(4-己基-2-噻吩基)三甲基锡烷 | 154717-22-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: (4-己基-2-噻吩基)三甲基锡烷
• 英文名称: (4-hexylthiophen-2-yl)trimethylstannane
• 英文别名: 2-(trimethylstannyl)-4-hexylthiophene；(4-hexylthiophen-2-yl)-trimethylstannane
• CAS: 154717-22-3
• 化学式: C₁₃H₂₄SSn
• 分子量: 331.11
• InChiKey: OZNXIGFAKCITRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-己基-2-噻吩基)三甲基锡烷 在 四(三苯基膦)钯 、 四磷十氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过扩展有机太阳能电池的 π 共轭核来调整非富勒烯受体的 LUMO 能级

  摘要：

  我们研究了如何在受体-供体-受体'-供体-受体 (A–D–A'–D–A) 型非稠环电子受体 (NFREA) 中延长 π 共轭中心 A' 核的长度影响它们的能级和供体聚合物的混溶性：NFREA 有机太阳能电池 (OSC)。扩展的 π 共轭中心 A' 核心增加了它们的最低未占分子轨道 (LUMO) 能级。我们设计并合成了三种 NFREA：BT-4F，具有苯并噻二唑 (BT) 核；DTBT-4F，其BT核上有两个稠合噻吩环；和 BTST-4F，它在 BT 核上有两个稠合的噻吩并噻吩环。在这些 NFREA 中，LUMO 能级按照扩展的 π 共轭核长度增加的顺序上移。开路电压 ( V OC) 与 NFREA 的 LUMO 和供体聚合物的最高占据分子轨道 (HOMO) 之间的间隙有关，因此，V OC从基于 BT-4F 的 OSC 中的 0.66 V 增加到 OSC 中的 0.81 和 0.84 V分别基于

  DOI：

  10.1039/d2tc05164h
• 作为产物：
  描述：

  3-己基噻吩 、 三甲基氯化锡 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(4-己基-2-噻吩基)三甲基锡烷
  参考文献：
  名称：

  聚（3-己基噻吩），聚（3- hexylselenophene），和聚（3- hexylselenophene-的合成ALT经由-3-己基噻吩）通过直接C-H芳基化聚合ñ -杂环卡宾钯催化剂

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）钯基和Pd（OAc）2基体系催化了2-溴-3-己基硒吩和2-溴-3-己基噻吩的直接CH芳基化聚合反应。在优化条件下，高分子量的聚（3- hexylthiohphene）（P3HT）（中号Ñ = 26.9K克/ mol）与高头-尾区域规整度（94％）可以通过使用[1,3-双获得作为催化剂的（2，6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基]氯[3-苯基烯丙基]钯（II）（Pd-IPr）。由于其高的热稳定性，Pd-IPr具有70至140°C的宽工作温度范围，并具有良好的催化重现性。发现存在额外的膦配体，例如tris（o-甲氧基苯基）膦可以提高Pd（OAc）2体系中的聚合效率。这种改善与催化过程中活性物质稳定性的提高有关。在本研究中，还首次通过直接芳基化聚合反应获得了聚（3-己基硒吩）（P3HS）。适中的分子量归因于P3HS在所用溶剂中的溶解性差。进行密度泛函理论（DFT）计算以研究

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.5b00488

文献信息

• Conjugated Polymers with Repeated Sequences of Group 16 Heterocycles Synthesized through Catalyst-Transfer Polycondensation
  作者：Chia-Hua Tsai、Andria Fortney、Yunyan Qiu、Roberto R. Gil、David Yaron、Tomasz Kowalewski、Kevin J. T. Noonan

  DOI：10.1021/jacs.6b01916

  日期：2016.6.1

  the materials. Grazing incidence wide-angle X-ray scattering of the thiophene-selenophene copolymers indicated that the π-stacking distance increased with incorporation of the larger heteroatom (from ∼3.7-4.0 Å), while the lamellar spacing decreased (from ∼15.8-15.2 Å). The study also revealed that periodic sequences allow electronic properties to be tuned while retaining nanofibrillar morphologies

  16 族杂环（呋喃、噻吩和硒吩）的周期性 π 共轭聚合物使用催化剂转移缩聚反应合成，其链长可控，分散性相对较低。这些共聚物的光学间隙和氧化还原电位通过改变杂环序列进行微调，原子力显微镜揭示了所有材料的纳米纤维形态。噻吩-硒吩共聚物的掠入射广角 X 射线散射表明，随着较大杂原子的掺入（约 3.7-4.0 Å），π 堆积距离增加，而层状间距减小（约 15.8-15.2 Å） ）。该研究还表明，周期性序列允许调整电子特性，同时保留类似于聚（3-己基噻吩）观察到的纳米原纤维形态。
• Organic material and photoelectric conversion element
  申请人：Arai Ryota

  公开号：US10062854B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  To provide an organic material represented by General Formula (1) below: where, in General Formula (1), R1 and R2 are each independently an alkyl group having from 2 through 8 carbon atoms, R3 and R4 are each independently a straight-chain alkyl group having 1, 2, 4, 6, or 12 carbon atoms, or a hydrogen atom, and n is an integer of 1 or 2.

