞菌的酯酶基因并在大肠杆菌中表达。含有酯酶基因的重组大肠杆菌产生了大量活性酶。该菌株可用于不对称合成 DAT。