2-碘-3-甲氧基苯胺 | 98991-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-碘-3-甲氧基苯胺
• 中文别名: 3-氨基-2-碘苯甲醚
• 英文名称: 2-iodo-3-methoxyaniline
• CAS: 98991-09-4
• 化学式: C₇H₈INO
• 分子量: 249.051
• InChiKey: MIYUYGHVCASWTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.807±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -20°C下，应避光存放在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-3-甲氧基苯胺 在 三乙烯二胺 、 bismuth(III) bromide 、 水 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-methyl 2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)propanamido]acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of argyrins A and E

  摘要：

  The total synthesis of argyrins A and E were accomplished using a convergent strategy by condensation of one tripeptide and two dipeptide fragments. The synthesis strategy, which was developed for the protection of peptide fragments and identification of the optimum macrocylization site, can be applied to further synthetic studies involving other members of the argyrin family. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.021
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基 (3-methoxyphenyl)氨基甲酸酯 在 叔丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-碘-3-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of argyrins A and E

  摘要：

  The total synthesis of argyrins A and E were accomplished using a convergent strategy by condensation of one tripeptide and two dipeptide fragments. The synthesis strategy, which was developed for the protection of peptide fragments and identification of the optimum macrocylization site, can be applied to further synthetic studies involving other members of the argyrin family. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.021

文献信息

• NHC-Catalyzed Atroposelective Acylation of Phenols: Access to Enantiopure NOBIN Analogs by Desymmetrization
  作者：Shenci Lu、Si Bei Poh、Zi-Qiang Rong、Yu Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02425

  日期：2019.8.2

  Herein we present a highly efficient N-heterocyclic-carbene (NHC)-catalyzed atroposelective acylation of amino bisphenols to provide access to a wide range of 1,1′-biaryl-2,2′-amino alcohols (NOBIN analogs) in high yield and with uniformly excellent enantioselectivity. This catalytic system is shown to proceed through a combination of desymmetrization and secondary kinetic resolution to produce the axially

  本文中，我们介绍了一种高效的N-杂环卡宾（NHC）催化的氨基双酚atroposelective酰化反应，以高产率提供广泛的1,1'-biaryl-2,2'-氨基醇（NOBIN类似物）并具有一致优异的对映选择性。已显示该催化体系通过脱对称和二级动力学拆分的组合进行，以产生具有优异对映选择性的轴向手性产物。
• General Approach to the Total Synthesis of 9-Methoxy-Substituted Indole Alkaloids: Synthesis of Mitragynine, as well as 9-Methoxygeissoschizol and 9-Methoxy-<i>N</i>_b-methylgeissoschizol
  作者：Jun Ma、Wenyuan Yin、Hao Zhou、Xuebin Liao、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo801839t

  日期：2009.1.2

  Herein, the full details of the synthesis of the 9-methoxy-substituted Corynanthe indole alkaloids mitragynine (1), 9-methoxygeissoschizol (3), and 9-methoxy-Nb-methylgeissoschizol (4) are described. Initially, an efficient synthetic route to the optically active 4-methoxytryptophan ethyl ester 20 on a multigram scale was developed via a Mori−Ban−Hegedus indole synthesis. The ethyl ester of d-4-methoxytryptophan

  这里，9-甲氧基取代的肽的全部细节柯楠因吲哚生物碱帽柱木碱（1），9-methoxygeissoschizol（3），和9-甲氧基Ñ b -methylgeissoschizol（4）进行说明。最初，通过 Mori-Ban-Hegedus 吲哚合成开发了多克规模的光学活性 4-甲氧基色氨酸乙酯20的有效合成路线。d -4-甲氧基色氨酸20的乙酯是通过自由基介导的二氢吲哚12 的区域选择性溴化作为关键步骤获得的。或者，关键的 4-甲氧基色氨酸中间体22可以通过芳基碘化物10b与内部炔烃21a的 Larock 杂环化合成。使用 Boc 保护的苯胺10b对这种异质环化的成功至关重要。α,β-不饱和酯6是通过Pictet-Spengler反应作为关键步骤合成的。随后进行 Ni(COD) 2介导的环化以在 C-15 处建立立体中心。去除31中的苄氧基以提供中间体酯5。该手性四环酯5用于完成9-甲氧基geissoschizol
• Disparate Catalytic Scaffolds for Atroposelective Cyclodehydration
  作者：Yongseok Kwon、Junqi Li、Jolene P. Reid、Jennifer M. Crawford、Roxane Jacob、Matthew S. Sigman、F. Dean Toste、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.9b01911

  日期：2019.4.24

  concept of scaffold uniqueness with two catalyst types for an unusual atropisomer-selective cyclodehydration: (a) C2-symmetric chiral phosphoric acids and (b) phosphothreonine-embedded, peptidic phosphoric acids. Pragmatically, both catalyst scaffolds proved fertile for enantioselective/atroposelective cyclodehydrations. Mechanistic studies revealed that the determinants of often equivalent and high atroposelectivity

  控制立体化学的催化剂是化学合成中的珍贵工具。当找到有效的催化剂时，通常会在不同机制的支持下探索其他类型的反应。随着成功的增加，独特的催化剂支架可能会被视为“特权”。然而，特权催化剂的机械特征不容易枚举或容易推广到真正不同类别的反应或底物。我们用两种催化剂类型探索了支架独特性的概念，用于不寻常的阻转异构体选择性环脱水：(a) C2-对称手性磷酸和(b) 磷酸苏氨酸嵌入的肽磷酸。实际上，两种催化剂支架都被证明可用于对映选择性/阻旋选择性环脱水。机理研究表明，对于两类催化剂来说，通常等效和高对位选择性的决定因素是不同的。这些不对称催化剂的数据描述性分类揭示了越来越广泛的催化剂化学类型，具有不同的机械特征，这为催化剂支架在不同基质空间中的广泛和互补应用创造了新的机会。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES AS COMPLEMENT INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DU COMPLÉMENT
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2021202977A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  本文披露了式（I）的化合物及其药用盐，这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常裂解系统活动特征的疾病或状况的方法。
• Synthesis of Ring-A-Substituted Tryptophan by a Palladium-Catalyzed Heteroannulation Reaction
  作者：Jieping Zhu、Yanxing Jia

  DOI：10.1055/s-2005-917079

  日期：——

  Coupling of substituted 2-iodoanilines with Me (S)-2-[di(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentanoate, derived from glutamic acid, in DMF in the presence of Pd(OAc)2 and DABCO provides substituted tryptophans in good to excellent yields. [on SciFinder (R)]

  在 Pd(OAc)2 和 DABCO 存在下，在 DMF 中将取代的 2-碘苯胺与源自谷氨酸的 Me (S)-2-[二(叔丁氧基羰基)氨基]-5-氧代戊酸酯偶联，提供取代的色氨酸良好的产量。[在 SciFinder (R) 上]