2,5-di(furan-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole | 27396-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-di(furan-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole
• 英文别名: 2,5-bis(furan-2-yl)-[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazole
• CAS: 27396-05-0
• 化学式: C₁₂H₆N₂O₂S₂
• mdl: MFCD00117949
• 分子量: 274.324
• InChiKey: GUAXPGDMECORKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C (sublm)(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  438.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di(furan-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 水 作用下， 生成 thiazolo[5,4-d]thiazole-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过将 1,3,4-噁二唑与噻唑并[5,4-d]噻唑单元连接得到高发光液晶

  摘要：

  噻唑并[5,4-d]噻唑和两个 1,3,4-噁二唑单元之间的直接键合使我们能够为发光液晶创造一种新的多功能刚性核心，它显示出有趣且可变的介观和光物理特性。从 5-双（5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基）噻唑并[5,4-d]噻唑新核心中，合成了三个具有不同烷氧基链数的分子，其性质与分子结构相关。具有两条链的分子表现出 smectic C 中间相，而具有 4 条和 6 条链的中间生体呈现六方柱状中等同形，POM 和 XRD 测量证实了这一点。此外，具有六条链的分子表现出接近室温的液晶行为。在溶液中，分子呈现出从蓝色到黄色的强光致发光，量子产率高于 0.6。激发态寿命允许将与不同发射物质相关的荧光分量与旋涂薄膜中的分子组织相关联。分子能级，以及热稳定性和分子堆积可能引起的电荷载流子传输，表明这些分子在光电应用中很有前景。总体而言，这项工作有助于开发噻唑并[5,4-d]噻唑在液晶中的使用，证明了其出色的效率和多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2020.114887
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 二硫代乙酰胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-di(furan-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过将 1,3,4-噁二唑与噻唑并[5,4-d]噻唑单元连接得到高发光液晶

  摘要：

  噻唑并[5,4-d]噻唑和两个 1,3,4-噁二唑单元之间的直接键合使我们能够为发光液晶创造一种新的多功能刚性核心，它显示出有趣且可变的介观和光物理特性。从 5-双（5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基）噻唑并[5,4-d]噻唑新核心中，合成了三个具有不同烷氧基链数的分子，其性质与分子结构相关。具有两条链的分子表现出 smectic C 中间相，而具有 4 条和 6 条链的中间生体呈现六方柱状中等同形，POM 和 XRD 测量证实了这一点。此外，具有六条链的分子表现出接近室温的液晶行为。在溶液中，分子呈现出从蓝色到黄色的强光致发光，量子产率高于 0.6。激发态寿命允许将与不同发射物质相关的荧光分量与旋涂薄膜中的分子组织相关联。分子能级，以及热稳定性和分子堆积可能引起的电荷载流子传输，表明这些分子在光电应用中很有前景。总体而言，这项工作有助于开发噻唑并[5,4-d]噻唑在液晶中的使用，证明了其出色的效率和多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2020.114887

文献信息

• MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENTS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
  申请人：Takata Yoshiyuki

  公开号：US20090156827A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  An object of the present invention is to provide a material for high-brightness, high-efficiency, longer-life organic EL elements and an organic EL element produced by using the same. Provided is a material for organic EL elements, comprising a compound represented by the following General Formula (1): wherein, R 1 and R 2 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

  本发明的一个目的是提供一种用于高亮度、高效率、长寿命有机EL元件的材料，以及利用该材料制备的有机EL元件。提供了一种用于有机EL元件的材料，包括由以下一般式（1）表示的化合物：其中，R1和R2各自独立地表示取代或未取代的烷基基团、取代或未取代的芳基团或取代或未取代的杂环基团。
• Preparation of halogenated derivatives of thiazolo[5,4-<i>d</i>]thiazole<i>via</i>direct electrophilic aromatic substitution
  作者：Vladimir Benin、Alan T. Yeates、Douglas Dudis

  DOI：10.1002/jhet.5570450328

  日期：2008.5

  Chlorination and bromination reactions of thiazolo[5,4-d]thiazole led to the generation of its mono- and dihalogenated derivatives. These are the first instances of successful direct electrophilic aromatic substitution in the thiazolo[5,4-d]thiazole ring system. X-ray analysis demonstrates that both 2-bromothiazolo[5,4-d]-thiazole and 2,5-dibromothiazolo[5,4-d]thiazole are planar structures, with strongly

