N,N,N-trimethylnaphthalen-1-aminium iodide | 2350-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N,N-trimethylnaphthalen-1-aminium iodide
• 英文别名: α-Naphthyl-trimethylammoniumiodid；(1-naphthyl)trimethylammonium iodide；trimethyl-[1]naphthyl-ammonium; iodide；Trimethyl-[1]naphthyl-ammonium; Jodid；trimethyl(naphthalen-1-yl)azanium;iodide
• CAS: 2350-79-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N*I
• 分子量: 313.181
• InChiKey: BAVXLPZZRTUWQQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2923900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N-trimethylnaphthalen-1-aminium iodide 在 三乙基硅烷 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到萘
  参考文献：
  名称：

  芳基三烷基铵盐催化还原成芳基硅烷和芳烃†

  摘要：

  报道了一种使用镍催化将芳基铵盐还原为芳烃或芳基硅烷的新方法。该方法基于使用的N杂环卡宾（NHC）配体显示出出色的配体控制选择性。在非极性溶剂中使用较大的NHC会生成芳基硅烷，而在极性溶剂中使用较小的NHC会促进还原为芳烃。可以从简单的苯胺结构单元中获得几类芳基硅烷，包括可用于交叉偶联，氧化和卤化的那些。反应条件温和，可耐受官能团，可有效接触各种苯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9sc01083a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 、 碘甲烷 生成 N,N,N-trimethylnaphthalen-1-aminium iodide
  参考文献：
  名称：

  Landshoff, Chemische Berichte, 1878, vol. 11, p. 638,643

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• Synthesis of Arylstannanes from Arylamines
  作者：Alicia B. Chopa、María T. Lockhart、Gustavo Silbestri

  DOI：10.1021/om000859p

  日期：2001.7.1

  Arylamines have been converted into aryltrimethylammonium salts, which on reaction with sodium trimethylstannide (1) in liquid ammonia afford aryltrimethylstannanes by the SRN1 mechanism. With (4-methoxyphenyl)- (2), (1-naphthyl)- (4), phenyl- (6), (4-acetylphenyl)- (8), and (4-cyanophenyl)trimethylammonium salts (10) the substitution products are obtained in good to excellent yields (45−100%). Also

  芳胺已被转化为芳基三甲基铵盐，其与三甲基锡钠（1）在液氨中反应，通过S RN 1机理得到芳基三甲基锡烷。用（4-甲氧基苯基）-（2），（1-萘基）-（4），苯基-（6），（4-乙酰基苯基）-（8）和（4-氰基苯基）三甲基铵盐（10）进行取代产品的收率好至极好（45-100％）。同样，（2-吡啶基）三甲基碘化铵（12）与1的光刺激反应导致取代产物13（50％）。与（4-氯苯基）三甲基碘化铵（14）以76％的产率获得分散产物19。另一方面，在（4-溴苯基）三甲基碘化铵（15）与1的反应中获得的结果清楚地表明在黑暗中快速的HME反应。ET工艺（S RN 1）虽然在辐射下效率低下，但竞争激烈。
• A process for the rapid removal of dialkylamino-substituents from aromatic rings. Application to the expedient synthesis of (R)-tolterodine
  作者：Nick A. Paras、Bryon Simmons、David W.C. MacMillan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.054

  日期：2009.4

  A range of N,N-dialkylanilines have been Successfully converted to the parent Substituted benzenes by a novel two-step pathway. The products are obtained in good yields and optical purity of adjacent stereocenters is maintained. This technology has been applied toward the synthesis of (R)-tolterodine. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COWLAGI B. S.; DAVE M. A.; KULKARNI A. B., INDIAN J. CHEM., 1976, B14, NO 11, 904-905
  作者：COWLAGI B. S.、 DAVE M. A.、 KULKARNI A. B.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic reduction of aryl trialkylammonium salts to aryl silanes and arenes
  作者：Alexander W. Rand、John Montgomery

  DOI：10.1039/c9sc01083a

  日期：——

  A new approach for the reduction of aryl ammonium salts to arenes or aryl silanes using nickel catalysis is reported. This method displays excellent ligand-controlled selectivity based on the N-heterocyclic carbene (NHC) ligand employed. Utilizing a large NHC in non-polar solvents generates aryl silanes, while small NHCs in polar solvents promote reduction to arenes. Several classes of aryl silanes

  报道了一种使用镍催化将芳基铵盐还原为芳烃或芳基硅烷的新方法。该方法基于使用的N杂环卡宾（NHC）配体显示出出色的配体控制选择性。在非极性溶剂中使用较大的NHC会生成芳基硅烷，而在极性溶剂中使用较小的NHC会促进还原为芳烃。可以从简单的苯胺结构单元中获得几类芳基硅烷，包括可用于交叉偶联，氧化和卤化的那些。反应条件温和，可耐受官能团，可有效接触各种苯衍生物。