4-chloro-2-methylbenzoquinoline | 61773-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-methylbenzoquinoline
• 英文别名: 4-chloro-2-methylbenzo[h]quinoline；4-chloro-2-methyl-benzo[h]quinoline；4-Chlor-2-methyl-benzo[h]chinolin
• CAS: 61773-04-4
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN
• 分子量: 227.693
• InChiKey: QKNAHWOMKABMNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  <0.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-methylbenzoquinoline 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6,7,11-trimethylbenzo[b]naphtho[1,2-h][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  苯并萘啶及其异构体的合成与光谱鉴别

  摘要：

  摘要 苯并[h]萘并[1,2-b][1,6]萘啶及其异构体苯并[b]萘并[1,2-h][1,6]萘啶的区别根据各种光谱技术。最初，这些异构体是由它们各自的氯喹啉通过苯胺喹啉作为潜在的中间体制备的。还考虑了它们的前体和中间体的光谱差异，并与最终的苯并萘萘异构体进行了比较。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.831104
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-benzo[h]quinolin-4-ol 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-chloro-2-methylbenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  非双膦酸酯喹啉衍生物作为新型FPPS抑制剂的合成与表征。

  摘要：

  背景技术法呢基焦磷酸合酶（FPPS）是胆固醇的生物合成和信号传导蛋白的翻译后修饰中的关键调节酶。据报道，靶向其变构结合口袋的非双膦酸酯FPPS抑制剂对于开发有前途的抗癌药物潜在重要。方法使用以下方法：非双膦酸酯喹啉衍生物的有机合成，酶抑制研究，荧光滴定测定，喹啉衍生物与唑来膦酸盐的协同效应研究，ITC研究FPPS与喹啉衍生物的结合，基于NMR的HAP结合测定，分子建模研究，荧光成像分析和MTT分析。结果我们报告了一系列喹啉衍生物的合成，它们是可能针对该酶的变构位点的新型FPPS抑制剂。化合物6b显示出对FPPS的有效抑制，而没有明显的羟基磷灰石结合亲和力。该化合物与活性部位抑制剂唑来膦酸盐显示协同抑制作用。ITC实验证实了化合物6b与FPPS的良好结合效果，并进一步表明结合比例为1：1。分子模型研究表明6b可能与酶的变构结合口袋结合。荧光显微镜检查表明这些化合物可能进入癌细胞。结论我们的结

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2013.11.006

文献信息

• Dinaphthonaphthyridines – a class of novel molecules with potent antioxidant and anticancer activity
  作者：K. Prabha、K. J. Rajendra Prasad

  DOI：10.1039/c2md20270k

  日期：——

  A series of novel dinaphtho[1,2-b:1′,2′-h][1,6]naphthyridine derivatives bearing aliphatic, aromatic and heteroaromatic substituents at the C7 position were designed and synthesized conveniently from 4-chloro-2-methylbenzo[h]quinoline. All compounds were screened for in vitro antioxidant activities against DPPH˙, ABTS˙+, superoxide and hydroxyl radicals. Among the compounds screened, 13, 15, 16, 19 and 20 showed excellent antioxidant activity against OH˙. In addition, the cytotoxicity of the dinaphthonaphthyridine derivatives was evaluated by MTT assay and compared with Adriamycin. From screening, we identified that compounds 6, 16 and 20 showed IC50s ranging from 1.20 to 5.61 μM for growth inhibition of HeLa, HCT116 and AGS cancer cell lines. The results documented that varying of the chemical entity at C7 can fine-tune the enhancement of cell growth inhibition strategy.

