1-C-ethenyl-3,4,6-tri-O-(triisopropylsilyl)-D-glucal | 135145-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-C-ethenyl-3,4,6-tri-O-(triisopropylsilyl)-D-glucal
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-6-ethenyl-3,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 135145-89-0
• 化学式: C₃₅H₇₂O₄Si₃
• 分子量: 641.211
• InChiKey: FDPJONFAQKYQSW-VATRIRCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.77
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tributylstannyl)-3,4,6-tris-O-(triisopropylsilyl)-D-glucal 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-C-ethenyl-3,4,6-tri-O-(triisopropylsilyl)-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联法制备C-芳基葡萄糖

  摘要：

  C-芳基葡萄糖 17-31 是通过钯催化的 1-三丁基甲锡烷基-3,4,6-三-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-D-葡萄糖 (11) 和芳基溴化物的交叉偶联制备的。所有这些反应中的主要副产物是二聚体 33，即 11 均偶联的产物。 或者，C-芳基葡糖 34-40 可以通过钯催化的 1-iodo-3,4 偶联获得， 6-tri-O-(三异丙基甲硅烷基)-D-glucal (16) 和各种金属化芳烃，包括 ArZnCl、ArB(OH)2 和 ArB(OMe)2。后一种方法的优点包括在较温和的反应条件下具有优异的偶联产率，以及通过金属化 - 碘化序列直接从 3,4,6-三-O-（三异丙基甲硅烷基）-D-葡糖苷（12）制备 16 的高产率。

  DOI：

  10.1139/v94-160

文献信息

• Preparation of C-aryl glucals via the palladium catalyzed coupling of metalated aromatics with 1-iodo-3,4,6-tri-O-(triisopropylsilyl)-D-glucal
  作者：Richard W. Friesen、Richard W. Loo

  DOI：10.1021/jo00016a003

  日期：1991.8

  The preparation of the novel iodo glucal 5 from 3,4,6-tri-O-(triisopropylsilyl)-D-glucal (4), via a two-step procedure involving C1 stannylation and subsequent tiniodine exchange, is described. The palladium-catalyzed coupling of 5 with a variety of metalated aromatics provides a facile and high yielding entry into C-aryl glucals, compounds that have been demonstrated to be useful precursors for the synthesis of C-aryl glycosides.