3-[3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxane-2-yl)-propyl]-5α-cholest-2-en-1-one | 211758-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-[3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxane-2-yl)-propyl]-5α-cholest-2-en-1-one
• CAS: 211758-11-1
• 化学式: C₃₆H₆₀O₃
• 分子量: 540.871
• InChiKey: IGWWUQNXNQKYDQ-MFJVTZOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.39
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxane-2-yl)-propyl]-5α-cholest-2-en-1-one 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1R,3aS,3bS,5aS,6aR,11aS,11bS,13aR)-1-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-6a,11a,13a-trimethyl-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,6a,7,8,9,11a,11b,12,13,13a-octadecahydro-indeno[5,4-a]anthracen-11-one
  参考文献：
  名称：

  Cisoid 烯酮发色团的手性特性

  摘要：

  cisoid enones 3-methyl-3α,5α-3,3',4',5'-四氢苯并[2,3]cholest-2-en-1各向异性样品（ACD）的圆二色性（CD）和圆二色性-一 (4) 及其 3β-非对映异构体 7 已被研究。从能量最小化和 X 射线分析获得的结构与棉花效应 (CE) 符号之间的关系根据先前发布的规则进行了讨论。 1,2 最近发布的连接 nπ* 符号的规则的修改并且假设具有烯酮手性的带 II CE。ACD 结果允许解释 7 的 nπ* 带的螺旋度规则的破坏，这是由于 Δe = (Δ + Δ + Δ )/3 中的不同坐标 Δe = (Δ + Δ + Δ )/3，与4的坐标Δ。

  DOI：

  10.1021/ja973076c
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholest-1-en-3-one 在 重铬酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-[3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxane-2-yl)-propyl]-5α-cholest-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cisoid 烯酮发色团的手性特性

  摘要：

  cisoid enones 3-methyl-3α,5α-3,3',4',5'-四氢苯并[2,3]cholest-2-en-1各向异性样品（ACD）的圆二色性（CD）和圆二色性-一 (4) 及其 3β-非对映异构体 7 已被研究。从能量最小化和 X 射线分析获得的结构与棉花效应 (CE) 符号之间的关系根据先前发布的规则进行了讨论。 1,2 最近发布的连接 nπ* 符号的规则的修改并且假设具有烯酮手性的带 II CE。ACD 结果允许解释 7 的 nπ* 带的螺旋度规则的破坏，这是由于 Δe = (Δ + Δ + Δ )/3 中的不同坐标 Δe = (Δ + Δ + Δ )/3，与4的坐标Δ。

  DOI：

  10.1021/ja973076c

文献信息

• Chiroptical Properties of the Cisoid Enone Chromophore
  作者：Jadwiga Frelek、Wojciech J. Szczepek、Hans Peter Weiss、Guido J. Reiss、Walter Frank、Joachim Brechtel、Bernd Schultheis、Hans-Georg Kuball

  DOI：10.1021/ja973076c

  日期：1998.7.1

  different coordinates Δ in Δe = (Δ + Δ + Δ )/3 by vibronic coupling in comparison to the coordinates Δ of 4. This change of the size of the Δ of 7 originates from a different perturbation of the enone chromophore by the cyclohexene A‘ ring which causes a non-symmetrically deformed A ring system in 7 (non-symmetrical boat conformation) co...

  cisoid enones 3-methyl-3α,5α-3,3',4',5'-四氢苯并[2,3]cholest-2-en-1各向异性样品（ACD）的圆二色性（CD）和圆二色性-一 (4) 及其 3β-非对映异构体 7 已被研究。从能量最小化和 X 射线分析获得的结构与棉花效应 (CE) 符号之间的关系根据先前发布的规则进行了讨论。 1,2 最近发布的连接 nπ* 符号的规则的修改并且假设具有烯酮手性的带 II CE。ACD 结果允许解释 7 的 nπ* 带的螺旋度规则的破坏，这是由于 Δe = (Δ + Δ + Δ )/3 中的不同坐标 Δe = (Δ + Δ + Δ )/3，与4的坐标Δ。