4-pentenyl [2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)]-α-D-galactopyranoside | 618115-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-pentenyl [2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)]-α-D-galactopyranoside
• CAS: 618115-55-2
• 化学式: C₃₄H₄₅NO₁₅
• 分子量: 707.729
• InChiKey: XVCDTJGHYIPYST-RYNLHLEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  189.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentenyl [2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)]-α-D-galactopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 126B-175
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gold nanoparticles bearing the Thomsen–Friedenreich disaccharide: a new multivalent presentation of an important tumor antigen

  摘要：

  Herein we describe the synthesis gold nanoshells encapsulated with up to 90 units of the Thomsen-Friedenreich (TF) tumor-associated carbohydrate antigen (TACA) disaccharide (Galbeta1-3GaINAc-alpha-O-Ser/Thr) as well as the assembly of a suitably linked designer glycopeptide as a precursor to similar multivalent presentations on gold. The TF-coated nanoparticles are highly stable, water soluble, and easily handled. Improvements in the linker technology used to attach the disaccharide to the particles led to a robust multivalent platform for the presentation of this important carbohydrate. The antigen retains all recognition characteristics while displayed on this template as shown by several in vitro assays. This area of research could lead to the development of novel therapeutic agents that inhibit protein-carbohydrate interactions. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.003
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α/β-D-galactopyranosyl nitrate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-pentenyl [2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)]-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从新型戊烯基糖苷高效制备含肿瘤抗原的糖肽结构单元

  摘要：

  包含肿瘤相关T（Tf）抗原（β-D-Gal-（1-> 3）-α-D-GalNAc）二糖单元的O-糖基化氨基酸可以从D-半乳糖开始的七个步骤中方便地合成通过正戊烯基糖苷（NPG）结构单元。3,4,6-三-O-乙酰基-D-半乳糖的叠氮硝化反应，然后硝酸盐置换，同时用4-戊烯-1-氧化物钠进行乙酸水解，得到正戊烯基2-脱氧-2-叠氮十二烷糖苷（3）以接近定量的产量。随后的高产率转化导致关键糖基供体n-戊烯基β-二糖5的合成，该糖用于通过NIS促进的丝氨酸或苏氨酸受体的糖基化立体定向制备糖基氨基酸。4-戊烯-1-氧化物钠与异头硝酸盐的反应令人惊讶的实用性，鼓励人们深入探索各种亲核试剂对异头硝酸盐的作用，以直接从“经典” Lemieux合成有用的2-叠氮基糖基供体受保护的半乳糖的叠氮产物。利用迄今为止很少开发的戊烯基2'-叠氮糖苷的这种方便的合成方法（从1a到7a的总产率为28％），应该成为从军械库

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00323-9

文献信息

• [EN] BIOFUNCTIONALIZED QUANTUM DOTS FOR BIOLOGICAL IMAGING<br/>[FR] POINTS QUANTIQUES BIOFONCTIONNALISES DESTINES A L'IMAGERIE BIOLOGIQUE
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2005053649A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Novel biofunctionalized quantum dots include a mercaptoalkanoic acid linked to the surface of a nanocrystalline core and a bio-functional group linked to the surface. Biofunctionalized quantum dots are made by a novel synthesis method. Biofunctionalized quantum dots can be used in imaging or therapy applications.

  新型生物功能化量子点包括连接到纳米晶核表面的巯基烷酸和连接到表面的生物功能基团。生物功能化量子点是通过一种新颖的合成方法制备的。生物功能化量子点可用于成像或治疗应用。