β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-anhydro-L-galactose diethyl dithioacetal | 109454-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-anhydro-L-galactose diethyl dithioacetal
• 英文别名: O⁴-β-D-galactopyranosyl-3,6-anhydro-L-galactose-diethyldithioacetal；O⁴-β-D-Galactopyranosyl-3,6-anhydro-L-galactose-diaethyldithioacetal；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S)-2-[(1S)-2,2-bis(ethylsulfanyl)-1-hydroxyethyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 109454-75-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O₉S₂
• 分子量: 430.541
• InChiKey: JQRMYLXOYHHWCP-YBKLSFGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-anhydro-L-galactose diethyl dithioacetal 在 碳酸铅(II) 、 水 、 mercury dichloride 作用下， 生成 agarobiose
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Chemical Constitution of Agar-agar. XVI. Isolation of Crystalline Agarobiose Diethylmercaptal by Mercaptolysis of Agar-agar

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.27.105
• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇 、 agarobiose 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以60 mg的产率得到β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-anhydro-L-galactose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  由红海藻多糖生产碳水化合物构件。半乳聚糖有效转化为C-糖基醛†

  摘要：

  琼脂和角叉菜胶是丰富的天然多糖，可通过以下方法大规模获得 水从各种红色海藻中提取。这些半乳聚糖，除了是制药和食品工业的有价值的产品外，还是低成本的原料，用于制备有用的和稀有的，基于碳水化合物的结构单元，这些单元很难通过全合成获得，而且价格昂贵。半合成L-和D-构象的两组C-糖基醛的半合成。琼脂糖分别描述了α-角叉菜胶和κ-角叉菜胶。简而言之，在温和条件下，两个半乳聚糖的部分酸催化巯基分解反应得到琼脂二糖 和角蛋白（β- d -Gal p - （1→4）-3,6-脱水-醛基-大号- 和 D-半乳糖）。完全解聚琼脂糖 和κ-角叉菜胶在更苛刻的条件下产生 3,6-脱水 L-和D-半乳糖醛衍生物。通过醛糖醇形成和氧化碳-碳键裂解提供的这些产品的链缩短C-甲酰基α- L-和α- D-呋喃呋喃糖苷。以上C-糖基醛均以克量的半乳聚糖为起始以有意义的制备规模制备。最终，通过Baeyer-Villiger氧化苄基化反应建立了一种新的制备2

  DOI：

  10.1039/b816606d

文献信息

• Synthesis of peracetylated C-1-deoxyalditol- and C-glycoside-dipyrranes via dithioacetal derivatives
  作者：Stephanie M.S. Ló、Juliana C. Cunico、Diogo R.B. Ducatti、Alexandre Orsato、M. Eugênia R. Duarte、Sandra M.W. Barreira、Miguel D. Noseda、Alan G. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.048

  日期：2013.2

  Dipyrranes bearing peracetylated mono- or disaccharidic C-1-deoxyalditol moieties were prepared from D-galactose, c-glucose, c-mannose, and lactose. A partially hydrolyzed polysaccharide (agarose) was also used as starting material for the synthesis of a disaccharide-containing C-glycoside dipyrrane. These compounds were synthesized as follows: the sugar starting materials were first submitted to a mercaptolysis-acetylation one-pot procedure (EtSH/HCl-Ac2O/pyridine). The resulting peracetylated diethyl dithioacetals were converted into dipyrranes through carbonyl deprotection (H5IO6, THF-Et2O) followed by TFA-catalyzed pyrrole condensation with yields up to 62%. Overall yields from sugar starting materials were up to 49%. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.
• Production of carbohydrate building blocks from red seaweed polysaccharides. Efficient conversion of galactans into C-glycosyl aldehydes
  作者：Diogo R. B. Ducatti、Alessandro Massi、Miguel D. Noseda、Maria Eugênia R. Duarte、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1039/b816606d

  日期：——

  and D-galactose, respectively) derivatives. Complete depolymerization of agarose and kappa-carrageenan under harsher conditions produced 3,6-anhydro L- and D-galactose aldehyde derivatives. Chain shortening of these products via alditol formation and oxidative carbon-carbon bond cleavage furnished C-formyl α-L- and α-D-threofuranosides. The above C-glycosyl aldehydes were all prepared on a meaningful

  琼脂和角叉菜胶是丰富的天然多糖，可通过以下方法大规模获得 水从各种红色海藻中提取。这些半乳聚糖，除了是制药和食品工业的有价值的产品外，还是低成本的原料，用于制备有用的和稀有的，基于碳水化合物的结构单元，这些单元很难通过全合成获得，而且价格昂贵。半合成L-和D-构象的两组C-糖基醛的半合成。琼脂糖分别描述了α-角叉菜胶和κ-角叉菜胶。简而言之，在温和条件下，两个半乳聚糖的部分酸催化巯基分解反应得到琼脂二糖 和角蛋白（β- d -Gal p - （1→4）-3,6-脱水-醛基-大号- 和 D-半乳糖）。完全解聚琼脂糖 和κ-角叉菜胶在更苛刻的条件下产生 3,6-脱水 L-和D-半乳糖醛衍生物。通过醛糖醇形成和氧化碳-碳键裂解提供的这些产品的链缩短C-甲酰基α- L-和α- D-呋喃呋喃糖苷。以上C-糖基醛均以克量的半乳聚糖为起始以有意义的制备规模制备。最终，通过Baeyer-Villiger氧化苄基化反应建立了一种新的制备2
• Studies on the Chemical Constitution of Agar-agar. XVI. Isolation of Crystalline Agarobiose Diethylmercaptal by Mercaptolysis of Agar-agar
  作者：Susumu Hirase、Choji Araki

  DOI：10.1246/bcsj.27.105

  日期：1954.2