diethyl 2,6-dimethyl-4-(o-tolyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 53219-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,6-dimethyl-4-(o-tolyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2,6-dimethyl-4-(2-methylphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 53219-32-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: IEKMNMJNNIMHLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  465.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 diethyl 2,6-dimethyl-4-(o-tolyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 、 1-phenylpiperazine hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以11%的产率得到2-Methyl-6-[2-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-ethyl]-4-o-tolyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mannich reaction of dihydropyridine derivatives I. Reactions with secondary amines.

  摘要：

  二烷基 4-芳基-1, 4-二氢-2, 6-二甲基吡啶-3, 5-二羧酸酯 (III) 在沸腾的乙醇溶液中与过量的多聚甲醛和二级胺盐酸盐进行曼尼希反应。当化合物 III经5-至7-倍摩尔过量的醛和胺盐处理时，可获得产率良好的 2, 6-双(2-二取代氨基乙基)-二氢吡啶衍生物 (V)。用2-至3-倍摩尔过量的反应物处理时，化合物 III 转化成 2-(2-二取代氨基乙基)-6-甲基二氢吡啶衍生物 (IV) 和 V。当使用二氧六环作为溶剂并采用6-倍摩尔过量的反应物时，得到四(二甲氨基甲基)衍生物 (VII)。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3163
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-甲基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到diethyl 2,6-dimethyl-4-(o-tolyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  以钴铁氧体纤维素为载体的磺胺嘧啶铁药物复合物；评估其在 MCR 中的活性

  摘要：

  摘要 通过柳氮磺吡啶铁与作为磁性生物聚合物表面的纳米材料CoFe 2 O 4 -纤维素反应，制备了绿色纳米催化剂。这种新型非均相有机金属催化剂通过 X 射线衍射、场发射扫描电子显微镜、FT-IR 光谱、热重分析和 X 射线能量色散分析以及电感耦合等离子体质谱法进行了表征。这种负载在 CoFe 2 O 4 纤维素上的绿色柳氮磺吡啶药物复合物被用作有机反应的有效且可回收的催化剂，例如功能化 4H-吡喃和 1,4-二氢吡啶衍生物的合成。所有的反应都在温和的条件下在很短的反应时间内成功进行。使用过的催化剂很容易分离并重复使用 6 次，而其催化活性没有明显损失。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03101-6

文献信息

• Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition of 1,4-Dihydropyridines with Olefins via Energy Transfer
  作者：Chengfeng Wang、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02881

  日期：2017.11.3

  A highly regio- and diastereoselective visible-light-promoted [2 + 2] cycloaddition between readily available 1,4-dihydropyridines and olefins has been developed. This strategy is operationally simple and atom-economical and enables the construction of strained polysubstituted 2-azabicyclo[4.2.0]octanes with three all-carbon quaternary centers with good functional group tolerance. These products can

  已经开发出在容易获得的1，4-二氢吡啶和烯烃之间具有高度区域选择性和非对映选择性的可见光促进的[2 + 2]环加成反应。该策略操作简单且原子经济，并且能够构建具有三个具有良好官能团耐受性的全碳四元中心的应变多取代2-氮杂双环[4.2.0]辛烷。这些产品可以轻松转换为各种结构独特的衍生物。初步的机理研究表明，反应是通过能量转移途径进行的。
• An Efficient and Fast Procedure for the Hantzsch Dihydropyridine Synthesis under Microwave Conditions
  作者：Liselotte Öhberg、Jacob Westman

  DOI：10.1055/s-2001-16043

  日期：——

  A single-mode microwave cavity synthesizer with temperature and pressure control was used to accelerate the Hantzsch synthesis of 4-aryl and 4-alkyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylates. In comparison with both conventional methods and microwave-assisted reactions performed in a domestic microwave oven, shorter reaction times and higher yields were obtained. The improved yields under microwave conditions made it possible to synthesize a small library, with acceptable purity.

  利用具有温度和压力控制功能的单模微波腔合成器加速了 4-芳基和 4-烷基-2,6-二甲基-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸盐的汉兹合成。与传统方法和在家用微波炉中进行的微波辅助反应相比，反应时间更短，产率更高。在微波条件下，产率的提高使得合成具有可接受纯度的小型化合物库成为可能。
• Sulfated Zirconia-Catalyzed Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) Under Solventless Conditions: Competitive Multicomponent Biginelli vs. Hantzsch Reactions
  作者：Deyanira Angeles-Beltrán、Leticia Lomas-Romero、Victor Lara-Corona、Eduardo González-Zamora、Guillermo Negrón-Silva

  DOI：10.3390/11100731

  日期：——

  The catalytic ability of ZrO2/SO42- to promote solventless three-componentcondensation reactions of a diversity of aromatic aldehydes, urea or thoiurea and ethylacetoacetate was studied. Products resulting from Hantzsch and/or Biginelli multi-component reactions are obtained in the presence of solid acid catalysts using the samereactants but different temperature conditions. The sulfated zirconia catalyst can berecovered and recycled in subsequent reactions with a gradual decrease of activity.

  研究了ZrO2/SO42-对多种芳香醛、尿素或硫脲与乙酰乙酸乙酯无溶剂三组分缩合反应的催化能力。由 Hantzsch 和/或 Biginelli 多组分反应产生的产物是在固体酸催化剂存在下使用相同的反应物但不同的温度条件获得的。硫酸化氧化锆催化剂可在后续反应中回收并循环使用，活性逐渐降低。
• CCXLVII.—Substituted aromatic aldehydes in Hantzsch's pyridine condensation. Part II. Methyl- and nitro-benzaldehydes
  作者：Leonard Eric Hinkel、Ernest Edward Ayling、William Henry Morgan

  DOI：10.1039/jr9310001835

  日期：——
• Process for 1,4-dihydropyridine compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0234776B1

  公开（公告）日：1991-09-04