α,α,α-trichloro-4-fluoroacetanilide | 1744-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α,α-trichloro-4-fluoroacetanilide
• 英文别名: 4'-fluoro-trichloroacetanilide；4'-fluorotrichloroacetanilide；α.α.α.-Trichlor-4-fluor-acetanilid；N-Trichloracetyl-4-fluor-anilin；2,2,2-trichloro-N-(4-fluorophenyl)acetamide
• CAS: 1744-18-9
• 化学式: C₈H₅Cl₃FNO
• mdl: MFCD00028818
• 分子量: 256.491
• InChiKey: LITIWTUEINGYRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1587

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α,α-trichloro-4-fluoroacetanilide 在 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 过氧化双月桂酰 、 (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 、 cyano-(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)dihydroborate 、 水 、 苯硫酚 作用下， 反应 1.0h， 生成 C₁₆H₁₅ClFNO
  参考文献：
  名称：

  Boryl Radicals 实现了从活化的三氯甲基基团组装全碳四元中心的三步序列

  摘要：

  构建多种取代的全碳四元中心一直是有机合成中的长期挑战。将三个烷基取代基添加到一个简单的 C(sp 3 ) 原子的方法在很大程度上依赖于冗长的多个过程，这些过程通常涉及几个预活化步骤。在这里，我们描述了一个简单的三步序列，该序列使用一系列易于获得的活化三氯甲基作为碳源，其中的三个 C-Cl 键被选择性地官能化以引入三个烷基链。在每个步骤中，通过选择合适的路易斯碱-硼基自由基作为促进剂，只有一个 C-Cl 键被裂解。可以直接从这些活化的 CCl 3获得大量不同取代的全碳四元中心三氯甲基或通过简单的衍生。在这三个步骤中的每一个步骤中使用不同的烯烃陷阱可以轻松收集大型产品库。通过合成两种药物分子的变体证明了该策略的实用性，其结构可以通过在每个步骤中改变烯烃伙伴来轻松调节。动力学和计算研究的结果使三步反应的设计成为可能，并提供了对反应机制的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05798
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 三氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到α,α,α-trichloro-4-fluoroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  N-苯丙氨酸，除草剂-CHA嵌合体和氨基酸类似物作为小麦的新型化学杂交剂（小麦）。

  摘要：

  在没有可行的杂交小麦开发替代技术的情况下，基于化学杂交剂（CHA）的雄性不育介导技术的化学诱导具有巨大的潜力。N-酰基苯胺衍生物，即在芳基环对位含有卤素原子并在其芳基中的取代酰胺键（-CO-NH-）的4'-氟代草酸乙酯（1）和4'-三氟代甲基草酸乙酯（2）。酰基侧链在1500 ppm时对三种基因型小麦，即PBW 343，HD 2046和HD 2733诱导的小穗不育性> 98％。以甘氨酸和丙氨酸为模板，将活性部分以除草剂-CHA嵌合体和氨基酸类似物的形式掺入。通过合成除草剂的嵌合结构，可以使目标活性更具选择性（2，4-二氯苯氧基乙酸和dalapon）和最活跃的CHA模板，即4-氟苯胺基和β-乙氧羰基部分。在除草剂-CHA嵌合体中，2'，4'-草酸二氯苯基乙酯（14）诱导了79.11％的雄性不育，而2-氧代-3-氮杂氮杂双苄基甲基酯（20）最佳，在HD 2733中诱导了73.87％的雄性不育。

  DOI：

  10.1021/jf051458t

文献信息

• Synthesis and Characterization of <i>N</i>-Acylaniline Derivatives as Potential Chemical Hybridizing Agents (CHAs) for Wheat (<i>Triticum aestivum</i> L.)
  作者：Kajal Chakraborty、C. Devakumar

  DOI：10.1021/jf061390x

  日期：2006.9.1

  generally furnished analogues like 4'-fluoroacetoacetanilide (7) and ethyl 4'-fluoromalonanilate (1), which induced 89.12 and 84.66% male sterility, respectively, in PBW 343. Among halogenated acetanilides, the increasing number of chlorine atoms in the side chain led to an increase in the activity of 4'-fluoro (23) and 4'-bromo (24) derivatives of trichoroacetanilides, which induced >87% male sterility. Quantitative

  通过部署化学杂交剂（CHA）诱导雄性不育在自花授粉作物（如小麦）的杂种育种中很重要，其中雄性和雌性器官都在同一朵花中。在较早的水稻研究工作的牵头下，合成了总共25种由丙二酸，乙酰乙酰苯胺和乙酰苯胺（包括卤代乙酰苯胺）组成的N-酰基苯胺，并将其筛选为三种小麦基因型的CHAs，即PBW 343，HD 2046。 ，以及2001-2002年冬季的1500 ppm HD 2733。通过将取代的苯胺与适当的二酯，酰氯或单酯缩合来合成在酰基和芳族结构域上具有变化的N-丙氨酸。经鉴定，在芳基环对位具有高电负性基团（例如F / Br）的测试化合物是最有效的CHAs，可引起更高的雄性不育性。N取代在侧链上的变化通常提供类似物，如4'-氟乙酰乙酰苯胺（7）和4'-氟丙二酸乙基苯酯（1），它们分别在PBW 343中引起89.12和84.66％的雄性不育。侧链中氯原子数目的增加导致三氯乙酰苯胺的4'-氟（23）和
• Lewis Base‐Boryl Radicals Promoted Selective Mono‐ and Di‐ Hydrodechlorination of Trichloroacetamides and Acetates
  作者：Ming‐Cheng Bo、Yee Lin Phang、Qiang Zhao、Feng‐Lian Zhang、Yi‐Feng Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202301189

