2,2,2-三氟-4’-甲氧基乙酰苯胺 | 332-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-4’-甲氧基乙酰苯胺
• 中文别名: 2,2,2-三氟-4'-甲氧基乙酰苯胺；2,2,2-三氟-n-(4-甲氧基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide；p-Methoxytrifluoracetanilid
• CAS: 332-34-3
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂
• mdl: MFCD00452588
• 分子量: 219.163
• InChiKey: OUTSPSLYNAJENA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112.5-115 °C
• 沸点：
  105 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1361

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-4’-甲氧基乙酰苯胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2,2,2-Trifluoro-1-[6-methoxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)-2-sulfanylidenebenzimidazol-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Krishna C.; Misra, Ram A.; Jain, Renuka, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 409 - 412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)acetimidate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,2-三氟-4’-甲氧基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  The development of N-aryl trifluoroacetimidate-based benzyl and allyl protecting group reagents

  摘要：

  An exploration of the role of para-substituents on the balance between stability and reactivity of N-phenyl trifluoroacetimidates prompted the discovery of new reagents for the addition of allyl and benzyl protecting groups, namely O-allyl and O-benzyl N-(p-nitrophenyl)trifluoroimidates. These compounds are stable and crystalline at ambient temperature, making them ideal alternatives to existing benzylating and allylating reagents used under acidic conditions. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.014

文献信息

• Trifluoroacetylation of amines with trifluoroacetic acid in the presence of trichloroacetonitrile and triphenylphosphine
  作者：Joong-Gon Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.105

  日期：2010.1

  We developed a mild and convenient trifluoroacetylation process for amines using a combination of trichloroacetonitrile and triphenylphosphine. The reaction that we designed is applicable to the trifluoroacetylation of a wide variety of amines, including amines with stereogenic centers, which underwent trifluoroacetylation without racemization.

  我们使用三氯乙腈和三苯基膦的组合开发了一种温和方便的胺三氟乙酰化方法。我们设计的反应适用于多种胺的三氟乙酰化，包括具有立体异构中心的胺，这些胺经过三氟乙酰化而没有外消旋作用。
• A novel synthesis of isocyanates and ureas via β-elimination of haloform
  作者：S. Braverman、M. Cherkinsky、L. Kedrova、A. Reiselman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00372-x

  日期：1999.4

  isocyanates via base-induced β-elimination of haloform N-monosubstituted trihaloacetamides is described. The rate of reaction exhibits a strong dependence on the nature of the trihalomethyl group. Thus, while the reaction of tribromoacetamides proceeds at room temperature and the reaction of trichloroacetamides requires heating in polar solvents, no reaction could be observed for any of the corresponding

  描述了通过卤代N-单取代的三卤代乙酰胺的碱诱导的β-消除新合成的异氰酸酯。反应速率显示出对三卤代甲基基团的强烈依赖性。因此，尽管三溴乙酰胺的反应在室温下进行并且三氯乙酰胺的反应需要在极性溶剂中加热，但是对于任何相应的三氟衍生物都没有观察到反应。从稳定且容易获得的三卤代乙酰胺中去除卤素的这种新颖的β-消除方法可用于尿素的“一锅法”合成，避免了使用光气和分离异氰酸酯。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。
• Radical-mediated synthesis of trifluoroethyl amines and trifluoromethyl ketones from alkyl iodides
  作者：Sunggak Kim、Rajesh Kavali

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01675-1

  日期：2002.9

  Radical reaction of alkyl iodides with trifluoromethyl phenylsulfonyl oxime ether 10 and hexamethylditin at 300 nm in benzene afforded the corresponding trifluoromethyl oxime ethers 11 in high yields, which were reduced into the 2,2,2-trifluoroethyl amines with lithium aluminium hydride. The trifluoroethyl amines could be converted into the corresponding trifluoromethyl ketones by treatment with NBS

  烷基碘与三氟甲基苯基磺酰基肟醚10和六甲基二锡在苯中的自由基反应在300nm下以高收率得到相应的三氟甲基肟醚11，其用氢化铝锂还原为2,2,2-三氟乙胺。通过用NBS和DBU处理，可以将三氟乙基胺转化为相应的三氟甲基酮。
• Copper-catalyzed synthesis of primary arylamines from aryl halides and 2,2,2-trifluoroacetamide
  作者：Chuan-Zhou Tao、Juan Li、Yao Fu、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.012

  日期：2008.1

  A catalytic method was developed to synthesize primary arylamines from the corresponding aryl bromides and iodides under mild conditions (yields = 80–99%). Crystalline 2,2,2-trifluoroacetamide was used as ammonia surrogate and CuI/N,N′-dimethyl ethylenediamine was used as catalyst to achieve the C–N cross-coupling.

  开发了一种催化方法，可以在温和的条件下从相应的芳基溴化物和碘化物合成伯芳基胺（收率= 80–99％）。结晶2,2,2-三氟乙酰胺被用作氨替代物，而CuI / N，N'-二甲基乙二胺被用作催化剂以实现C-N交叉偶联。

表征谱图