  一系列新型的二萘[1,2-b:1′,2′-h][1,6]萘啶衍生物被设计并便利地合成，这些衍生物在C7位点上具有脂肪族、芳香族和杂芳香族取代基。所有化合物均进行了体外抗氧化活性筛选，针对DPPH·、ABTS·+、超氧根和羟基自由基。在筛选的化合物中，13、15、16、19和20对羟基自由基显示了优异的抗氧化活性。此外，二萘萘啶衍生物的细胞毒性通过MTT法进行评估，并与阿霉素进行比较。从筛选结果看，化合物6、16和20对HeLa、HCT116和AGS癌细胞系的生长抑制显示出IC50值在1.20至5.61 μM之间。结果表明，C7位点化学实体的变化可以细致调控细胞生长抑制策略的增强。
• New method for the synthesis of β-tropolones: Structures of condensation products of o-quinones with 2-methylquinolines and the mechanism of their formation
  作者：V. I. Minkin、S. M. Aldoshin、V. N. Komissarov、I. V. Dorogan、Yu. A. Sayapin、V. V. Tkachev、A. G. Starikov

  DOI：10.1007/s11172-006-0547-x

  日期：2006.11

  containing the tertiary amino group at position 4 with quinone 14 is accompanied by the formation of derivatives of a new heterocyclic system, viz., 4,6-dioxo-2-azabicyclo[3.3.0]octa-2,7-diene N-oxide. The molecular and crystal structures of two 5,7-di(tert-butyl)-3-hydroxy-2-(quinolin-2-yl)tropolones and two dioxoazabicyclooctadiene N-oxides, as well as of the preparatively isolated intermediate of the first

  开发了一种基于 2-甲基喹啉衍生物与 3,5-二(叔丁基)-1,2-苯醌和 4,6-二(叔-丁基)-3-硝基-1,2-苯醌 (14)。通过量子化学方法 (DFT B3LYP/6-31G**) 研究了多步反应产生 β-tropolone 的机制及其互变异构现象。在 4 位含有叔氨基的 2-甲基喹啉衍生物与醌 14 的反应伴随着新杂环系统衍生物的形成，即 4,6-二氧代-2-氮杂双环 [3.3.0]octa- 2,7-二烯N-氧化物。两种 5,7-二(叔丁基)-3-羟基-2-(quinolin-2-yl)tropolones 和两种二氧氮杂双环辛二烯 N-氧化物的分子和晶体结构，
• Eaton's reagent is an alternative of PPA: Solvent free synthesis, molecular docking and ADME studies of new angular and linear carbazole based naphtho naphthyridines
  作者：Kolandaivel Prabha、Rajendran Satheeshkumar、Muthu Sankar Aathi、Chinnarasu Chandrasekar、Tiruchengode Arumugam Sukantha、Balasubramanian Mythili Gnanamangai、Roberto Acevedo、Koray Sayin、Karnam Jayarampillai Rajendra Prasad

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133320

  日期：2023.4

  the preparation of novel angular and linear carbazole based naphtho naphthyridines are described in good yields. From schematic study on the condensation of 4-chloro-2-methylbenzo[h]quinoline and 3-amino-9-ethylcarbazole in presence of CuI as catalyst to N-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-2-methylbenzo[h]quinolin-4-amine was stated as starting synthon. Thus, this carbazole based quinoline amine on treatment

  描述了一种以良好收率制备新型角和线性咔唑基萘并萘啶的方法。从 4-chloro-2-methylbenzo[ h ]quinoline 和 3-amino-9-ethylcarbazole 在 CuI 作为催化剂存在下缩合成N -(9-ethyl-9 H -carbazol-3-yl)-的示意图研究2-甲基苯并[ h ]喹啉-4-胺被描述为起始合成子。因此，这种基于咔唑的喹啉胺经伊顿试剂催化与芳香族羧酸的环化反应，生成线性和角状 8-取代的萘并[h]咔唑[1,6]萘啶。这种伊顿试剂是环化暨反应的精确催化剂与多聚磷酸 (PPA) 相比，芳构化剂之后角和线性萘啶的脱水转化率更高。此外，还进行了分子对接研究，为磷酸肌醇依赖性蛋白激酶 1 (PDK-1) 受体的结合位点提供结合模式。与参考药物 ARC-111 和玫瑰树碱相比，合成的化合物显示出更好的对接分数和结合能。还发现有效衍生物的药代动力学 (ADME)
• Some Derivatives of Benzo [h] quinoline
  作者：William P. Utermohlen、Cliff S. Hamilton

  DOI：10.1021/ja01846a038

  日期：1941.1
• Albert et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1284,1290
  作者：Albert et al.

  DOI：——

  日期：——