7,12-dimethoxy-3,4-dihydrotetraphen-2(1H)-one | 1312469-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7,12-dimethoxy-3,4-dihydrotetraphen-2(1H)-one
• 英文别名: 7,12-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-benzo[a]anthracen-2-one
• CAS: 1312469-16-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: ODKSPRIFCCRLFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,12-dimethoxy-3,4-dihydrotetraphen-2(1H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (±)-zenkequinone B
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (±)-zenkequinone B

  摘要：

  The first total synthesis of tetrahydrobenzo[a]anthraquinone natural product (+/-)-zenkequinone B (1) is reported. The key step involves the TiCl(4)-promoted intramolecular cyclization of 4-aryl-2-hydroxybutanal diethyl acetal 4 to give compound 3. The total synthesis of (+/-)-zenekequinone B (1) has been accomplished in five steps from readily available 2-(chloromethyl)-9,10-dimethoxyanthracene (5) in 40.3% overall yield. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.103
• 作为产物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-9,10-dimethoxyanthracene 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 6,11-dimethoxy-3,4-dihydrotetracen-2(1H)-one 、 7,12-dimethoxy-3,4-dihydrotetraphen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (±)-zenkequinone B

  摘要：

  The first total synthesis of tetrahydrobenzo[a]anthraquinone natural product (+/-)-zenkequinone B (1) is reported. The key step involves the TiCl(4)-promoted intramolecular cyclization of 4-aryl-2-hydroxybutanal diethyl acetal 4 to give compound 3. The total synthesis of (+/-)-zenekequinone B (1) has been accomplished in five steps from readily available 2-(chloromethyl)-9,10-dimethoxyanthracene (5) in 40.3% overall yield. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.103

文献信息

• The first total synthesis of (±)-zenkequinone B
  作者：Rammohan Devulapally、Yung-Son Hon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.103

  日期：2011.6

  The first total synthesis of tetrahydrobenzo[a]anthraquinone natural product (+/-)-zenkequinone B (1) is reported. The key step involves the TiCl(4)-promoted intramolecular cyclization of 4-aryl-2-hydroxybutanal diethyl acetal 4 to give compound 3. The total synthesis of (+/-)-zenekequinone B (1) has been accomplished in five steps from readily available 2-(chloromethyl)-9,10-dimethoxyanthracene (5) in 40.3% overall yield. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.