2-(4-fluorophenyl)-2H-1,2,3-triazole N-oxide | 1431772-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-2H-1,2,3-triazole N-oxide
• CAS: 1431772-09-6
• 化学式: C₈H₆FN₃O
• 分子量: 179.154
• InChiKey: BCZXRFKKZXLUDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-2H-1,2,3-triazole N-oxide 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2,2′-bis(4-fluorophenyl)-2H,2′H-4,4′-bi(1,2,3-triazole) 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,2'-偶合的N，N'-二氧化物或N-氧化物：CDC或SNAr控制的化学选择性

  摘要：

  据报道，空前的Cu（OAc）2和LitOBu介导的嗪N-氧化物均质偶合生成2,2'-嗪N，N'-二氧化物。这是首次使用铜来催化均二聚反应，尤其是使用2-苯基吡啶的N-氧化物催化的情况。在没有催化铜的情况下，该反应遵循另一种途径，并且代替二氧化物而产生2,2'-嗪N-一氧化氮。该协议可与一系列N-杂环氧化物的吡啶，2-苯基吡啶，喹啉和N-芳基-1,2,3-三唑有效地协同工作。它具有可扩展性，具有很高的区域选择性，并能以中等到高产量提供产品。观察到的铜辅助方案和无铜方案之间的化学选择性是通过氧化交叉脱氢偶联（CDC）进行的，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700504
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-2H-1,2,3-triazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-2H-1,2,3-triazole N-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,2'-偶合的N，N'-二氧化物或N-氧化物：CDC或SNAr控制的化学选择性

  摘要：

  据报道，空前的Cu（OAc）2和LitOBu介导的嗪N-氧化物均质偶合生成2,2'-嗪N，N'-二氧化物。这是首次使用铜来催化均二聚反应，尤其是使用2-苯基吡啶的N-氧化物催化的情况。在没有催化铜的情况下，该反应遵循另一种途径，并且代替二氧化物而产生2,2'-嗪N-一氧化氮。该协议可与一系列N-杂环氧化物的吡啶，2-苯基吡啶，喹啉和N-芳基-1,2,3-三唑有效地协同工作。它具有可扩展性，具有很高的区域选择性，并能以中等到高产量提供产品。观察到的铜辅助方案和无铜方案之间的化学选择性是通过氧化交叉脱氢偶联（CDC）进行的，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700504

文献信息

• Iridium(III)‐Catalyzed Direct CH Sulfonamidation of 2‐Aryl‐1,2,3‐triazole <i>N</i> ‐Oxides with Sulfonyl Azides
  作者：Bingfeng Zhu、Xiuling Cui、Chao Pi、Dong Chen、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201501036

  日期：2016.1.21

  We have developed a method for the direct sulfonamidation of 2‐aryl‐1,2,3‐triazole N‐oxides using sulfonyl azides as the amino source to release molecular nitrogen as the sole by‐product. This protocol exhibits excellent functional group tolerance and proceeds efficiently under external oxidant‐free conditions. Various 2‐(2‐sulfonamidoaryl)‐1,2,3‐triazoles were prepared in up to 97% yields for 25 examples

  我们已经开发了一种方法，该方法使用叠氮化磺酰作为氨基源，直接释放2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物的磺酰胺化，以释放分子氮作为唯一的副产物。该方案具有出色的官能团耐受性，并且在无外部氧化剂的条件下可有效进行。对于25种具有优异区域选择性的实例，以高达97％的收率制备了各种2-（2-磺酰胺基芳基）-1,2,3-三唑。
• Copper-Catalyzed Direct Amination of 1,2,3-Triazole<i>N</i>-Oxides by C-H Activation and C-N Coupling
  作者：Jiayi Zhu、Yubo Kong、Feng Lin、Baoshuang Wang、Zhengwang Chen、Liangxian Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201403583

  日期：2015.3

  An efficient approach for the synthesis of 4-amino-2-aryl-1,2,3-triazole derivatives has been developed through the copper-catalyzed direct C–H amination of 2-aryl-1,2,3-triazole N-oxides under mild reaction conditions. Various amines, including primary and secondary aliphatic and aromatic amines, can be employed as effective coupling partners. The general performance of our method was also demonstrated

  通过铜催化的 2-芳基-1,2,3-三唑 N-直接 C-H 胺化，开发了一种合成 4-氨基-2-芳基-1,2,3-三唑衍生物的有效方法在温和的反应条件下生成氧化物。各种胺，包括脂肪族和芳香族伯胺和仲胺，都可以用作有效的偶联伙伴。噻唑和咪唑 N-氧化物的氧化胺化也证明了我们方法的一般性能。
• NiSO₄-catalyzed C–H activation/C–S cross-coupling of 1,2,3-triazole N-oxides with thiols
  作者：Jiayi Zhu、Yu Chen、Feng Lin、Baoshuang Wang、Zhengwang Chen、Liangxian Liu

  DOI：10.1039/c4ob02586e

  日期：——

  An efficient nickel-catalyzed protocol for C–S cross-coupling through the direct functionalization of 2-aryl-1,2,3-triazole N-oxide C–H bonds with aryl or alkyl thiols, or diphenyl disulfide has been developed. The targeted N+–O− bond cleavage can be observed during the reaction, and thus obviates the need to use an additional deoxygenation step. This new protocol for the preparation of thiolated 2-aryl-1

  通过直接将2-芳基-1,2,3-三唑N-氧化物C-H键与芳基或烷基硫醇或二苯基二硫键直接官能化，开发了一种有效的镍催化的CS交叉偶联方案。靶向Ñ + -O -可在反应过程中观察到的键断裂，从而避免了需要使用额外的脱氧步骤。这种用于制备硫醇化的2-芳基-1,2,3-三唑的新方法看来具有高的选择性，温和的条件和广泛的底物范围，可提供良好的收率。
• Palladium-Catalyzed Olefination and Arylation of 2-Substituted 1,2,3-Triazole <i>N</i>-Oxides
  作者：Wei Liu、Yahui Li、Bo Xu、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1021/ol401002w

  日期：2013.5.17

  Two highly efficient protocols for the regioselective synthesis of 2-substituted 4-alkenyl- and 4-aryl-1,2,3-triazoles by the palladium-catalyzed C–H functionalization of 1,2,3-triazole N-oxides are reported. A possible pathway of direct alkenylation with 1-octene and vinyl acetate is discussed.

  据报道，通过钯催化1,2,3-三唑N-氧化物的C-H官能化，可以高效地合成2-取代的4-烯基和4-芳基1,2,3-三唑的两种高效方法。讨论了用1-辛烯和乙酸乙烯酯进行直接烯基化的可能途径。
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct C-H Alkylation of 2-Aryl-1,2,3-triazole <i>N</i> -Oxides with Maleimides
  作者：Juanli Zhao、Chao Pi、Chang You、Yong Wang、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201801353

  日期：2018.12.31

  A novel strategy for rhodium‐catalyzed direct C‐H ortho‐alkylation of 2‐aryl‐1,2,3‐triazole N‐oxides with maleimides was reported. It proceeds with high atom efficiency, free external oxidant, excellent regioselectivity, and convenient on a gram‐scale.

  报道了用马来酰亚胺对铑催化的2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物进行直接C-H邻烷基烷基化的新策略。它以高原子效率，游离的外部氧化剂，出色的区域选择性以及克级的方便性进行。