  日期：2024.3.18

  and N-heterocyclic carbene (NHC)-boryl radicals were found to promote selective mono- or dihydrodechlorination of trichloroacetamides and acetates upon treatment with dilauroyl peroxide (DLP) as radical initiator and thiophenol as polarity reversal catalyst. Substituting the hydrogen atom donor, i. e. Lewis base-borane, to its deuterated counterparts promoted mono- or dideuterodechlorination instead

  发现用过氧化二月桂酰（DLP）作为自由基引发剂和苯硫酚作为极性反转催化剂处理后，4-二甲氨基吡啶（DMAP）-和N-杂环卡宾（NHC）-硼基自由基可促进三氯乙酰胺和乙酸酯的选择性单氢或二氢脱氯。取代氢原子供体，i。e. 路易斯碱硼烷与其氘代对应物相反促进单或双氘代脱氯。
• 一种合成6-三氟甲基尿嘧啶的方法及其中间体
  申请人：四川奥兰多化工有限公司

  公开号：CN115246791A

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明提供了一种合成6‑三氟甲基尿嘧啶的方法及其中间体。该方法包括，步骤一：胺基化合物与卤代乙酰化试剂在碱1的作用下反应制得化合物(I)，步骤二：在一定溶剂中，将步骤一得到的化合物(I)与化合物(II)在碱2的作用下反应，得到6‑三氟甲基尿嘧啶化合物，用反应式表示如下：步骤一： 步骤二： 其中，R1为取代或非取代的烷基，取代或非取代的芳烃基，含氮杂环；X为卤素；R2为氢、取代或非取代的烷基；R3为取代或非取代的烷基。该方法可以应用于苯醚磺草胺制备，具有以下优点：操作简便、原料安全易得、反应温和、收率高、适合工业化生产。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING N-SUBSTITUTED TRIHALOACETAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE TRIHALOACÉTAMIDE N-SUBSTITUÉ<br/>[JA] Ｎ－置換トリハロアセトアミドの製造方法
  申请人：UNIV KOBE NAT UNIV CORP

  公开号：WO2020196553A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  本発明は、イソシアネート化合物、カルバメート化合物、ウレア化合物などの合成中間体にもなるＮ－置換トリハロアセトアミドを安全かつ効率的に製造できる方法を提供することを目的とする。本発明に係るＮ－置換トリハロアセトアミドの製造方法は、クロロ、ブロモおよびヨードから選択される１種以上のハロゲノ基を有するテトラハロエチレン、および第一級アミン化合物を含む混合物に、酸素存在下、高エネルギー光を照射する工程を含むことを特徴とする。
• <i>N</i>-Acylanilines, Herbicide−CHA Chimera, and Amino Acid Analogues as Novel Chemical Hybridizing Agents for Wheat (<i>Triticum aestivum</i> L.)
  作者：Kajal Chakraborty、C. Devakumar

  DOI：10.1021/jf051458t

  日期：2005.10.1

  development, chemical induction of male sterility mediated technology based on chemical hybridizing agents (CHAs) holds a great potential. N-Acylaniline derivatives, namely, ethyl 4'-fluoro oxanilate (1) and ethyl 4'-trifluoromethyl oxanilate (2) containing halogen atoms in the para position of the aryl ring and substituted amide linkage (-CO-NH-) in the acyl side chain induced >98% spikelet sterility on three

  在没有可行的杂交小麦开发替代技术的情况下，基于化学杂交剂（CHA）的雄性不育介导技术的化学诱导具有巨大的潜力。N-酰基苯胺衍生物，即在芳基环对位含有卤素原子并在其芳基中的取代酰胺键（-CO-NH-）的4'-氟代草酸乙酯（1）和4'-三氟代甲基草酸乙酯（2）。酰基侧链在1500 ppm时对三种基因型小麦，即PBW 343，HD 2046和HD 2733诱导的小穗不育性> 98％。以甘氨酸和丙氨酸为模板，将活性部分以除草剂-CHA嵌合体和氨基酸类似物的形式掺入。通过合成除草剂的嵌合结构，可以使目标活性更具选择性（2，4-二氯苯氧基乙酸和dalapon）和最活跃的CHA模板，即4-氟苯胺基和β-乙氧羰基部分。在除草剂-CHA嵌合体中，2'，4'-草酸二氯苯基乙酯（14）诱导了79.11％的雄性不育，而2-氧代-3-氮杂氮杂双苄基甲基酯（20）最佳，在HD 2733中诱导了73.87％的雄性不育。