2-甲基十一碳-4-炔醛 | 383186-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基十一碳-4-炔醛
• 英文名称: 2-methylundec-4-ynal
• CAS: 383186-10-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: ACSLTIJLYQHDBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基十一碳-4-炔醛 在 [Rh(dppe)]2(BF4)2 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到2-(1-hexyl)-5-methyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种通用的新方法，可通过炔烃的不寻常的铑催化的分子内反式加氢酰化反应合成环戊烯酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011907f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 1-辛炔 生成 2-甲基十一碳-4-炔醛
  参考文献：
  名称：

  铑催化的5和6炔烃的分子内氢酰化作用：方便合成α-亚烷基环烷酮和环烯酮。

  摘要：

  通过使用阳离子铑（I）/ BINAP络合物完成了5-和6-炔基的新型分子内加氢酰化反应，生成α-亚烷基环烷酮。对于所述的所有环化，均获得了单一的（E）-烯烃异构体。在升高的温度下，一锅反应进行5-和6-炔烃的加氢酰化和双键迁移，得到环烯酮。7-炔烃的分子内加氢酰化是不成功的。该方法代表了一种引人注目的新途径，以制备高度官能化的α-亚烷基环链烷酮和环烯酮。

  DOI：

  10.1002/chem.200400679

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Cyclohexenones via a Novel [4 + 2] Annulation
  作者：Ken Tanaka、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ol017308v

  日期：2002.3.1

  [GRAPHICS]In the presence of a rhodium catalyst, 4-alkynals react with alkynes to furnish cyclohexenones, presumably via metalacycle 1; as far as we are aware, this is the first example of the generation of this class of compounds through such a transformation. In view of the easy accessibility of 4-alkynals (alkynylmetal + alpha,beta-unsaturated aldehyde) and alkynes, this [4 + 2] cyclization constitutes an interesting new approach to functionalized cyclohexenones.
• A Novel Rhodium-Catalyzed Reduction-Oxidation Process: Reaction of 4-Alkynals with Phenol to Provide<i>cis</i>-4-Alkenoates
  作者：Ken Tanaka、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/1521-3773(20020503)41:9<1607::aid-anie1607>3.0.co;2-q

  日期：2002.5.3