(1'R,2'R,3'S,4'R,5'S)-4-(6-chloropurine-9-yl)-1-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-(O-isopropylidene) | 328396-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1'R,2'R,3'S,4'R,5'S)-4-(6-chloropurine-9-yl)-1-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-(O-isopropylidene)
• 英文别名: (1'R,2'R,3'S,4'R,5'S)-4-(6-chloropurin-9-yl)-1-[hydroxymethyl]bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-(O-isopropylidine)
• CAS: 328396-55-0
• 化学式: C₁₅H₁₇ClN₄O₃
• 分子量: 336.778
• InChiKey: XHYOTHTVDQMGBD-LCNRAPRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R,3'S,4'R,5'S)-4-(6-chloropurine-9-yl)-1-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-(O-isopropylidene) 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1'R,2'R,3'S,4'R,5'S)-4-[6-(4-nitrobenzyl)mercaptopurine-9-yl]-1-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解合成以及对 (N)-methanocarba S-(4-硝基苄基)硫代肌苷衍生物的核苷转运的影响。

  摘要：

  [反应：见正文] 提出了环约束（N）-甲烷卡巴核苷和核苷酸的新合成路线。使用格鲁布斯催化剂使二烯中间体闭环，为环戊烯酮衍生物6的制备提供了新途径，环戊烯酮衍生物6是各种碳环的通用中间体。该产品几乎与母体化合物一样有效，是 es 介导的核苷转运抑制剂，在大约 30-50 nM 的浓度下，可将培养的 CCRF-CEM 细胞中尿苷的初始摄取率抑制 50%。

  DOI：

  10.1021/ol006999c
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 三氯化硼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1'R,2'R,3'S,4'R,5'S)-4-(6-chloropurine-9-yl)-1-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-(O-isopropylidene)
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解合成以及对 (N)-methanocarba S-(4-硝基苄基)硫代肌苷衍生物的核苷转运的影响。

  摘要：

  [反应：见正文] 提出了环约束（N）-甲烷卡巴核苷和核苷酸的新合成路线。使用格鲁布斯催化剂使二烯中间体闭环，为环戊烯酮衍生物6的制备提供了新途径，环戊烯酮衍生物6是各种碳环的通用中间体。该产品几乎与母体化合物一样有效，是 es 介导的核苷转运抑制剂，在大约 30-50 nM 的浓度下，可将培养的 CCRF-CEM 细胞中尿苷的初始摄取率抑制 50%。

  DOI：

  10.1021/ol006999c

文献信息

• Ring-Constrained (N)-Methanocarba nucleosides as adenosine receptor agonists: independent 5′-Uronamide and 2′-deoxy modifications
  作者：Kyeong Lee、Gnana Ravi、Xiao-duo Ji、Victor E Marquez、Kenneth A Jacobson

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00213-x

  日期：2001.5

  Novel methanocarba adenosine analogues, having the pseudo-ribose northern (N) conformation preferred at adenosine receptors (ARs), were synthesized and tested in binding assays. The 5'-uronamide modification preserved [N-6-(3-iodobenzyl)] or enhanced (N-6-methyl) affinity at A(3)ARs, while the 2'-deoxy modification reduced affinity and efficacy in a functional assay. Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthesis and purine receptor affinity of 6-oxopurine nucleosides and nucleotides containing (N)-methanocarba-pseudoribose rings
  作者：Gnana Ravi、Kyeong Lee、Xiao-duo Ji、Hak Sung Kim、Kelly A. Soltysiak、Victor E. Marquez、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00450-4

  日期：2001.9

  6-Oxopurine derivatives containing a northern (N) methanocarba modification (i.e., fused cyclopropane and cyclopentane rings in place of the ribose) were synthesized and the adenosine receptor affinity measured. Guanine or hypoxanthine was coupled at the 7-position, or 1,3-diblitylxanthine was coupled at the 9-position. The pseudoribose ring was also substituted at the 5 ' -position with an N-methyluronamide or with phosphate groups. Published by Elsevier Science Ltd.