Tert-butyl 3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enoate | 92737-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enoate
• CAS: 92737-70-7；92737-71-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: FQPSXVMIPPUTOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enoate 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 130.55h， 生成 Arabinitol, 3,4-anhydro-2,5-dideoxy-2-methyl-1-O-(triphenylmethyl)-
  参考文献：
  名称：

  立体选择性无环酮还原：具有三个连续手性中心的合成子的合成

  摘要：

  基于各种无环酮的立体选择性还原（即β-酮酸酯，β-羟基酮，α-羟基酮和α-甲硅烷氧基的还原），合成了四种官能化的1,3-二甲基-2-羟基单元的可能的非对映异构体酮）和1,3-二硫醚阴离子对环氧化物的区域选择性开环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80005-8
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 2,4-dimethyl-3-oxo-4-pentanoate 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Tert-butyl 3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性无环酮还原：具有三个连续手性中心的合成子的合成

  摘要：

  基于各种无环酮的立体选择性还原（即β-酮酸酯，β-羟基酮，α-羟基酮和α-甲硅烷氧基的还原），合成了四种官能化的1,3-二甲基-2-羟基单元的可能的非对映异构体酮）和1,3-二硫醚阴离子对环氧化物的区域选择性开环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80005-8

文献信息

• Stereoselective acyclic ketone reduction
  作者：Tadashi Nakata、Mineo Fukui、Hisatoshi Ohtsuka、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80005-8

  日期：——

  Four possible diastereomers of a functionalized 1,3-dimethyl-2-hydroxy unit were synthesized based on the stereoselective reduction of various acyclic ketones (i.e. reduction of β-keto ester, β-hydroxy ketone, α-hydroxy ketone, and α-silyloxy ketone) and the regioselective ring opening of epoxide by 1,3-dithiane anion.

  基于各种无环酮的立体选择性还原（即β-酮酸酯，β-羟基酮，α-羟基酮和α-甲硅烷氧基的还原），合成了四种官能化的1,3-二甲基-2-羟基单元的可能的非对映异构体酮）和1,3-二硫醚阴离子对环氧化物的区域选择性开环。