methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-S-acetyl-4-thio-α-D-galactopyranoside | 394212-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-S-acetyl-4-thio-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-thio-4-acetyl-α-D-galactopyranoside；S-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] ethanethioate
• CAS: 394212-35-2
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆S
• 分子量: 522.662
• InChiKey: BVIMEHSVXFMJLJ-LBEKWILNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-S-acetyl-4-thio-α-D-galactopyranoside 在 正丁基锂 、 sodium acetate 、 三氯化铁 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 60.58h， 生成 2,3,6-tri-O-acetyl-4-S-acetyl-4-thio-α-D-galactopyranosyl dibenzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Thiosugar nucleotide analogues: synthesis of uridine 5′-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-S-acetyl-4-thio-α-d-galactopyranosyl diphosphate)

  摘要：

  The synthesis of a novel uridine diphosphate galactose (UDP-Gal) analog, (UDP-2,3,6-tri-O-acetyl-4-S-acetyl-4-thio-alpha -D-galactopyranose) (10) is described. Compound 10 contains a sulfur in the place of oxygen at the 4-position of the galactose moiety. Compound 10 represents a protected form of a novel sugar nucleotide analog that can potentially be used during chemoenzymatic synthesis to modify complex oligosaccharides. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00228-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-S-acetyl-4-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亲核取代反应首次合成仲糖磺酸

  摘要：

  通过三氟甲磺酸酯介导的亲核取代反应，或者用NaHSO 3制备α-d-葡萄糖基和α-d-吡喃半乳糖苷甲基的4-deoxy-4- C-磺酸和6-deoxy-6- C-磺酸衍生物。3或使用AcSK。甲基三氟甲磺酸酯的酯2,3,4-三ø苄基1，甲基2,3,6-三- ö苄基α-d-D-吡喃葡萄糖苷9和甲基2,3,6-三- ø -苄基-α-d-吡喃半乳糖苷5提供了甲基6-脱氧-6- C-磺基-α-d-吡喃吡喃糖苷4，甲基4-脱氧-4- C-磺基-α-d-吡喃半乳糖苷12和α-d-吡喃葡萄糖苷8。甲基2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷13的三氟甲磺酸衍生物得到甲基3,6-脱水-2,4-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷14。通过使用3，4- O-异亚丙基缩醛保护防止甲基3，6-脱水衍生物的形成以获得甲基6-脱氧-6- C-磺基-α-d-吡喃半乳糖苷19。该研究的目的是在糖胺聚糖的重复寡糖单元

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.025

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Primary, Secondary, and Tertiary α-<i>S</i>-Sialosides under Lewis Acidic Conditions
  作者：Amandine Noel、Bernard Delpech、David Crich

  DOI：10.1021/ol301779e

  日期：2012.8.17

  phosphates of either anomeric configuration are excellent donors for the formation of α-S-sialosides at −78 °C in dichloromethane with primary, secondary, and tertiary thiols including galactose 3-, 4-, and 6-thiols. The reactions, which proceed under typical Lewis acid promoted glycosylation conditions, are highly α-selective and do not suffer from competing elimination of the phosphate.

  两种端基构型的N-乙酰基4- O，5- N-恶唑烷酮保护的唾液酸磷酸酯都是出色的供体，可在-78°C的二氯甲烷中与伯，仲和叔硫醇（包括半乳糖3-）一起形成α- S-唾液酸。 ，4-和6-硫醇。在典型的路易斯酸促进的糖基化条件下进行的反应是高度α-选择性的，并且不会竞争性地消除磷酸盐。