2-碘-3-甲氧基苯酚 | 121980-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-碘-3-甲氧基苯酚
• 英文名称: 2-iodo-3-methoxyphenol
• 英文别名: 2-iodo-3-(methyloxy)phenol
• CAS: 121980-50-5
• 化学式: C₇H₇IO₂
• 分子量: 250.036
• InChiKey: DLVPKRMLAXQBGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-3-甲氧基苯酚 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 1-(3-methoxyphenoxy)-3-butene
  参考文献：
  名称：

  芳族定向金属化反应的合成连接。自由基诱导的环化反应生成取代的苯并呋喃，苯并吡喃和呋喃吡啶

  摘要：

  经由芳族定向金属化方案从1衍生的-碘芳基烯丙基醚2经历氢化三丁基锡诱导的杂环成环，从而导致异常取代的苯并呋喃（3）和苯并吡喃以及呋喃并吡啶衍生物（表）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95109-8
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-碘-3-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of 2-Iodophenyl Trifluoromethanesulfonates: Superior Aryne Precursors

  摘要：

  对3-甲氧基炔前体的比较研究揭示了2-碘-3-甲氧苯基三氟甲磺酸盐在非极性溶剂中效果最佳。利用Hoppe的N-异丙基氨基甲酸酯，可以通过定向邻位锂化-碘化-脱氨基甲酸化序列系统地制备多种2-碘苯基三氟甲磺酸盐，而这些步骤无需分离中间的碘苯基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985565

文献信息

• Desymmetrization of σ-Symmetric Biphenyl-2,6-diyl Diacetate Derivatives by Lipase-Catalyzed Hydrolysis: Unexpected Effect of C(3′)-Substituent on the Enantiotopic Group Selectivity
  作者：Takashi Matsumoto、Mio Ochiai、Yuki Akisawa、Daichi Kajiyama

  DOI：10.1055/s-0037-1611701

  日期：2019.3

  desymmetrization of σ-symmetric 3′-substituted 2′,6′-dimethoxybiphenyl-2,6-diyl diacetate derivatives to the corresponding monoacetates was effected by using Rhizopus oryzae lipase (ROL) and porcine pancreatic lipase (PPL), despite the remoteness of the C(3′) substituent from the acetate groups. ROL promoted hydrolysis of the pro-S acetates, irrespective of the type of C(3′) substituent, whereas PPL promoted hydrolysis

  使用米根霉脂肪酶 (ROL) 和猪胰脂肪酶 (PPL) 将 σ 对称 3'-取代的 2',6'-二甲氧基联苯-2,6-二基二乙酸酯衍生物高度对映选择性去对称化为相应的单乙酸酯，尽管C(3') 取代基远离乙酸酯基团。ROL 促进 pro-S 乙酸酯的水解，与 C(3') 取代基的类型无关，而 PPL 促进 pro-R 乙酸酯的水解，只有当 C(3') 取代基是极性基团时才能达到选择性.
• HYDANTOIN DERIVATIVES USEFUL AS KV3 INHIBITORS
  申请人：Alvaro Giuseppe

  公开号：US20130267510A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The invention provides compounds of formula (I): Said compounds being inhibitors of Kv3 channels and of use in the prophylaxis or treatment of related disorders.

  该发明提供了化合物的公式(I)：所述化合物是Kv3通道的抑制剂，可用于预防或治疗相关疾病。
• Aryl radical-induced cyclization routes to furo[2,3-b]benzofurans. Abbreviated formal syntheses of aflatoxins B1 and B2
  作者：C.P. Sloan、J.C. Cuevas、C. Quesnelle、V. Snieckuss

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80580-8

  日期：——

  Radical-induced cyclization of butenolide ethers 3a-c affords furobenzofurans 4a-c; deprotection of 4c gives 4d, thus concluding formal total syntheses of aflatoxins B1 (5) and B2 (6).

  自由基诱导的丁烯醚醚3a - c的环化反应生成呋喃苯并呋喃4a - c；4c脱保护得到4d，因此得出黄曲霉毒素B 1（5）和B 2（6）的正式总合成。
• Hydrogen Bonding and Alcohol Effects in Asymmetric Hypervalent Iodine Catalysis: Enantioselective Oxidative Dearomatization of Phenols
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201303559

  日期：2013.8.26

  Iodine chooses: A conformationally flexible C2‐symmetric organoiodine(III) catalyst for the highly enantioselective catalytic oxidative dearomatization of phenols has been developed. Catalysis is controlled by intramolecular hydrogen‐bonding interactions and additional achiral alcohols.

  碘的选择：已开发出一种构象灵活的C 2对称有机碘（III）催化剂，用于酚的高对映选择性催化氧化脱芳香化反应。催化作用是通过分子内氢键相互作用和其他非手性醇来控制的。
• [EN] HYDANTOIN DERIVATIVES USEFUL AS KV3 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDANTOÏNE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KV3
  申请人：AUTIFONY THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2012076877A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention provides compounds of formula (I): Said compounds being inhibitors of Kv3 channels and of use in the prophylaxis or treatment of related disorders.

  该发明提供了化合物的公式(I)：所述化合物是Kv3通道的抑制剂，可用于预防或治疗相关疾病。