3-(phenylethynyl)thiophene-2-carbaldehyde | 636562-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(phenylethynyl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-phenylethynyl-2-thiophencarbaldehyde；3-(2-Phenylethynyl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 636562-54-4
• 化学式: C₁₃H₈OS
• 分子量: 212.272
• InChiKey: PQASUMRZUQCTOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylethynyl)thiophene-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-(phenylethynyl)thiophen-2-yl)hept-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过无溶剂三氯化钌介导的[2 + 2 + 2]环加成物获得芴酮衍生物

  摘要：

  通过无溶剂三氯化钌介导的α，ω-二炔和炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种高效且实用的途径，用于制备高度取代的芴酮和类似物。这种绿色化学方法涉及无溶剂且原子经济的催化过程，以产生具有高合成效用的致密官能化的芴酮和相关衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02840
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以63%的产率得到3-(phenylethynyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  微波加速串联法一锅精简合成苯并咪唑[2,1- a ]异喹啉

  摘要：

  直接的，所述苯并咪唑的合成效率[2,1-一个]异喹啉环系统已经通过微波加速的串联过程与2- bromoarylaldehydes，末端炔烃，和1,2-苯二胺实现，其中Sonogashira偶联，5-内切环化，芳构化氧化和6-内环化可以在单一的合成操作来执行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.126

文献信息

• Exploiting Hydrazones To Improve the Efficiency of 6π-Electrocyclization Reactions of 1-Azatrienes
  作者：Matthew P. Ball-Jones、Jasper Tyler、Helena Mora-Radó、Werngard Czechtizky、María Méndez、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02455

  日期：2019.9.6

  The greater geometric lability of hydrazones compared to that of oxime ethers is used as a basis to overcome the reluctance of Z-oxime ether azatrienes to undergo electrocyclization toward the synthesis of borylated (heteroaromatic) pyridines and ring-fused analogues. Such hydrazones now allow access to previously inaccessible tri- and tetrasubstituted 3-borylpyridines in high yields.

  与肟醚相比，具有更大的几何不稳定性，被用作克服Z-肟醚氮杂三烯不愿意进行电环化以合成硼酸化（杂芳族）吡啶和环稠合类似物的基础。这种现在可以以高收率获得以前难以获得的三和四取代的3-硼基吡啶。
• The Reaction ofo-Alkynylarene and Heteroarene Carboxaldehyde Derivatives with Iodonium Ions and Nucleophiles: A Versatile and Regioselective Synthesis of 1H-Isochromene, Naphthalene, Indole, Benzofuran, and Benzothiophene Compounds
  作者：José Barluenga、Henar Vázquez-Villa、Isabel Merino、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/chem.200501505

  日期：2006.7.24

  adapted to accomplish the synthesis of indole, benzofuran, and benzothiophene derivatives (23, 27, and 28, respectively). The three patterns of reactivity observed for the o-alkynylbenzaldehyde derivatives with IPy(2)BF(4) stem from a common iodinated isobenzopyrylium ion intermediate, A, that evolves in a different way depending on the nucleophile present in the reaction medium. A mechanism is proposed

  邻炔基苯甲醛1与不同的醇，甲硅烷基化的亲核试剂5，富电子芳烃10和杂芳烃12在试剂IPy（2）BF（4）的存在下在室温下反应，得到官能化的4-碘-1H -异丁烯2、6、11和13以区域选择性的方式。当炔烃16和烯烃19和20用作亲核试剂时，发生区域选择性的苯并环化反应，分别形成1-碘代萘17和1-萘基酮18。而且，后一种方法已经适应于完成吲哚，苯并呋喃和苯并噻吩衍生物的合成（分别为23、27和28）。观察到的邻炔基苯甲醛衍生物与IPy（2）BF（4）的三种反应模式源自共同的碘化异苯并吡啶离子中间体A 取决于反应介质中存在的亲核试剂，其以不同的方式进化。提出了一种机理，并讨论了根据亲核试剂类型观察到的不同反应途径。此外，通过NMR光谱监测邻己基苯甲醛1b与苯乙烯的反应。已分离出化合物III，它是不存在酸时常见中间体的静止状态。还已经测试了其在酸性介质中的演化，从而为提出的机制提供了支持。分离
• Visible-Light Photocatalytic Bicyclization of 1,7-Enynes toward Functionalized Sulfone-Containing Benzo[<i>a</i> ]fluoren-5-ones
  作者：Min-Hua Huang、Yi-Long Zhu、Wen-Juan Hao、Ai-Fang Wang、De-Cai Wang、Feng Liu、Ping Wei、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201700124

