N-(4-氟苯基)-3-氧代丁酰胺 | 2713-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氟苯基)-3-氧代丁酰胺
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: 4'-fluoroacetoacetanilide
• CAS: 2713-85-1
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₂
• mdl: MFCD00119546
• 分子量: 195.193
• InChiKey: PCGMZJHAOYYUHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  369.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存放条件：室温、密封且干燥环境下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氟苯基)-3-氧代丁酰胺 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-benzylidene-7-methyl-5-(4-nitrophenyl)-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid (4-fluorophenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of newer thiazolo [3,2-a] pyrimidines for anti-inflammatory and antinociceptive activity

  摘要：

  A new series of thiazolo [3,2-a] pyrimidine derivatives was designed and synthesized using 4-fluoroaniline and ethylacetoacetate as starting material. Anti-inflammatory activity was assessed by the rat paw edema method and antinociceptive activity was evaluated by thermal stimulus technique. The compounds 5-(4-chlorophenyl)-2-(4-fluorobenzylidene)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid (4-fluorophenyl)amide (3l) and 2-(4-chlorobenzylidene)-5-(4-fluorophenyl)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid (4-fluorophenyl)amide (3q) were found to possess significant anti-inflammatory and antinociceptive activities. These compounds also showed lower ulcerogenic activity and higher ALD(50) values. Compounds with an aryl ring substituted with a smaller electron withdrawing group at the fourth position displayed better activity than the other derivatives.

  DOI：

  10.1007/s00044-009-9267-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 、 4-氟苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到N-(4-氟苯基)-3-氧代丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的周环级联反应，用于合成具有氧杂双环[4.2.0]辛烯骨架的喹啉酮衍生物

  摘要：

  已开发出光诱导的环周级联反应以提供氧杂环[4.2.0]辛烯。机理研究表明，该反应经历了[2 + 2]-光环加成，碱促进的消除，逆向4π-电环化，[1,5] -H移位和4π-电环化程序。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00642

文献信息

• <i>N</i>-Acylanilines, Herbicide−CHA Chimera, and Amino Acid Analogues as Novel Chemical Hybridizing Agents for Wheat (<i>Triticum aestivum</i> L.)
  作者：Kajal Chakraborty、C. Devakumar

  DOI：10.1021/jf051458t

  日期：2005.10.1

  development, chemical induction of male sterility mediated technology based on chemical hybridizing agents (CHAs) holds a great potential. N-Acylaniline derivatives, namely, ethyl 4'-fluoro oxanilate (1) and ethyl 4'-trifluoromethyl oxanilate (2) containing halogen atoms in the para position of the aryl ring and substituted amide linkage (-CO-NH-) in the acyl side chain induced >98% spikelet sterility on three

  在没有可行的杂交小麦开发替代技术的情况下，基于化学杂交剂（CHA）的雄性不育介导技术的化学诱导具有巨大的潜力。N-酰基苯胺衍生物，即在芳基环对位含有卤素原子并在其芳基中的取代酰胺键（-CO-NH-）的4'-氟代草酸乙酯（1）和4'-三氟代甲基草酸乙酯（2）。酰基侧链在1500 ppm时对三种基因型小麦，即PBW 343，HD 2046和HD 2733诱导的小穗不育性> 98％。以甘氨酸和丙氨酸为模板，将活性部分以除草剂-CHA嵌合体和氨基酸类似物的形式掺入。通过合成除草剂的嵌合结构，可以使目标活性更具选择性（2，4-二氯苯氧基乙酸和dalapon）和最活跃的CHA模板，即4-氟苯胺基和β-乙氧羰基部分。在除草剂-CHA嵌合体中，2'，4'-草酸二氯苯基乙酯（14）诱导了79.11％的雄性不育，而2-氧代-3-氮杂氮杂双苄基甲基酯（20）最佳，在HD 2733中诱导了73.87％的雄性不育。
• Ru‐NHC‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2‐Quinolones to Chiral 3,4‐Dihydro‐2‐Quinolones
  作者：Tianjiao Hu、Lukas Lückemeier、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202108503

