GW501516甲酯 | 317318-69-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: GW501516甲酯
• 中文别名: GW501516甲基酯
• 英文名称: methyl [2-methyl-4-[[[4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiazol-5-yl]methyl]sulfanyl]peroxy]acetate
• 英文别名: GW501516；methyl 2-{2-methyl-4-[({4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-5-yl}methyl)sulfanyl]phenoxy}acetate；GW 501516 Methyl Ester；methyl 2-[2-methyl-4-[[4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-5-yl]methylsulfanyl]phenoxy]acetate
• CAS: 317318-69-7
• 化学式: C₂₂H₂₀F₃NO₃S₂
• 分子量: 467.533
• InChiKey: QODOIZHAPCCMJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95?C
• 沸点：
  553.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GW501516甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-(4-((2-(4-(三氟甲基)苯基)-5-甲基噻唑-4-基)甲基硫基)-2-甲基苯氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of the Pharmacological Research Tool GW501516 for the Peroxisome Proliferator-Activated Receptor δ

  摘要：

  The most potent and selective peroxisome proliferator-activated receptor delta (PPARdelta) agonist GW501516 (1) was synthesized in 4 steps and 78% overall yield starting from o-cresol by using a one-pot regiocontrolled dialkylation of mercaptophenol 5 as the key step.

  DOI：

  10.1021/jo035140g
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)硫代苯甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 GW501516甲酯
  参考文献：
  名称：

  Novel selective small molecule agonists for peroxisome proliferator-activated receptor δ (PPARδ)—synthesis and biological activity

  摘要：

  We report the synthesis and biological activity of a new series of small molecule agonists of the human Peroxisome Proliferator-Activated Receptor delta (PPARdelta). Several hits were identified from our original libraries containing lipophilic carboxylic acids. Optimization of these hits by structure-guided design led to 7k (GW501516) and 71 (GW0742), which shows an EC50 Of 1.1 nM against PPARdelta with 1000-fold selectivity over the other human subtypes. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00207-5

文献信息

• Activator of PPAR delta
  申请人：——

  公开号：US20030203947A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Compounds of Formula (I) are disclosed. These compounds include selective activators of human PPAR delta.

  公式（I）的化合物已被披露。这些化合物包括人类PPAR delta的选择性激活剂。
• [EN] THIAZOLE AND OXAZOLE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DERIVES DE THIAZOL ET D'OXAZOLE ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE DE CEUX-CI
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2001000603A1

  公开（公告）日：2001-01-04

  Compounds of Formula (I) are disclosed. These compounds include selective activators of human PPAR delta.

  本发明公开了化学式(I)的化合物。这些化合物包括选择性激活人类PPAR delta的激动剂。
• Process for preparing ligands of ppardelta and the intermediate compounds for preparing the same
  申请人：Kang Heon Joong

  公开号：US20090118516A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention provides a process for preparing thiazole derivatives of formula (I), that activate the delta subtype of the human Peroxisome Proliferator Activated Receptor (hPPAR δ), and also provides compounds of formula (II), (IV), (X), (XI) and (XII), intermediate compounds for preparation of the above compounds of formula (I).

  本发明提供了一种制备式(I)的噻唑衍生物的过程，该噻唑衍生物可以激活人类过氧化物酶体增殖物激活受体(hPPAR δ)的δ亚型，同时还提供了式(II)、(IV)、(X)、(XI)和(XII)的化合物，这些化合物是制备上述式(I)的中间体。
• Process for preparing thiazole derivative and the intermediate compounds for preparing the same
  申请人：Kang Heonjoong

  公开号：US20070179300A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  The present invention provides a process for preparing thiazole derivatives of formula (XI), that activate the delta subtype of the human Peroxisome Proliferator Activated Receptor (hPPARδ), and also provides processes for compounds of formula (VI), (VII), (VIII) and (IX), intermediate compounds for preparation of the above compounds of formula (XI).

  本发明提供了一种制备式（XI）的噻唑衍生物的过程，该衍生物可以激活人类过氧化物酶体增殖物激活受体（hPPARδ）的δ亚型，并且还提供了制备式（VI）、（VII）、（VIII）和（IX）的化合物的过程，这些化合物是制备上述式（XI）化合物的中间体化合物。
• PROCESS FOR PREPARING LIGANDS OF PPARDELTA AND THE INTERMEDIATE COMPOUNDS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：Kang Heon Joong

  公开号：US20110184186A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention provides a process for preparing thiazole derivatives of formula (I), that activate the delta subtype of the human Peroxisome Proliferator Activated Receptor (hPPAR δ), and also provides compounds of formula (II), (IV), (X), (XI) and (XII), intermediate compounds for preparation of the above compounds of formula (I).

  本发明提供了一种制备式(I)的噻唑衍生物的过程，该衍生物能激活人类过氧化物酶体增殖物激活受体(hPPARδ)的δ亚型，并提供了式(II)、(IV)、(X)、(XI)和(XII)的化合物，这些化合物是上述式(I)的制备的中间体。