  提供由下面的一般式（1）表示的有机物： 在一般式（1）中，R1和R2分别独立地是具有2至8个碳原子的烷基基团，R3和R4分别独立地是具有1、2、4、6或12个碳原子的直链烷基基团，或者是氢原子，n是1或2的整数。
• Novel donor–acceptor polymers based on 7-perfluorophenyl-6H-[1,2,5]thiadiazole[3,4-g]benzoimidazole for bulk heterojunction solar cells
  作者：Benlin Hu、Miaomiao Li、Wangqiao Chen、Xiangjian Wan、Yongsheng Chen、Qichun Zhang

  DOI：10.1039/c5ra05849j

  日期：——

  Three polymers with 7-perfluorophenyl-6H-[1,2,5]thiadiazole[3,4-g]benzoimidazole as a building unit were synthesized for BHJ solar cells, and a PCE of 1.92% was obtained.

  使用7-全氟苯基-6H-[1,2,5]噻二唑[3,4-g]苯并咪唑作为构建单元合成了三种聚合物，用于BHJ太阳能电池，获得了1.92%的光电转换效率。
• The role of structural and electronic factors in shaping the ambipolar properties of donor–acceptor polymers of thiophene and benzothiadiazole
  作者：Przemyslaw Ledwon、Neil Thomson、Enrico Angioni、Neil J. Findlay、Peter J. Skabara、Wojciech Domagala

  DOI：10.1039/c5ra06993a

  日期：——

  provided independent support for the spin pairing phenomena of positive charge carriers. Steric effects of varying alkyl side chain substitution have demonstrated predominant impact on the electrochemical properties of investigated polymers, and, thereto related, stability of n-doped state, while mesomeric effects of different 3,4-ethylenechalcogenide thiophene functionalities have been found to shape the

  研究了不同噻吩供体单元对苯并噻二唑基供体-受体π共轭有机材料的电化学和光谱性质的影响。考虑了供体单元的两种不同的结构修饰载体-一种通过共轭侧链结构解决分子间的相互作用，另一种关注通过共轭内取代基调节的分子内相互作用。电化学和原位同步EPR-UV-Vis-NIR光谱法研究了氧化（p-）和还原（n-）掺杂过程，这些过程负责这些材料的光电性能，揭示了它们的不同过程以及共轭π的氧化还原反应的不同作用-键。虽然发现p掺杂的普遍物种包括紧密相互作用的自旋轴承和无旋转电荷载流子，但发现n掺杂状态仅涉及一种类型的带负电荷的载流子，在适当的阴极电势下有选择地产生了自旋携带物。没有观察到这些负极化子的自旋配对，其增加的人口行为像局部电荷载流子的集合一样。p和n掺杂载流子种群之间的定性和定量比较为正电荷载流子的自旋配对现象提供了独立的支持。证明了烷基侧链取代的立体效应对所研究聚合物的电化学性能以及与之相关的n掺杂态的稳定性产生了主要影响，而不同的3
• Dithienobenzimidazole‐containing conjugated donor–acceptor polymers: Synthesis and characterization
  作者：Jared D. Harris、Markus Stihl、Hans‐Werner Schmidt、Kenneth R. Carter

  DOI：10.1002/pola.29284

  日期：2019.1

  facilitating a further understanding of the systems' electronic and geometric structure. Polymers were titrated with acid and base to take advantage of their amphiprotic imidazole moiety and their optical response monitored with ultraviolet–visible spectroscopy. Finally, pristine polymer thin‐films were treated with acid and base to evaluate (de)protonation's effect on system electronics, but thin‐film degradation

  基于相对未充分开发的单体5,8-二溴-2- [5-（2-（2-己基癸基）-2-噻吩基] -1] H-二硫代[3,2- e：2 ]合成两种新的共轭聚合物′，3'- g ]苯并咪唑（二硫代苯并咪唑，DTBI），以及4,7-双[4-己基-5-（三甲基锡烷基）-2-噻吩基] -2,1,3-苯并噻二唑（BTD）或2，描述了6-双（三甲基锡烷基）-4,8-​​双（5-（2-乙基己基）噻吩-2-基）苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）。聚合物通过Stille缩聚反应合成，并通过传统方法进行表征（11 H NMR，凝胶渗透色谱法，基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱，热重分析，差示扫描量热法，紫外可见光谱，光致发光和循环伏安法。在合成之前，通过DFT计算对三聚体结构进行建模，以促进对系统的电子和几何结构的进一步了解。用酸和碱滴定聚合物，以利用其两性咪唑部分的优势，并通过紫外可见光谱对它们的