2,2-dichloro-N-(4-fluorophenyl)acetamide | 37540-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dichloro-N-(4-fluorophenyl)acetamide
• 英文别名: 4'-fluoro-dichloroacetanilide；Acetamide, N-(4-fluorophenyl)-2,2-dichloro-
• CAS: 37540-41-3
• 化学式: C₈H₆Cl₂FNO
• 分子量: 222.046
• InChiKey: JGEWHKITJNMYKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  339.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1501

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-N-(4-fluorophenyl)acetamide 在 四溴化碳 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61 %的产率得到2-bromo-2,2-dichloro-N-(4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  CCl2Br的碱促进三重裂解：不对称草酰胺衍生物的直接一锅法合成

  摘要：

  我们提出了一种新颖、环保的一锅法，在 CBr 4存在的情况下，在碱性介质中，借助二氯乙酰胺和胺/酰胺合成不对称草酰胺。已经公开了使用水作为氧原子源的有效补充物及其详细机制。此外，该方案涉及CCl 2 Br的三重裂解和新的C-O/C-N键的形成，其优点是使用CBr 4实现选择性溴化，在温和条件下具有良好至优异的产率。该方法还展示了工业应用的前景，其在间歇过程中进行克级合成的有效实施以及在连续流系统中的利用证明了这一点。

  DOI：

  10.1039/d4cc00354c
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氟苯基)-3-氧代丁酰胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 C₂₀H₂₇N₃O₂S 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2,2-dichloro-N-(4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Zwitterion-Catalyzed Deacylative Dihalogenation of β-Oxo Amides

  摘要：

  alpha,alpha-Dihalo-N-arylacetamides are commonly used as intermediates in various organic reactions. In the study described here, a catalytic synthesis of alpha,alpha-dihalo-N-arylacetamides from beta-oxo amides was developed using zwitterionic catalysts and N-halosuccinimides as the halogen sources. The corresponding alpha,alpha-dihalo-N-arylacetamides were obtained in good to excellent yields, and no aromatic halogenated side products were detected. The reaction conditions were mild, and no strong base or acid was required.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02701

文献信息

• <i>N</i>-Acylanilines, Herbicide−CHA Chimera, and Amino Acid Analogues as Novel Chemical Hybridizing Agents for Wheat (<i>Triticum aestivum</i> L.)
  作者：Kajal Chakraborty、C. Devakumar

  DOI：10.1021/jf051458t

  日期：2005.10.1

  development, chemical induction of male sterility mediated technology based on chemical hybridizing agents (CHAs) holds a great potential. N-Acylaniline derivatives, namely, ethyl 4'-fluoro oxanilate (1) and ethyl 4'-trifluoromethyl oxanilate (2) containing halogen atoms in the para position of the aryl ring and substituted amide linkage (-CO-NH-) in the acyl side chain induced >98% spikelet sterility on three

  在没有可行的杂交小麦开发替代技术的情况下，基于化学杂交剂（CHA）的雄性不育介导技术的化学诱导具有巨大的潜力。N-酰基苯胺衍生物，即在芳基环对位含有卤素原子并在其芳基中的取代酰胺键（-CO-NH-）的4'-氟代草酸乙酯（1）和4'-三氟代甲基草酸乙酯（2）。酰基侧链在1500 ppm时对三种基因型小麦，即PBW 343，HD 2046和HD 2733诱导的小穗不育性> 98％。以甘氨酸和丙氨酸为模板，将活性部分以除草剂-CHA嵌合体和氨基酸类似物的形式掺入。通过合成除草剂的嵌合结构，可以使目标活性更具选择性（2，4-二氯苯氧基乙酸和dalapon）和最活跃的CHA模板，即4-氟苯胺基和β-乙氧羰基部分。在除草剂-CHA嵌合体中，2'，4'-草酸二氯苯基乙酯（14）诱导了79.11％的雄性不育，而2-氧代-3-氮杂氮杂双苄基甲基酯（20）最佳，在HD 2733中诱导了73.87％的雄性不育。
• Synthesis and Characterization of <i>N</i>-Acylaniline Derivatives as Potential Chemical Hybridizing Agents (CHAs) for Wheat (<i>Triticum aestivum</i> L.)
  作者：Kajal Chakraborty、C. Devakumar

