7,12-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrotetraphen-2-ol | 1312469-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7,12-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrotetraphen-2-ol
• CAS: 1312469-21-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: TXVLSMNIEHABBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,12-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrotetraphen-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到(±)-zenkequinone B
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (±)-zenkequinone B

  摘要：

  The first total synthesis of tetrahydrobenzo[a]anthraquinone natural product (+/-)-zenkequinone B (1) is reported. The key step involves the TiCl(4)-promoted intramolecular cyclization of 4-aryl-2-hydroxybutanal diethyl acetal 4 to give compound 3. The total synthesis of (+/-)-zenekequinone B (1) has been accomplished in five steps from readily available 2-(chloromethyl)-9,10-dimethoxyanthracene (5) in 40.3% overall yield. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.103
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-9,10-dimethyloxyanthracene 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 7,12-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrotetraphen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (±)-zenkequinone B

  摘要：

  The first total synthesis of tetrahydrobenzo[a]anthraquinone natural product (+/-)-zenkequinone B (1) is reported. The key step involves the TiCl(4)-promoted intramolecular cyclization of 4-aryl-2-hydroxybutanal diethyl acetal 4 to give compound 3. The total synthesis of (+/-)-zenekequinone B (1) has been accomplished in five steps from readily available 2-(chloromethyl)-9,10-dimethoxyanthracene (5) in 40.3% overall yield. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.103