4-(2-(4-methoxyphenyl)-2H-tetrazol-5-yl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-(4-methoxyphenyl)-2H-tetrazol-5-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[2-(4-Methoxyphenyl)tetrazol-5-yl]benzoic acid；4-[2-(4-methoxyphenyl)tetrazol-5-yl]benzoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₃
• 分子量: 296.285
• InChiKey: PWEGIENQNFLJMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(4-methoxyphenyl)-2H-tetrazol-5-yl)benzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-[2-(4-methoxy-phenyl)-2H-tetrazol-5-yl]-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Aldehydes as Photoremovable Directing Groups: Synthesis of Pyrazoles by a Photocatalyzed [3+2] Cycloaddition/Norrish Type Fragmentation Sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01665
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-(2-(4-methoxyphenyl)-2H-tetrazol-5-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  光化学连接系统使固相化学发光读出。

  摘要：

  过氧草酸酯化学发光（PO-CL）反应是检测过氧化氢（H2 O2）的最强大和最通用的技术之一，并且在过去50年中已用于各种生物和化学应用中。但是，它的两组分性质（过氧草酸盐和荧光团）限制了它的使用。该成果通过利用腈亚胺介导的四唑-烯环加成（NITEC）反应，引入了用于合成固有荧光PO探针的创新型多功能光化学平台技术。在过氧化氢的存在下，首创的“二合一”分子会发出黄光或蓝光，具体取决于四唑（Tz）结构。即使没有碱，发出的光仍然可见，并且可以在纳摩尔范围内检测到H2 O2。至关重要的是 PO-Tz可以很容易地掺入聚合物材料中。这种有前途的材料的首次应用是将量身定制的PO-Tz接枝到聚二乙烯基苯（PDVB）颗粒上，以实现微球上的固相化学发光。

  DOI：

  10.1002/chem.201901858

文献信息

• Spatially‐Resolved Multiple Metallopolymer Surfaces by Photolithography
  作者：Rouven Müller、Thomas J. Feuerstein、Vanessa Trouillet、Sebastian Bestgen、Peter W. Roesky、Christopher Barner‐Kowollik

  DOI：10.1002/chem.201803966

  日期：2018.12.17

  time‐of‐flight secondary ion mass spectrometry (ToF‐SIMS) and spatially‐resolved X‐ray photoelectron spectroscopy (XPS) mapping, supporting the preserved chemical composition of the surface‐bound metallopolymers. The established photochemical technology platform for arbitrary spatially‐resolved metallopolymer surface designs enables the patterning of multiple metallopolymers onto solid substrates. This allows for

  介绍了一种基于四唑的光连接方法，用于将各种定义的金属聚合物在空间上解析为固体表面。通过使用这种方法，可以制造具有不同金属组合的双功能和三功能金属聚合物表面。具体来说，通过可逆的加成-断裂链转移（RAFT）聚合合成了含有联吡啶和三苯基膦配体的α-ω-官能团共聚物，随后将其负载以提供金属，金，钯和铂的金属聚合物。空间分辨的表面附着是通过基于腈亚胺介导的四唑-烯环加成（NITEC）的光连接方法来实现的，该方法利用了拴系的四唑和配备有马来酰亚胺链末端的金属聚合物。制备了三种不同金属的金属聚合物涂层表面，并通过飞行时间二次离子质谱（ToF-SIMS）和空间分辨X射线光电子能谱（XPS）映射进行了表征，从而支持了表面结合的保留化学成分金属聚合物。已建立的用于任意空间分辨的金属聚合物表面设计的光化学技术平台，可以将多种金属聚合物图案化到固体基材上。这允许设计器金属聚合物基底的组装。已建立的用于任意空间分
• Designing Molecular Printboards: A Photolithographic Platform for Recodable Surfaces
  作者：Doris Abt、Bernhard V. K. J. Schmidt、Ognen Pop-Georgievski、Alexander S. Quick、Denis Danilov、Nina Yu. Kostina、Michael Bruns、Wolfgang Wenzel、Martin Wegener、Cesar Rodriguez-Emmenegger、Christopher Barner-Kowollik

  DOI：10.1002/chem.201501707

  日期：2015.9.14

  biointerfaces. Precision photolithography of a modified β‐CD was established on a light sensitive tetrazole surface immobilized on a bioinspired polydopamine (PDA) anchor layer via various shadow masks, as well as via direct laser writing (DLW), in order to craft any desired printboard design. Interfacial molecular recognition provided by light generated cavitate domains was demonstrated via spatially resolved

  介绍了一种基于光诱导的基于β-环糊精（CD）的超分子器件设计策略，为构建多功能生物界面提供了一种新颖的工具。修饰的β -CD的精密光刻技术是通过各种荫罩以及直接激光书写（DLW）固定在生物启发的聚多巴胺（PDA）锚固层上的光敏四唑表面上的，目的是进行任何所需的印制板设计。光产生的空化域提供的界面分子识别是通过空间分辨的编码，擦除和重新编码不同的超分子客体模式来证明的。因此，受体单层的光引导成形引入了控制各种表面上的超分子组装的有效途径。
• Modification of fulleropyrazolines modulates their cleavage by light
  作者：Reida N. Rutte、Thomas B. Parsons、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/c4cc03859b

  日期：——

  The tuned photocleavage of fulleropyrazolines unveils potential for controlled release of biologically-relevant molecules or payloads.

  调节后的富勒烯吡唑烯的光裂解揭示了控制释放生物相关分子或有效荷载的潜力。
• Fluorescent polymers from non-fluorescent photoreactive monomers
  作者：Jan O. Mueller、Dominik Voll、Friedrich G. Schmidt、Guillaume Delaittre、Christopher Barner-Kowollik

  DOI：10.1039/c4cc07792j

  日期：——

  A facile, fast and ambient-temperature avenue towards highly fluorescent polymers is introduced via polymerizing non-fluorescent photoreactive monomers based on light-induced NITEC chemistry, providing a platform technology for fluorescent polymers. The resulting polypyrazolines were analyzed in depth.

  通过基于光诱导的NITEC化学聚合非荧光光敏单体，引入了一种简便、快速且环境温度下制备高荧光聚合物的途径，为荧光聚合物提供了平台技术。得到的聚吡唑烯进行了深入分析。
• Counting the Clicks in Fluorescent Polymer Networks
  作者：Diego Estupiñán、Christopher Barner‐Kowollik、Leonie Barner

  DOI：10.1002/anie.201713388

  日期：2018.5.14

  fluorescence‐based methodology enabling the quantification of ligation points in photochemically prepared polymer networks. Well‐defined α,ω‐tetrazole‐capped polymer strands prepared via RAFT polymerization are crosslinked under UV irradiation by a trimaleimide via nitrile imine mediated tetrazole–ene cycloaddition. Thus, for each linkage point a fluorescent pyrazoline ring is formed, resulting in fluorescent

  我们引入了一种基于荧光的方法，可以对光化学制备的聚合物网络中的连接点进行定量。通过RAFT聚合制备的定义明确的α，ω-四唑封端的聚合物链在三甲基亚胺的紫外线辐射下，通过腈亚胺介导的四唑-烯环加成反应交联。因此，对于每个连接点，形成荧光吡唑啉环，产生荧光网络，该荧光网络可通过三硫代碳酸酯官能团的氨解而降解，从而产生可溶性片段。可溶性网络片段的荧光发射与网络中最初存在的吡唑啉部分的数量直接相关，因此可以直接测量构成网络的连接点的数量。