2,8,8-trimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-naphthalene-2-carbaldehyde | 877659-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2,8,8-trimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 877659-80-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: WUHALKBOVZZMPM-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8,8-trimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-naphthalene-2-carbaldehyde 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,8,8-trimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-naphthalen-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Georgyone、Arborone 和结构亲戚的对映选择性合成。与嗅觉分子级理解的相关性

  摘要：

  Georgyone (1) 和 arborone (2) 是强大的木质气味剂，已与它们的对映异构体一起以对映选择性合成。1 和 2 的几个结构亲属也具有对映选择性，以探测 1 和 2 与它们激活的嗅觉 G 蛋白偶联受体结合的分子细节。这些研究得出了许多关于木香气味结构要求的结论，包括绝对构型、关键甲基取代和关键甲基的空间取向。气味 1 和 2 与至少 10 个小鼠嗅觉受体结合，为气味感知/分化的组合模型提供支持。讨论了这项工作对可能的受体结合模式的影响。

  DOI：

  10.1021/ja057483x
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethyl-2-vinyl-cyclohexa-1,3-diene 、 2-甲基丙烯醛 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 (S)-2-(O-甲基)苯-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,8,8-trimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-naphthalene-2-carbaldehyde 、
  参考文献：
  名称：

  Georgyone、Arborone 和结构亲戚的对映选择性合成。与嗅觉分子级理解的相关性

  摘要：

  Georgyone (1) 和 arborone (2) 是强大的木质气味剂，已与它们的对映异构体一起以对映选择性合成。1 和 2 的几个结构亲属也具有对映选择性，以探测 1 和 2 与它们激活的嗅觉 G 蛋白偶联受体结合的分子细节。这些研究得出了许多关于木香气味结构要求的结论，包括绝对构型、关键甲基取代和关键甲基的空间取向。气味 1 和 2 与至少 10 个小鼠嗅觉受体结合，为气味感知/分化的组合模型提供支持。讨论了这项工作对可能的受体结合模式的影响。

  DOI：

  10.1021/ja057483x