bis(2-methylphenyl)methanol | 2845-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-methylphenyl)methanol
• 英文别名: 2,2'-Dimethyl-benzhydrol；di-o-tolylmethanol；Di-o-tolyl-carbinol
• CAS: 2845-91-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• mdl: MFCD00962453
• 分子量: 212.291
• InChiKey: HUZNYQJRUZQVNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-119.5 °C
• 沸点：
  354.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-methylphenyl)methanol 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-[氯-(2-甲基苯基)甲基]-2-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化重氮酯非对映选择性 C-C 键插入仲卤代苄合成 α,β-二芳基-β-卤代酯

  摘要：

  报道了路易斯酸催化的 α-重氮酯碳-碳键插入仲卤代苄。在此，实现了无环苄基卤化物的碳链伸长和环状形式的扩环，以提供具有优异非对映选择性的α,β-二芳基-β-卤代羰基化合物。计算研究描绘了一种特定的机制，涉及路易斯酸促进的碳 - 卤素键的切割/重新形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202204462
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸乙酯 在 乙醚 、 magnesium 、 magnesium iodide 作用下， 生成 bis(2-methylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Hatt, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 1628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evidence for single electron transfer in the reduction of alcoholswith lithium aluminum hydride
  作者：E.C. Ashby、A.B. Goel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90466-6

  日期：1981.1

  EPR evidence supporting a single electron transfer mechanism in the reduction of secondary and tertiary alcohols to hydrocarbons with LiAlH4 is presented.

  EPR证据支持用LiAlH 4将仲醇和叔醇还原为烃类的单一电子转移机理。
• Photo-induced phosphorus radical involved semipinacol rearrangement reaction: Highly synthesis of γ-oxo-phosphonates
  作者：Chunhai Wang、Xiaoling Huang、Xueting Liu、Suqian Gao、Bin Zhao、Shangdong Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.011

  日期：2020.3

  the unique biological activities, and they have some attractive prospects as clinical drug moleculars. Herein, a new approach for the synthesis of γ-oxo-phosphonates (the precursor of hydroxyphosphoric acid) has been established through the semipinacol rearrangement tactic involved the photo-induced phosphorus radical process. Most important, this transformation is avoid of the external oxidants, and

  摘要羟基磷酸具有独特的生物活性，作为临床药物分子具有广阔的应用前景。在此，通过涉及光诱导的磷自由基过程的半频哪醇重排策略，已经建立了用于合成γ-氧代膦酸酯（羟基磷酸的前体）的新方法。最重要的是，这种转变避免了外部氧化剂，并且在日光照射下非常好地发生，同时γ-氧代膦酸酯很容易衍生得到γ-羟基磷酸，从而突出了该方法的合成价值。
• [Ir(COD)Cl]2/tris(2,4-di-t-butylphenyl)phosphite-catalyzed addition reactions of arylboronic acids with aldehydes
  作者：Yuan-Xi Liao、Jie Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.071

  日期：2018.4

  [Ir(COD)Cl]2/tris(2,4-di-t-butylphenyl)phosphite-catalyzed addition reactions of arylboronic acids with aldehydes were described. The Ir(I) catalyst, generated from [Ir(COD)Cl]2 and tris(2,4-di-t-butylphenyl)phosphite, was an efficient catalyst system for the addition reactions of a variety of arylboronic acids with aromatic and aliphatic aldehydes. The easy availability of the catalyst and good yields

  描述了[Ir(COD)Cl] 2 /三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯催化的芳基硼酸与醛的加成反应。 Ir(I)催化剂由[Ir(COD)Cl] 2和三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯生成，是一种有效的催化剂体系，适用于各种芳基硼酸与芳香族和芳香族化合物的加成反应。脂肪族醛。催化剂的容易获得和良好的产率使得这些反应在有机合成中具有潜在的用途。
• Lewis Acid‐Catalyzed Nucleophilic Substitutions of Benzylic Alcohols with Sulfamides
  作者：Ryoga Oda、Kenya Nakata

  DOI：10.1002/ejoc.202001320

  日期：2021.1.15

  Sulfamidation of benzylic alcohols was achieved for the first time using nucleophilic substitutions catalyzed by FeCl3, as a Lewis acid. A variety of N‐benzyl‐substituted sulfamides were produced efficiently by this novel protocol.

  使用FeCl 3催化的亲核取代（路易斯酸）首次实现了苄醇的磺酰胺化。通过这种新颖的方案，可以有效地生产出各种N-苄基取代的磺酰胺。
• Synthese von 1,1-Diphenylaminoalkoholen
  作者：Jürgen Bertram

  DOI：10.1002/ardp.19813140109

  日期：——

  Es wird über die Synthese des 2‐Amino‐2‐methyl‐1,1‐diphenyl‐1‐propanols (2a), seiner kernsubstituierten und N‐alkylierten Derivate aus Aminosäureestern und Grignardverbindungen berichtet. Die Grenzen dieser Synthese, andere Möglichkeiten zur Darstellung von Aminoalkoholen und die hierbei erhaltenen Produkte werden beschrieben.

  Es wird über die Synthese des 2-Amino-2-methyl-1,1-diphenyl-1-propanols (2a), seiner kernsubstituierten 和 N-alkylierten Derivate aus Aminosäureestern und Grignardverbindungen berichtet。Die Grenzen dieser Synthese, andere Möglichkeiten zur Darstellung von Aminoalkoholen und die hierbei erhaltenen Produkte werden beschrieben。