di-o-tolylmethane | 1634-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-o-tolylmethane
• 英文别名: di-o-tolyl-methane；Di-o-tolyl-methan；Methane, di-o-tolyl-；1-methyl-2-[(2-methylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 1634-74-8
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: ZZFUVPDOJGQTKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  110-112 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.9697 g/cm3
• 保留指数：
  1634;1636

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-o-tolylmethane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2,2'-Dimethyldiphenylmethyl)lithium
  参考文献：
  名称：

  卟啉基空气稳定螺旋基

  摘要：

  考虑到令人感兴趣的磁性和按摩特性，稳定的螺旋自由基是有前途的多功能分子。尝试将二苯甲基稠合的Ni II卟啉自由基扩展为螺旋体系，这是第一个对空气稳定的有机中性螺旋自由基。分子内Pd催化的甲基或甲氧基引入的内消旋二苯甲基Ni II卟啉的两倍CH芳基化反应产生了目标基团和重排的基团的混合物。氧化聚变反应的内消旋- （双（1-萘基）甲基）镍II卟啉只要倍加稠合镍II卟啉自由基。螺旋自由基之一被分离成对映异构体，对映异构体显示出高达1300 nm的镜像圆二色性（CD）光谱。螺旋二萘甲基甲基稠合的Ni II卟啉基表现出大部分由单体基团产生的固态磁性，这不同于母体二苯基甲基稠合Ni II的卟啉基由于π堆积配对而表现出反铁磁耦合。

  DOI：

  10.1002/chem.201705291
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基甲苯 在 三氯化铝 、 硝基甲烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二硫化碳 、 苯 为溶剂， 生成 di-o-tolylmethane
  参考文献：
  名称：

  Studies on selective preparation of aromatic compounds. 15. The Lewis acid catalyzed transalkylation of some tert-butyldiphenylmethanes and -ethanes in aromatic solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00401a027

文献信息

• N‐heterocyclic carbene–palladium complexes for Suzuki–Miyaura coupling reaction with benzyl chloride and aromatic boronic acid leading to diarylmethanes
  作者：Ming‐Tsz Chen、Wan‐Rong Wang、Yi‐Jun Li

  DOI：10.1002/aoc.4912

  日期：2019.6

  A family of N‐heterocyclic carbene–palladium(II)–N,N‐dimethylbenzylamine complexes ((NHC)LPdCl2; L = N,N‐dimethylbenzylamine) were synthesized as well as characterized using single‐crystal X‐ray diffraction and spectroscopic data. These complexes exhibited higher catalytic activities for the Suzuki reaction of benzyl chlorides to afford diarylmethanes under milder conditions than other efficient (NHC)LPdCl2

  合成了N-杂环卡宾-钯（II）-N，N-二甲基苄胺络合物（（NHC）LPdCl 2 ; L =  N，N-二甲基苄胺）并使用单晶X射线衍射和光谱进行了表征数据。与其他有效的（NHC）LPdCl 2络合物相比，这些络合物在温和的条件下对苄基氯的Suzuki反应表现出更高的催化活性，从而生成二芳基甲烷。使用最佳条件，可以以中等至高收率获得预期的偶联产物。所有反应均在空气中进行，所有起始原料均不经纯化直接使用。
• Evidence for single electron transfer in the reduction of alcoholswith lithium aluminum hydride
  作者：E.C. Ashby、A.B. Goel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90466-6

  日期：1981.1

  EPR evidence supporting a single electron transfer mechanism in the reduction of secondary and tertiary alcohols to hydrocarbons with LiAlH4 is presented.

  EPR证据支持用LiAlH 4将仲醇和叔醇还原为烃类的单一电子转移机理。
• Benzylation of arenes with benzyl ethers promoted by the in situ prepared superacid BF3–H2O
  作者：Yu Li、Yan Xiong、Xueming Li、Xuege Ling、Ruofeng Huang、Xiaohui Zhang、Jianchun Yang

  DOI：10.1039/c4gc00005f

  日期：——

  An efficient and environmentally friendly benzylation of arenes with benzyl ethers as benzyl donors using BF3–Et2O to generate in situ the superacid BF3–H2O as an efficient promotor has been described. A wide variety of functional groups have been investigated and found to be compatible to give the desired diarylmethanes in yields of up to 99%. The crucial role of the moisture content in this transformation has been demonstrated by detailed investigations.

  一种高效且环保的芳烃苄基化反应，采用苄基醚作为苄基供体，并使用BF3–Et2O原位生成超酸BF3–H2O作为高效促进剂。研究发现多种功能团具有良好的兼容性，能够获得最高达99%的期望二芳基甲烷产率。通过详细的研究，证明了水分含量在这一转化过程中的关键作用。
• FeCl2-Promoted Cleavage of the Unactivated CC Bond of Alkylarenes and Polystyrene: Direct Synthesis of Arylamines
  作者：Chong Qin、Tao Shen、Conghui Tang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201202464

  日期：2012.7.9

  efficient and convenient nitrogenation strategy involving CC bond cleavage for the straightforward synthesis of versatile arylamines is presented. Various alkyl azides and alkylarenes, including the common industrial by‐product cumene, react using this protocol. Moreover, this method provides a potential strategy for the degradation of polystyrene.

  熨烫：提出了一种有效且方便的硝化策略，该方法涉及CC键断裂，用于直接合成通用的芳基胺。各种烷基叠氮化物和烷基芳烃，包括常见的工业副产品异丙基苯，均使用此协议进行反应。而且，该方法提供了降解聚苯乙烯的潜在策略。
• Electrochemically Oxidative C–C Bond Cleavage of Alkylarenes for Anilines Synthesis
  作者：Yeerlan Adeli、Kaimeng Huang、Yujie Liang、Yangye Jiang、Jianzhong Liu、Song Song、Cheng-Chu Zeng、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acscatal.8b04351

  日期：2019.3.1

  In contrast to the recent breakthrough in electrochemical C–H aminations, the electrochemically oxidative C–N bond formation through a C–C bond cleavage is rarely studied. This work describes an electrochemical C–C amination of alkylarenes for the efficient synthesis of versatile anilines, as well as carbonyl compounds. With the cheap and durable graphite plates as electrodes, and in a simple undivided

  与最近在电化学C–H胺化方面的突破相反，很少研究通过C–C键断裂形成电化学氧化C–N键的方法。这项工作描述了烷基芳烃的电化学C–C胺化反应，用于有效合成通用的苯胺以及羰基化合物。使用便宜耐用的石墨板作为电极，并在一个简单的不分隔单元中，该协议在功耗方面更加经济。