3-nitro-1-methyl-2(1H)-quinolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-1-methyl-2(1H)-quinolone
• 英文别名: 1-methyl-3-nitro-2(1H)-quinolone；1-Methyl-3-nitroquinolin-2-one
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: OUWAIMVIFPYACI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-1-methyl-2(1H)-quinolone 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 90.0~180.0 ℃ 、1000.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 5-甲基-6(5H)-菲啶酮
  参考文献：
  名称：

  使用3-硝基-2（1H）-喹诺酮类化合物作为亲二烯体的Diels-Alder反应合成5（6H）-菲啶酮。

  摘要：

  在大气压和高压条件下，进行3-硝基-2（1H）-喹诺酮与1,3-丁二烯衍生物的狄尔斯-阿尔德反应，得到菲啶酮衍生物。此外，使用分子轨道（MO）计算检查了作为亲二烯体的3-取代的2（1H）-喹诺酮与2,3-二甲基-1,3-丁二烯的反应性。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.204

文献信息

• Diels-Alder Cycloadditions of 2(1H)-Quinolones Having an Electron-Withdrawing Group at the 3-Position Acting as Dienophiles with Dienes.
  作者：Reiko FUJITA、Kazuhiro WATANABE、Toshiteru YOSHISUJI、Chizuko KABUTO、Hisao MATSUZAKI、Hiroshi HONGO

  DOI：10.1248/cpb.49.893

  日期：——

  Diels-Alder cycloadditions of 2(1H)-quinolones having an electron-withdrawing group at the 3-position with alkyl- and silyloxy-1, 3-butadienes (2a, b) were carried out to give phenanthridones richly functionalized regio- or stereoselectively under conditions of atmospheric and high pressure. Furthermore, regioselectivity and chemoselectivity of 3-substituted 2(1H)-quinolones to 2a, b were examined using MO calculation.

  在大气压力及高压条件下，于3-位带有吸电子基团的2(1H)-喹诺酮与烷基-及硅氧基-1,3-丁二烯（2a, b）进行Diels-Alder环加成反应，可区域选择性或立体选择性地得到富功能化的菲啶酮。此外，利用分子轨道计算，对3-取代的2(1H)-喹诺酮与2a, b的区域选择性及化学选择性进行了研究。
• Direct amino-halogenation and aziridination of the 2-quinolone framework by sequential treatment of 3-nitro-2-quinolone with amine and N-halosuccinimide
  作者：Feiyue Hao、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.028

  日期：2017.3

  sequential treatment of 3-nitro-2-quinolones with amines and N-halosuccinimides under mild conditions facilitated the direct amino-halogenation and aziridination at the 4- and 3-positions of the 2-quinolone framework. The selectivity of the functionalization was influenced by the electronic properties of the substituents on the benzene moiety of the nitroquinolone. The electron-withdrawing nitro group

  胺和氮对3-硝基-2-喹诺酮类药物的序贯处理-卤代琥珀酰亚胺在温和条件下促进了2-喹诺酮骨架的4-位和3-位的直接氨基卤化和叠氮化。官能化的选择性受硝基喹诺酮苯部分上取代基的电子性质的影响。吸电子的硝基促进了氨基的卤代，并且用卤素或氢取代硝基显着提高了叠氮化的选择性。此外，在4-位引入琥珀酰亚胺基团而不是烷基氨基基团，提供了4-氨基-3-氯-2-喹诺酮衍生物的掩蔽形式。此外，使制得的双官能化喹诺酮经受Suzuki-Miyaura偶联反应，开环和肼解，得到不同官能化的喹诺酮。