(4-溴苯基)(三甲基)锡烷 | 937-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-溴苯基)(三甲基)锡烷
• 英文名称: (4-bromophenyl)trimethylstannane
• 英文别名: Stannane, (4-bromophenyl)trimethyl-；(4-bromophenyl)-trimethylstannane
• CAS: 937-11-1
• 化学式: C₉H₁₃BrSn
• 分子量: 319.816
• InChiKey: WFQUNOJQEKEOSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴苯基)(三甲基)锡烷 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 三甲基碘锡烷
  参考文献：
  名称：

  Buchman, O.; Grosjean, M.; Nasielski, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1963, vol. 72, p. 286 - 288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-溴苯基)(三甲基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动下的芳偶氮砜合成芳基锡烷

  摘要：

  （杂）芳基锡烷的可见光驱动制备是在六烷基二锡烷存在下，通过芳基偶氮砜的辐射，在无光催化剂和无金属的条件下进行的。该反应显示出高效率和广泛的底物范围。所得的粗有机锡衍生物可以直接用于Stille方案中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01788

文献信息

• Synthesis of Aryl Trimethylstannanes from Aryl Amines: A Sandmeyer-Type Stannylation Reaction
  作者：Di Qiu、He Meng、Liang Jin、Shuai Wang、Shengbo Tang、Xi Wang、Fanyang Mo、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201304579

  日期：2013.10.25

  Sandmeyer‐type stannylation: Stille coupling is one of the most powerful coupling reactions for CC bond formation, whereas there are only limited methods to access aryl stannane compounds. A mild stannylation process based on a Sandmeyer‐type transformation using aromatic amines as the starting materials is described. DCE: 1,2‐dichloroethane.

  桑德迈尔型甲锡烷基化：Stille偶联是C中的最强大的偶联反应中的一个 C键的形成，而也有只限于方法来访问芳基锡烷化合物。描述了基于Sandmeyer型转化的温和锡烷基化工艺，该工艺使用芳族胺作为起始原料。DCE：1,2-二氯乙烷。
• Replacing Conventional Carbon Nucleophiles with Electrophiles: Nickel-Catalyzed Reductive Alkylation of Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Daniel A. Everson、Brittany A. Jones、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/ja301769r

  日期：2012.4.11

  general method is presented for the synthesis of alkylated arenes by the chemoselective combination of two electrophilic carbons. Under the optimized conditions, a variety of aryl and vinyl bromides are reductively coupled with alkyl bromides in high yields. Under similar conditions, activated aryl chlorides can also be coupled with bromoalkanes. The protocols are highly functional-group tolerant (−OH,

  提出了通过两个亲电碳的化学选择性组合合成烷基化芳烃的一般方法。在优化的条件下，各种芳基和乙烯基溴化物以高产率与烷基溴化物还原偶联。在类似条件下，活化的芳基氯也可以与溴代烷烃偶联。该协议具有高度的官能团耐受性（-OH、-NHTs、-OAc、-OTs、-OTf、-COMe、-NHBoc、-NHCbz、-CN、-SO2Me），并且反应在台式上组装，无需排除空气或湿气的特殊预防措施。该反应显示出与传统交叉偶联反应不同的化学选择性，例如铃木-宫浦反应、斯蒂尔反应和日山-丹麦反应。带有亲电和亲核碳的底物导致亲电碳 (R-X) 处的选择性偶联，并且在亲核碳 (R-[M]) 处不发生有机硼 (-Bpin)、有机锡 (-SnMe3) 和有机硅的反应(-SiMe2OH) 含有机卤化物 (X–R–[M])。Hammett 研究表明，σ 和 σ(-) 参数与取代芳基溴化物与溴代烷烃的相对反应速率呈线性相关。这些相关性
• Synthesis of platinum(II) alkyl and aryl complexes from K2[PtCl4] and tetraorganotin compounds in dimethyl sulphoxide
  作者：Colin Eaborn、Kalipada Kundu、Alan Pidcock

  DOI：10.1039/dt9810000933

  日期：——

  Complexes cis-[PtR2(dmso)2] and cis-[PtRCl(dmso)2](dmso = dimethyl sulphoxide) are readily obtained from K2[PtCl4] and SnMe3R (R = aryl or Me) in dmso at 70–90 °C. Hydrogen-1 n.m.r. spectra show that the dmso ligands are bound through sulphur in solution and that the dmso ligand trans to R in cis-[PtRCl(dmso)2] undergoes dissociation and exchange at ambient temperature. With anionic reagents X–(X =

  络合物顺- [PTR 2（DMSO）2 ]和顺- [PtRCl（DMSO）2 ]（DMSO =二甲亚砜）可容易地选自K得到2 [氯铂酸4 ]和SnMe 3 R（R =芳基或Me）在DMSO在70–90°C下。氢-1 NMR谱表明，该DMSO配体在溶液中，通过硫结合的配体DMSO反式中至R顺- [PtRCl（DMSO）2 ]经历解离和交换在室温下。与阴离子试剂X –（X = Br，I或SCN）形成复杂的顺式-[PtPhCl（dmso）2]形成桥接复合物[Pt 2 Ph 2（µ-X）2（dmso）2 ]。除二芳基络合物外，SnMe 3（C 6 H 4 OMe-2）形成环金属化的络合物[H 2 -2）（dmso）2。所有配合物的dmso配体都容易被磷供体AsPh 3，SbPh 3或2,2'-联吡啶取代；报道了含磷络合物的31 P- 1 H} nmr参数。
• Organosilicon compounds
  作者：M.A. Cook、C. Eaborn、D.R.M. Walton

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92798-0

  日期：1970.6

  The rates of cleavage at 50° by a mixture of ethanol (5 vol) and aqueous perchloric acid (2 vol) of the aryl-SnMe3 bonds of p-[(Me3Si)xMe(3−x)Si]C6H4SnMe3 compounds relative to that of phenyltrimethylstannane have been found to be 0.93 (x = 0), 1.31 (x = 1), 1.67 (x = 2) and 1.76 (x = 3). The increase in rate with the increasing magnitude of x can be attributed to inductive and hyperconjugative electron

  乙醇（5份体积）和高氯酸水溶液（2份体积）的混合物在50°时的裂解速率为p -[（Me 3 Si）x Me （3- x） Si] C的芳基-SnMe 3键已发现相对于苯基三甲基锡烷的6 H 4 SnMe 3化合物为0.93（x = 0），1.31（x = 1），1.67（x = 2）和1.76（x = 3）。速率随x幅度的增加而增加，可归因于从SiSi键释放的感应和超共轭电子。
• Synthesis and spectroscopic characteristics of aryltrimethyl-silicon, -germanium, and -tin compounds
  作者：S.M. Moerlein

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80344-3

  日期：1987.1

  The synthesis and spectroscopic characteristics of 28 para-substituted aryltrimethyl-silicon, -germanium, and -tin compounds are described. The infrared spectra show characteristic bands at 1245–1165 (methyl bend), 840–765 (methyl rock), and 1105–1020 (in-plane aromatic H bend) cm−1; the frequency of the last band was found to depend on the sum of the aromatic substituent masses, the presence or absence

  描述了28种对位取代的芳基三甲基硅，-锗和-锡化合物的合成和光谱特征。红外光谱显示了在1245-1165（甲基弯曲），840-765（甲基岩石）和1105-1020（面内芳族H弯曲）cm -1处的特征谱带；发现最后一个带的频率取决于芳族取代基质量的总和，在取代基中金属成分的存在或不存在影响很小。质谱碎裂模式是根据金属原子上正电荷的位置来解释的，其后的键裂解行为符合碳化合物质谱的规则。