  日期：2021.10.18

  Direct enantioselective hydrogenation of unsaturated compounds to generate chiral three-dimensional motifs is one of the most straightforward and important approaches in synthetic chemistry. We realized the Ru(II)-NHC-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-quinolones under mild reaction conditions. Alkyl-, aryl- and halogen-substituted optically active dihydro-2-quinolones were obtained in high yields

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。
• An efficient green protocol for the preparation of acetoacetamides and application of the methodology to a one-pot synthesis of Biginelli dihydropyrimidines. Expansion of dihydropyrimidine topological chemical space
  作者：Fernando H. S. Gama、Rodrigo O. M. A. de Souza、Simon J. Garden

  DOI：10.1039/c5ra14355a

  日期：——

  A one pot synthesis of Biginelli dihydropyrimidines. The novel use of the amino acids allows topological diversification of the chemical space.

  一锅法合成Biginelli双氢嘧啶化合物。氨基酸的新颖应用使化学空间具有拓扑多样性。
• Facile eco-friendly synthesis of novel chromeno[4,3-b]pyridine-2,5-diones and evaluation of their antimicrobial and antioxidant properties
  作者：SATYANARAYANA REDDY JAGGAVARAPU、ANAND SOLOMON KAMALAKARAN、VENTKATA PRASAD JALLI、SRAVAN KUMAR GANGISETTY、MUNUSSWAMY RAMANUJAM GANESH、GOPIKRISHNA GADDAMANUGU

  DOI：10.1007/s12039-013-0565-9

  日期：2014.1

  broad spectrum antibacterial properties against all the evaluated bacteria, compound 5g exhibited good antioxidant properties. Tricyclic chromeno[4,3-b]pyridine-2,5-diones are precipitated as pure products from the reaction of 4-chloro-3-formyl-coumarin and acetoacetamides in PEG-300 as recyclable solvent and evaluated for their antimicrobial and antioxidant properties.

  通过4-氯-3-甲酰基香豆素和乙酰乙酰胺在可回收溶剂中的4-氯-3-甲酰基香豆素和乙酰乙酰胺的温和碱催化反应，可以快速，轻松地获得新的铬[4,3-b]吡啶-2,5-二酮衍生物。在控制头孢噻肟的情况下，评估了这些化合物对3种革兰氏阳性和3种革兰氏阴性细菌（表皮葡萄球菌，副溶血弧菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和肺炎克雷伯菌）的抗菌活性。他们使用抗坏血酸对照的DPPH测试对他们进行了抗氧化剂研究。而化合物5d和5k对所有评估细菌显示出广阔的抗菌前景，化合物5g表现出良好的抗氧化特性。 从4-氯-3-甲酰基香豆素和乙酰乙酰胺在PEG-300中作为可循环溶剂的反应，以纯产物形式沉淀出三环chromeno [4,3-b]吡啶-2,5-二酮，并对其抗菌性和抗氧化剂进行了评估属性。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Coupling Cyclohexenone into Indoles: Atom-Economic Synthesis of β-Indolyl Cyclohexenones and Derivatization Applications
  作者：Zhen-Kang Wen、Xiao-Xue Wu、Wen-Kai Bao、Jing-Jing Xiao、Jian-Bin Chao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01763

  日期：2020.6.19

  Herein, we report a palladium-catalyzed dehydrogenative cross-coupling of indoles with cyclic enones to give β-indolyl cyclic enones under mild and neutral reaction conditions. The key to the success is to explore a mild condition, which ensures the indole C–H activation and subsequent syn β-hydride elimination through rapid enolization isomerization of Pd(II)-enolate while suppressing other undesired

  本文中，我们报道了在温和和中性反应条件下，钯催化的吲哚与环烯酮的脱氢交叉偶联，从而得到β-吲哚基环状的烯酮。成功的关键是探索一种温和的条件，该条件可确保Pd（II）-烯酸酯的快速烯化异构化，同时抑制其他不希望的副反应，从而确保吲哚C–H活化和随后的顺式β-氢化物消除。在偶联产物向间苯酚和苯并[a]咔唑的柔性转化中也证明了合成用途。