2-methyl-[1,3]dioxolane-2-carboxylic acid | 5736-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-[1,3]dioxolane-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methyl-1,3-dioxolane-2-carboxylic acid；2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-carbonsaeure
• CAS: 5736-04-9
• 化学式: C₅H₈O₄
• mdl: MFCD18917033
• 分子量: 132.116
• InChiKey: ZHGDCOBQAGUTIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-130 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.2616 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-[1,3]dioxolane-2-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (3-bromomethyl-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  仿生合成水霉素和WP 3688-2型外消旋古环霉素。

  摘要：

  据报道首次合成了外消旋的8-脱氧WP3688-2安古环素抗生素（3），在C-4a和C-12b处具有特征性的顺式羟基。关键步骤包括由二碘化sa介导的双环三酮37与三环顺式二醇39的偶合。相应二酮41的仿生羟醛环化反应得到四环顺式和反式3,4a-二醇的混合物42 43、43被硝酸铈铵氧化为醌45和3。合成化合物45和3的构型分别对应于安古环素抗生素Aquayamicin（1）和WP 3688-2（2）。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3887::aid-chem3887>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-ethylenedioxypropionate 在 sodium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-[1,3]dioxolane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof

  摘要：

  本发明提供了GABA类似物的前药，GABA类似物前药的药物组合物以及制备GABA类似物前药的方法。本发明还提供了使用GABA类似物前药的方法以及使用GABA类似物前药的药物组合物治疗或预防常见疾病和/或疾病的方法。

  公开号：

  US20060229361A1

文献信息

• Total Synthesis of 5-<i>epi</i>-Eudesm-4(15)-ene-1β,6β-diol via Decarbonylative Radical Coupling Reaction
  作者：Daiki Kuwana、Masanori Nagatomo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02895

  日期：2019.9.20

  1-one to forge the sterically cumbersome bond between the tetrasubstituted and quaternary carbon centers. The present convergent strategy was successfully applied to a seven-step total synthesis of 5-epi-eudesm-4(15)-ene-1β,6β-diol (1).

  设计了基于温和自由基的偶联方法用于分子间安装季碳。在室温下用Et 3 B / O 2处理α，α-二烷氧基酰基碲化碲促进了高反应性α，α-二烷氧基碳自由基的形成，该自由基与2-氰基-3-甲基-2-环己烯-1-偶联一个在四取代碳原子和四碳原子中心之间建立空间繁琐的键。本收敛策略已成功应用于5- Epi -eudesm-4（15）-ene-1β，6β-diol（1）的七步全合成。
• Prodrugs of gaba analogs, compositions and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040006132A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides prodrugs of GABA analogs, pharmaceutical compositions of prodrugs of GABA analogs and methods for making prodrugs of GABA analogs. The present invention also provides methods for using prodrugs of GABA analogs and methods for using pharmaceutical compositions of prodrugs of GABA analogs for treating or preventing common diseases and/or disorders.

  本发明提供了GABA类似物的前药、GABA类似物前药的药物组合物以及制备GABA类似物前药的方法。本发明还提供了使用GABA类似物前药的方法，以及使用GABA类似物前药药物组合物治疗或预防常见疾病和/或疾病的方法。
• METHODS OF USING PRODRUGS OF PREGABALIN
  申请人：Gallop Mark A.

  公开号：US20120035258A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention provides prodrugs of GABA analogs, pharmaceutical compositions of prodrugs of GABA analogs and methods for making prodrugs of GABA analogs. The present invention also provides methods for using prodrugs of GABA analogs and methods for using pharmaceutical compositions of prodrugs of GABA analogs for treating or preventing common diseases and/or disorders.

  本发明提供了GABA类似物的前药、GABA类似物前药的药物组合物以及制备GABA类似物前药的方法。本发明还提供了使用GABA类似物前药的方法和使用GABA类似物前药药物组合物治疗或预防常见疾病和/或障碍的方法。
• PRODRUGS OF GABA ANALOGS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Gallop Mark A.

  公开号：US20100267946A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present invention provides prodrugs of GABA analogs, pharmaceutical compositions of prodrugs of GABA analogs and methods for making prodrugs of GABA analogs. The present invention also provides methods for using prodrugs of GABA analogs and methods for using pharmaceutical compositions of prodrugs of GABA analogs for treating or preventing common diseases and/or disorders.

  本发明提供GABA类似物的前药、GABA类似物的前药制剂和制备GABA类似物的前药的方法。本发明还提供使用GABA类似物的前药的方法和使用GABA类似物的前药制剂治疗或预防常见疾病和/或疾患的方法。
• Methods of using prodrugs of pregabalin
  申请人：Gallop Mark A.

  公开号：US08367722B2

  公开（公告）日：2013-02-05

  The present invention provides prodrugs of GABA analogs, pharmaceutical compositions of prodrugs of GABA analogs and methods for making prodrugs of GABA analogs. The present invention also provides methods for using prodrugs of GABA analogs and methods for using pharmaceutical compositions of prodrugs of GABA analogs for treating or preventing common diseases and/or disorders.

  本发明提供了GABA类似物的前药、GABA类似物前药的制药组合物以及制备GABA类似物前药的方法。本发明还提供了使用GABA类似物前药的方法以及使用GABA类似物前药制药组合物治疗或预防常见疾病和/或疾病的方法。