  DOI：10.1021/jf061390x

  日期：2006.9.1

  generally furnished analogues like 4'-fluoroacetoacetanilide (7) and ethyl 4'-fluoromalonanilate (1), which induced 89.12 and 84.66% male sterility, respectively, in PBW 343. Among halogenated acetanilides, the increasing number of chlorine atoms in the side chain led to an increase in the activity of 4'-fluoro (23) and 4'-bromo (24) derivatives of trichoroacetanilides, which induced >87% male sterility. Quantitative

  通过部署化学杂交剂（CHA）诱导雄性不育在自花授粉作物（如小麦）的杂种育种中很重要，其中雄性和雌性器官都在同一朵花中。在较早的水稻研究工作的牵头下，合成了总共25种由丙二酸，乙酰乙酰苯胺和乙酰苯胺（包括卤代乙酰苯胺）组成的N-酰基苯胺，并将其筛选为三种小麦基因型的CHAs，即PBW 343，HD 2046。 ，以及2001-2002年冬季的1500 ppm HD 2733。通过将取代的苯胺与适当的二酯，酰氯或单酯缩合来合成在酰基和芳族结构域上具有变化的N-丙氨酸。经鉴定，在芳基环对位具有高电负性基团（例如F / Br）的测试化合物是最有效的CHAs，可引起更高的雄性不育性。N取代在侧链上的变化通常提供类似物，如4'-氟乙酰乙酰苯胺（7）和4'-氟丙二酸乙基苯酯（1），它们分别在PBW 343中引起89.12和84.66％的雄性不育。侧链中氯原子数目的增加导致三氯乙酰苯胺的4'-氟（23）和
• Dichloromeldrum’s Acid (DiCMA): A Practical and Green Amine Dichloroacetylation Reagent
  作者：David M. Heard、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00850

  日期：2021.5.7

  dichloroacetylation of anilines and alkyl amines to produce α,α-dichloroacetamides, which are important motifs for medicinal chemistry. Products are formed in good to excellent yields with reagent grade solvents, and, as the only byproducts are acetone and CO2, no column chromatography is required. Thus, this reagent is practical, efficient, and green for the dichloroacetylation of primary amines.

  引入二氯甲mel酸是一种稳定的，不挥发的试剂，用于苯胺和烷基胺的二氯乙酰化，以生产α，α-二氯乙酰胺，这是药物化学的重要主题。使用试剂级溶剂可形成高至极佳收率的产物，并且由于唯一的副产物是丙酮和CO 2，因此无需柱色谱法。因此，该试剂对于伯胺的二氯乙酰化是实用，有效和绿色的。
• An Efficient Greener Approach for N-acylation of Amines in Water Using Benzotriazole Chemistry
  作者：Tarek S. Ibrahim、Israa A. Seliem、Siva S. Panda、Amany M. M. Al-Mahmoudy、Zakaria K. M. Abdel-Samii、Nabil A. Alhakamy、Hani Z. Asfour、Mohamed Elagawany

  DOI：10.3390/molecules25112501

  日期：——

  straightforward, mild and cost-efficient synthesis of various arylamides in water was accomplished using versatile benzotriazole chemistry. Acylation of various amines was achieved in water at room temperature as well as under microwave irradiation. The developed protocol unfolds the synthesis of amino acid aryl amides, drug conjugates and benzimidazoles. The environmentally friendly synthesis, short reaction

  使用通用的苯并三唑化学完成了在水中直接、温和且经济高效地合成各种芳基酰胺。在室温下以及在微波辐射下，在水中实现了各种胺的酰化。开发的协议展开了氨基酸芳基酰胺、药物偶联物和苯并咪唑的合成。环保合成、反应时间短、后处理简单、收率高、条件温和、无外消旋化是该协议的主要优点。
• Unexpected Formation of 2,2‐Dichloro‐ <i>N</i> ‐(chloromethyl)acetamides during Attempted Staudinger 2,2‐Dichloro‐β‐lactam Synthesis
  作者：Sari Deketelaere、Elias Van Den Broeck、Lore Cools、Daan Deturck、Hannes Naeyaert、Kristof Van Hecke、Christian V. Stevens、Veronique Van Speybroeck、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1002/ejoc.202100975

  日期：2021.11.15

  Attempted Staudinger β-lactam synthesis using glyceraldehyde-derived imines resulted in the formation of N-(chloromethyl)acetamides. This unexpected reactivity is observed for specific imine and acid chloride combinations and supported by DFT calculations.

  尝试使用甘油醛衍生的亚胺合成 Staudinger β-内酰胺导致N-（氯甲基）乙酰胺的形成。对于特定的亚胺和酰氯组合，观察到了这种意想不到的反应性，并得到了 DFT 计算的支持。