  日期：2017.7.3

  A new visible‐light photocatalytic arylsulfonylation and bicyclization of C(sp3)‐tethered 1,7‐enynes with sulfinic acids has been developed, delivering functionalized sulfone‐containing benzo[a]fluoren‐5‐ones with generally good yields. This Eosin Y‐catalyzed approach makes use of visible light as a safe and eco‐friendly energy source to drive cascade cyclization reactions, resulting in continuous

  已开发出一种新的可见光光催化芳基磺酰化和C（sp 3）系的1,7-烯炔与亚磺酸的双环化，可提供官能化的含砜苯并[ a ]芴-5酮，且收率普遍良好。这种曙红Y催化方法利用可见光作为一种安全且生态友好的能源来驱动级联环化反应，从而导致连续的多个成键事件（包括C–S和C–C键）有效地构建多环连接的烷基芳基砜。
• Self-Relay Gold(I)-Catalyzed Pictet-Spengler/Cyclization Cascade Reaction for the Rapid Elaboration of Pentacyclic Indole Derivatives
  作者：Valérian Gobé、Pascal Retailleau、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/chem.201503941

  日期：2015.12.1

  Gold‐catalyzed cascade reactions allow the rapid elaboration of pentacyclic indolo[2,3‐a]quinolizidines from N‐allyl tryptamines and ortho‐alkynylarylaldehydes. The tandem process combines a gold‐catalyzed Pictet‐Spengler reaction and a cyclization occurring concomitantly with an allyl transfer from the nitrogen atom to the stilbene function. Various substituted allyls were successfully transferred

  金催化的级联反应可快速合成N-烯丙基色胺和邻炔基芳基醛中的五环吲哚[2,3- a ]喹唑烷。串联过程结合了金催化的Pictet-Spengler反应和伴随从氮原子到二苯乙烯官能团的烯丙基转移而发生的环化反应。成功地转移了各种取代的烯丙基，从而提供了高非对映选择性的典型产物，产率为60-98％。带有丁烯醇链的色胺在高非对映选择性下会进一步环化成手性半胱氨酸。
• Cyclization of Carbonyl Groups onto Alkynes upon Reaction with IPy₂BF₄ and Their Trapping with Nucleophiles:  A Versatile Trigger for Assembling Oxygen Heterocycles
  作者：José Barluenga、Henar Vázquez-Villa、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1021/ja0355372

  日期：2003.7.1

  Iodonium ions liberated from bis(pyridine)iodonium(I) tetrafluoroborate react with ortho-alkynyl-substituted carbonyl compounds and different nucleophiles to give valuable iodinated heterocycles at room temperature, through a new and metal-free reaction sequence. Interestingly, the nature of the nucleophile can be widely modified, and not only alcohols but also several carbon-based nucleophiles can

  从双（吡啶）碘鎓（I）四氟硼酸盐释放的碘鎓离子与邻炔基取代的羰基化合物和不同的亲核试剂在室温下通过新的无金属反应序列反应生成有价值的碘化杂环。有趣的是，亲核试剂的性质可以被广泛修改，不仅可以很好地使用醇，还可以很好地使用几种碳基亲核试剂。