1-[2-(3,3-dimethyl-butyl)-4-trifluoromethyl-phenyl]-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(3,3-dimethyl-butyl)-4-trifluoromethyl-phenyl]-ethanone
• 英文别名: 1-[2-(3,3-dimethylbutyl)-4-trifluoromethyl-phenyl]-ethanone；1-[2-(3,3-Dimethylbutyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₉F₃O
• 分子量: 272.31
• InChiKey: XAOMQCCLBRWLHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁烯 在 [RhCl(PPh₃)3]Cl 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[2-(3,3-dimethyl-butyl)-4-trifluoromethyl-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助的Rh（I）催化的芳香族酮亚胺或酮与烯烃的邻烷基化。

  摘要：

  本文描述的是芳族酮亚胺或酮与烯烃的Rh（I）催化的邻烷基化。该方法对包括烯烃烯丙基质子，α，ω-二烯和内烯烃的1-烯烃在内的各种烯烃显示出高反应活性和对单烷基化的选择性。为了进行机理研究，进行了H / D交换实验，结果表明，即使在45°C的低温下，邻位CH键也很容易断裂。该反应的关键步骤是形成稳定的五元链通过螯合辅助邻位CH键活化的金属环。此外，通过添加50mol％的苄胺作为螯合辅助工具，成功实现了Rh（I）配合物与芳族酮的直接邻烷基化。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020118)8:2<485::aid-chem485>3.0.co;2-1

文献信息

• Addition of Olefins to Aromatic Ketones Catalyzed by Rh(I) Olefin Complexes
  作者：Christian P. Lenges、Maurice Brookhart

  DOI：10.1021/ja990702s

  日期：1999.7.1

  [C5Me5Rh(C2H3SiMe3)2], 1, has been shown to be a catalyst for the selective addition of olefins to the ortho position of aromatic ketones. The addition of vinyltrimethylsilane to benzophenone was studied by NMR spectroscopy, which indicated that 1 was the catalyst resting state for this process. This reaction was applied to a series of olefins (allyltrimethylsilane, 1-pentene, norbornene, 2,2‘-dimethyl-3-butene

  铑双烯烃配合物 [C5Me5Rh(C2H3SiMe3)2], 1 已被证明是一种将烯烃选择性加成到芳族酮邻位的催化剂。通过核磁共振光谱研究了乙烯基三甲基硅烷添加到二苯甲酮中，这表明 1 是该过程的催化剂静止状态。该反应适用于一系列烯烃（烯丙基三甲基硅烷、1-戊烯、降冰片烯、2,2'-二甲基-3-丁烯、环戊烯和乙烯基乙醚）和芳族酮（二苯甲酮、4,4'-二甲氧基二苯甲酮、3 ,3'-双(三氟甲基)二苯甲酮、二苯并芴酮、苯乙酮、对氯苯乙酮和对(三氟甲基)苯乙酮)。研究了转换频率对底物浓度的依赖性。在过量酮的存在下形成二苯甲酮络合物，5，在消耗烯烃后观察到[(C5Me5Rh)2-η4-η4-C6H5C(O)Ph]。5. 加入烯烃后，活性催化剂再生。 根据动力学实验和标记...
• Jun, Chul-Ho; Hong, Jun-Bae; Kim, Yeon-Hee, Angewandte Chemie - International Edition in English, 2000, vol. 39, # 19, p. X3440-3442
  作者：Jun, Chul-Ho、Hong, Jun-Bae、Kim, Yeon-Hee、Chung, Kwan-Yong

  DOI：——

  日期：——
• Recyclable Self-Assembly-Supported Catalytic System for Orthoalkylation
  作者：Jong Huem Yoon、Young Jun Park、Jun Hee Lee、Jaeho Yoo、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1021/ol050865n

  日期：2005.7.1

  A new recyclable supported catalyst system for orthoalkylation was devised using a self-assembly consisting of the barbiturate and 2,4,6-triaminopyrimidine H-bonding motifs. At high temperature, the system is completely homogeneous so as to give an efficient catalytic activity, while it is heterogenized at room temperature to form an insoluble solid phase for the easy recovery of the catalyst after the reaction.
• Chelation-Assisted RhI-Catalyzed ortho-Alkylation of Aromatic Ketimines or Ketones with Olefins
  作者：Chul-Ho Jun、Choong Woon Moon、Jun-Bae Hong、Sung-Gon Lim、Kwan-Yong Chung、Yeon-Hee Kim

  DOI：10.1002/1521-3765(20020118)8:2<485::aid-chem485>3.0.co;2-1

  日期：2002.1.18

  herein is the Rh(I)-catalyzed ortho-alkylation of aromatic ketimines or ketones with olefins. This method showed high reactivity and selectivity to monoalkylation for a variety of olefins including 1-alkenes with an allylic proton, alpha,omega-dienes, and internal olefins. For a mechanistic study, H/D exchange experiments were carried out, which demonstrated that the ortho C-H bond could be easily cleaved

  本文描述的是芳族酮亚胺或酮与烯烃的Rh（I）催化的邻烷基化。该方法对包括烯烃烯丙基质子，α，ω-二烯和内烯烃的1-烯烃在内的各种烯烃显示出高反应活性和对单烷基化的选择性。为了进行机理研究，进行了H / D交换实验，结果表明，即使在45°C的低温下，邻位CH键也很容易断裂。该反应的关键步骤是形成稳定的五元链通过螯合辅助邻位CH键活化的金属环。此外，通过添加50mol％的苄胺作为螯合辅助工具，成功实现了Rh（I）配合物与芳族酮的直接邻烷基化。