ethyl 2-heptenoate | 2351-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-heptenoate
• 英文别名: hept-2-enoic acid ethyl ester；Hept-2-ensaeure-aethylester；ethyl hept-2-enoate
• CAS: 2351-88-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: CYLQPOIZDBIXFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.335 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-heptenoate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-辛烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的串联脱羧Michael / Aldol反应导致功能化环己烯酮的形成

  摘要：

  这项工作描述了一种新的单锅铜（II）催化的β-酮酸和烯酮之间的脱羧迈克尔反应，然后进行原位醛醇缩合反应，从而导致高度官能化的手性和非手性环己烯酮的开发。该罗宾逊环空的非手性版本具有迄今空前的β-酮酸与空间受阻的β，β'-取代的烯酮的迈克尔反应，并提供了所有含碳四元立体中心的环己烯酮的通道（11个实例，产率43-83％）。此外，还设计了一种不对称的手性双（恶唑啉）铜（II）催化的单锅罗宾逊环化法，用于制备手性环己烯酮，包括一些含有邻位立体中心的产品（5个实例，产率为65-85％，84-94％ ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00607
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 copper(l) chloride calcium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 ethyl 2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  通过用甲烷亚磺酰氯捕获迈克尔加成-烯醇酸阴离子来简单合成 α,β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  发现通过迈克尔加成形成的烯醇阴离子与甲亚磺酰氯和随后的脱亚磺酰化是合成各种 α,β-不饱和羰基化合物的有用方法。该方法的合成效用在香叶醇、橙花醇、法呢醇和二氢茉莉酮的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1159

文献信息

• A Simple One-pot Organometallic Formylation/Trapping Sequence Using<i>N</i>-Formylcarbazole
  作者：Darren J. Dixon、Amanda C. Lucas

  DOI：10.1055/s-2004-822896

  日期：——

  Treatment of a range of sp3-, sp2- and sp-nucleophiles with N-formyl carbazole leads to the formation of the metastable anionic carbazole carbinols. In the presence of a second nucleophilic reagent such as phosphonoacetate or an organolithium, these collapse on warming to the aldehyde which is trapped in situ to afford the α,β-unsaturated esters or secondary carbinols respectively.

  通过N-甲酰咔唑与一系列sp3-、sp2-和sp-亲核试剂反应，形成了亚稳态阴离子咔唑醇。在存在另一种亲核试剂（如膦酰乙酸酯或有机锂试剂）的情况下，通过加热使这些产物转化为醛，并原位捕获得到α,β-不饱和酯或二级醇。
• A Convenient Synthesis of 3-Alkyl-4-aminobutanoic Acids
  作者：Ryszard Andruszkiewicz、Richard B. Silverman

  DOI：10.1055/s-1989-27443

  日期：——

  A series of 3-alkyl-4-aminobutanoic acids were prepared via the Michael addition of nitromethane to 2-alkenoic esters, followed by catalytic hydrogenation of the resultant 3-(nitromethyl)alkanoic esters using 10% palladium on carbon in acetic acid, and acid hydrolysis of the reduction products.

  一系列3-烷基-4-氨基丁酸通过将亚硝基甲烷与2-烯酸酯进行迈克尔加成反应制备而成，随后使用10%的碳基钯催化剂在醋酸中对生成的3-(亚硝基甲基)烷酸酯进行催化氢化，并对还原产物进行酸水解。
• A Practical, efficient, and atom economic alternative to the Wittig and Horner–Wadsworth–Emmons reactions for the synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters from aldehydes
  作者：Benjamin List、Arno Doehring、Maria T. Hechavarria Fonseca、Andreas Job、Ramon Rios Torres

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.081

  日期：2006.1

  efficient new methodology for the synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters from aldehydes. In our DMAP-catalyzed reaction, both aromatic as well as aliphatic aldehydes furnish the desired products highly regio- and stereoselectively if treated with commercially available or synthetically easily accessible malonic acid half ester. A large scale application in the synthesis of p-methoxycinnamates, which are

  我们描述了一种从醛类合成（E）-α，β-不饱和酯的高效新方法。在我们的DMAP催化的反应中，如果用市售或合成易得的丙二酸半酯进行处理，则芳香族和脂肪族醛都可以高度区域选择性和立体选择性地提供所需的产物。描述了在合成对-甲氧基肉桂酸酯中的大规模应用，所述对甲氧基肉桂酸酯用作防晒成分。
• [EN] TARGETING GLI PROTEINS IN HUMAN CANCER BY SMALL MOLECULES<br/>[FR] CIBLAGE DE PROTÉINES GLI À L'AIDE DE PETITES MOLÉCULES DANS UN CANCER HUMAIN
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014116651A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present disclosure provides compositions, pharmaceutical preparations and methods for the diagnosis and treatment of cancers expressing a GLI polypeptide. The disclosed compositions and pharmaceutical preparations may comprise one or more pyrazolyl-containing compounds, or an analog or derivative thereof.

  本公开提供了用于诊断和治疗表达GLI多肽的癌症的组合物、药物制剂和方法。所公开的组合物和药物制剂可能包括一个或多个吡唑基含有化合物，或其类似物或衍生物。
• [EN] TARGETING GLI PROTEINS IN HUMAN CANCER BY SMALL MOLECULES<br/>[FR] CIBLAGE DE PROTÉINES GLI DANS UN CANCER HUMAIN PAR DES PETITES MOLÉCULES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013013190A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present disclosure provides compositions, pharmaceutical preparations and methods for the diagnosis and treatment of cancers expressing a GLI polypeptide. The disclosed compositions and pharmaceutical preparations may comprise one or more pyrazolyl-containing compounds, or an analog or derivative thereof.

  本公开提供了用于诊断和治疗表达GLI多肽的癌症的组合物、药物制剂和方法。所披露的组合物和药物制剂可能包括一个或多个吡唑基含有化合物，或其类似物或衍生物。