  噻唑并[5,4- d ]噻唑的氯化和溴化反应导致其单卤代和二卤代衍生物的产生。这些是噻唑并[5，4- d ]噻唑环系统中成功的直接亲电子芳族取代的首次实例。X射线分析表明2-溴噻唑并[5,4- d ]-噻唑和2,5-二溴噻唑并[5,4- d ]-噻唑均为平面结构，在固态下强烈表现出π-堆积。吡啶催化卤化反应的理论分析（MP2 / 6-31 + G（d）和B3LYP / 6-31 + G（d）计算结果表明，引入一种卤素实际上会导致对进一步卤化的反应性稍微增强。已经研究了几种卤化机理：1）以N-卤代吡啶为亲电体直接进行C-卤代反应；2）通过中间的N-卤化作用进行C-卤化反应，以及3）加成-消除途径后的C-卤化反应，中间形成环状ha离子。理论研究表明，直接的C卤化是有利的机制。
• Survey of the Ketcham reaction for series of furan-substituted thiazolo[5,4-d]thiazoles
  作者：Zita Tokárová、Anita Eckstein-Andicsová、Róbert Balogh、Kamil Tokár

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132155

  日期：2021.6

  Available online-Thiazolo[5,4-d]thiazoles/TzTz are active moieties in photovoltaic and optoelectronic materials. Initial TzTz synthesis relies on the Ketcham reaction that, however is ultimate possess number of challenges. Along with practical imperfections, most of the disadvantages arise from uncertain reaction proceeding. Our study have focused on more detailed reaction process that is accompained

  在线提供-噻唑并[5,4- d ]噻唑/TzTz 是光伏和光电材料中的活性部分。最初的 TzTz 合成依赖于 Ketcham 反应，但最终具有许多挑战。除了实际的缺陷外，大多数缺点都源于不确定的反应过程。我们的研究集中在伴随稳定中间体形成的更详细的反应过程。所获得的副产物的结构被确定并与暗示更复杂行为的机制相关联。物理化学性质与理论 DFT 方法相结合已证明噻唑并 [5,4- d ] 噻唑适合作为特定有机器件的一部分加入。
• Microwave-activated synthesis of thiazolo[5,4-d]thiazoles by a condensation/oxidation sequence
  作者：Alessio Dessì、Massimo Calamante、Alessandro Mordini、Lorenzo Zani、Maurizio Taddei、Gianna Reginato

  DOI：10.1039/c3ra45015e

  日期：——

  A microwave-assisted preparation of symmetrical thiazolo[5,4-d]thiazoles from the corresponding aldehydes is presented. The two-step reaction sequence comprises the condensation of aldehydes with dithiooxamide followed by oxidation/aromatization with 1,4-benzoquinone derivatives. The new procedure provides the desired products in good yields and in most cases allows reduction of the excess of aldehyde

  介绍了一种微波辅助从相应的醛类制备对称的噻唑并[5,4- d ]噻唑的方法。两步反应序列包括醛与二硫代草酰胺的缩合，然后用1，4-苯醌衍生物的氧化/芳构化。与以前的方法相比，新方法以高收率提供了所需的产品，并且在大多数情况下，可以减少工艺中使用的过量醛。首次展示了该反应在芳族和脂族醛上的应用。
• Spray-processable thiazolothiazole-based copolymers with altered donor groups and their electrochromic properties
  作者：Hava Zekiye Akpinar、Yasemin Arslan Udum、Levent Toppare

  DOI：10.1002/pola.26791

  日期：2013.9.15

  effect of thiophene and furan moieties on the optical properties of the copolymers, spectroelectrochemistry studies were performed. To examine the switching abilities, copolymer films were subjected to a double potential step chronoamperometry in their local maximum absorptions. Both thiazolothiazole‐containing copolymers showed multichromic properties with low band‐gap values 1.7 and 1.9 eV for BTzTh

  两种新型的含噻唑并[5,4-d]噻唑的供体-受体型交替共聚物，聚[2-（5-（2-decyl-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑-4-yl）噻吩-2-基）-5-（噻吩-2-基）噻唑[5,4- [d]噻唑]（BTzTh）和聚[2-（5-（2-癸基-2H-苯并[d]] [1]通过Stille偶联聚合反应合成了（2,3]三唑-4-基）呋喃-2-基）-5-（呋喃-2-基）噻唑并[5,4-d]噻唑]（BTzFr），并进行了电化学和探索了电致变色性质。喷涂的聚合物薄膜的电化学活性通过循环伏安法测定。为了评估噻吩和呋喃部分对共聚物的光学性能的影响，进行了光谱电化学研究。为了检验转换能力，对共聚物膜的局部最大吸收进行了双电势计时安培法。两种含噻唑并噻唑的共聚物均表现出多色性，BTzTh和BTzFr的低带隙值分别为1.7和1.9 eV。体面的电致变色性能以及溶液的可加工性使其成为电致变色应用的重要候选材料。©2013