2-phenyl-4-piperidin-1-yl-thiazole-5-carboxylic acid methoxy-methyl-amide | 351428-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4-piperidin-1-yl-thiazole-5-carboxylic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-2-phenyl-4-piperidin-1-yl-1,3-thiazole-5-carboxamide
• CAS: 351428-20-1
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 331.439
• InChiKey: JYSAGEZVDRPZGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-piperidin-1-yl-thiazole-5-carboxylic acid methoxy-methyl-amide 在 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到1-(2-phenyl-4-piperidin-1-yl-thiazol-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Gyrase inhibitors and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及式I化合物： 其中，环A是噻唑、恶唑、咪唑或吡唑，取代基如说明书中所述，以及药用可接受的盐。这些化合物抑制细菌旋转酶活性，因此可用于治疗哺乳动物的细菌感染。

  公开号：

  US06608087B1
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4-piperidin-1-yl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester 、 二甲羟胺盐酸盐 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-phenyl-4-piperidin-1-yl-thiazole-5-carboxylic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pyrazolthiazoles as novel and potent inhibitors of bacterial gyrase

  摘要：

  Bacterial DNA gyrase is an attractive target for the investigation of new antibacterial agents. Inhibitors of the GyrB subunit, which contains the ATP-binding site, are described in this communication. Novel, substituted 5-(1H-pyrazol-3-yl)thiazole compounds were identified as inhibitors of bacterial gyrase. Structure-guided optimization led to greater enzymatic potency and moderate antibacterial potency. Data are presented for the demonstration of selective enzyme inhibition of Escherichia coli GyrB over Staphylococcus aureus GyrB.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.052

文献信息

• GYRASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1251848B1

  公开（公告）日：2004-06-23
• US6608087B1
  申请人：——

  公开号：US6608087B1

  公开（公告）日：2003-08-19
• US6930116B2
  申请人：——

  公开号：US6930116B2

  公开（公告）日：2005-08-16