ethyl 2-(diphenoxyphosphoryl)propanoate | 216519-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(diphenoxyphosphoryl)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-(diphenylphosphono)propionate；Ethyl diphenyl 2-phosphonopropionate；ethyl 2-diphenoxyphosphorylpropanoate
• CAS: 216519-84-5
• 化学式: C₁₇H₁₉O₅P
• 分子量: 334.309
• InChiKey: UCJROHIRYPUQFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 、 ethyl 2-(diphenoxyphosphoryl)propanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.75h， 以3.7 g的产率得到ethyl (Z)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dienomycin C

  摘要：

  Total synthesis of (+)-dienomycin C was achieved via Sharpless asymmetric epoxidation. Pd-catalyzed hydrogenolysis with formic salt, and Pd(II)-catalyzed cyclization of urethane. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.048
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2-(diphenoxyphosphoryl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Assembly of indenamine derivatives through in situ formed N-sulfonyliminium ion initiated cyclization

  摘要：

  通过FeCl₃催化下，报告了通过取代的肉桂醛和磺酰胺的缩合轻松获得茚骨架。

  DOI：

  10.1039/c4cc00310a

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Alkyl,α-Vinyl Amino Acids via [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Selenimides
  作者：Alan Armstrong、Daniel P. G. Emmerson

  DOI：10.1021/ol1030926

  日期：2011.3.4

  Chiral α-alkyl,α-vinyl amino acids (quaternary vinyl glycine derivatives) are prepared with high levels of enantiomeric purity by [2,3]-sigmatropic rearrangement of allylic selenimides. The required trisubstituted allylic selenides are prepared by an organocatalytic α-selenenylation of aldehydes followed by Horner−Wadsworth−Emmons (HWE) olefination. Both (E)-and (Z)-geometrical isomers are available

  通过烯丙基硒酰亚胺的[2,3]-σ重排，制备具有高水平对映体纯度的手性α-烷基，α-乙烯基氨基酸（季乙烯基甘氨酸衍生物）。所需的三取代的烯丙基硒化物是通过醛的有机催化α-硒烯化，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应制备的。（E）-和（Z）-几何异构体均可用，从而获得所需产物的两种对映异构体。
• Synthesis of Migrastatin Analogues as Inhibitors of Tumour Cell Migration: Exploring Structural Change in and on the Macrocyclic Ring
  作者：Daniele Lo Re、Ying Zhou、Joanna Mucha、Leigh F. Jones、Lorraine Leahy、Corrado Santocanale、Magdalena Krol、Paul V. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201502861

  日期：2015.12.7

  Migrastatin and isomigrastatin analogues have been synthesised in order to contribute to structure–activity studies on tumour cell migration inhibitors. These include macrocycles varying in ring size, functionality and alkene stereochemistry, as well as glucuronides. The synthesis work included application of the Saegusa–Ito reaction for regio‐ and stereoselective unsaturated macroketone formation

  合成了米格他汀和异米格他汀类似物，以促进对肿瘤细胞迁移抑制剂的结构活性研究。这些包括环大小，官能度和烯烃立体化学不同的大环化合物，以及葡糖醛酸苷。合成工作包括应用Saegusa-Ito反应进行区域和立体选择性不饱和大酮形成，非对映选择性布朗烯丙基化以生成9-甲基米格列他汀类似物以及螯合诱导的异化作用以改变葡糖醛酸的构型。化合物在体外针对乳腺癌和胰腺癌细胞系进行了测试，并且在伤口愈合（刮擦）和博登室试验中均观察到了对肿瘤细胞迁移的抑制作用。一种不饱和大酮化合物对一系列次级药物靶标的亲和力低，
• Furan Oxidation Strategy for the Synthesis of the Macrolactone Analogue of Migrastatin
  作者：Yougant Airan、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02413

  日期：2019.11.15

  Synthesis of the 14-membered macrolide core of migrastatin is accomplished by the use of furyl carbinol in 13 linear steps from furfural with ∼11% overall yield. Key strategies in the synthesis include the oxidative ring opening of furan and its use as a four-carbon synthon, SN2 displacement of a functionalized allyl bromide, and ring closing metathesis to obtain the macrolactone.

  偏头痛素的14元大环内酯核心的合成是通过使用糠醛甲醇从糠醛按13个线性步骤完成的，总产率约为11％。合成中的关键策略包括呋喃的氧化性开环及其作为四碳合成子的用途，功能化的烯丙基溴的SN2置换以及闭环易位以获得大内酯。
• Asymmetric Total Synthesis of Propindilactone G, Part 3: The Final Phase and Completion of the Synthesis
  作者：Xin-Ting Liang、Lin You、Yuan-He Li、Hai-Xin Yu、Jia-Hua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1002/asia.201600131

  日期：2016.5.6

  final phase of the asymmetric total synthesis of propindilactone G (1). The key steps that led to the completion of the asymmetric total synthesis included: 1) an intermolecular oxidative heterocoupling reaction of enolsilanes to link the core structure to the side chain; 2) an intermolecular Wittig reaction for the formation of the α,β,γ,δ‐unsaturated ester; and 3) a regio‐ and stereoselective OsO4‐catalyzed

  对于丙二内酯G（1）的不对称总合成的最终阶段，评估了两种独立的合成方法。导致不对称全合成完成的关键步骤包括：1）烯醇硅烷的分子间氧化杂化偶联反应，将核心结构连接到侧链上；2）形成α，β，γ，δ-不饱和酯的分子间Wittig反应; 和3）区域和立体选择性OsO 4α，β，γ，δ-不饱和烯酮的催化二羟基化反应，然后进行分子内酯化反应以提供最终产物。这些反应仅需20个步骤即可合成（+）-丙二内酯G。作为我们综合研究的结果，（+）-丙二内酯G的结构已被修改。此外，丙二内酯G的核心与其侧链连接的直接氧化偶联策略可能会在其他天然产物和复杂分子的合成中得到应用。
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Dehydroamino Acid Esters
  作者：Yoko Yasuno、Makoto Hamada、Takeshi Yamada、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1002/ejoc.201300112

  日期：2013.4

  Dehydroamino acid (Dhaa) is recognized as a useful tool or substrate for amino acid and peptide research. Although the stereoselective synthesis of the thermodynamically more stable Z-Dhaa has been well examined and established, the stereoselective synthesis of E-Dhaa has still remained to be a challenging synthetic task. In this paper, a stereoselective synthesis of E-Dhaa esters using a new (α-d

  脱氢氨基酸 (Dhaa) 被认为是氨基酸和肽研究的有用工具或底物。尽管热力学上更稳定的 Z-Dhaa 的立体选择性合成已得到充分研究和确立，但 E-Dhaa 的立体选择性合成仍然是一项具有挑战性的合成任务。在本文中，描述了使用新的（α-二苯基膦酰基）甘氨酸立体选择性合成 E-Dhaa 酯。新方法的特征方面总结如下：（i）金属添加剂在促进 E 立体选择性方面起着重要作用。(ii) NaI 用于合成带有芳基取代基和氨基官能团的 E-Dhaas，