p-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside | 1423496-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: p-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-D-glucopyranoside
• CAS: 1423496-88-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄S
• 分子量: 358.458
• InChiKey: VLDNRHGIUAEPKK-LTFPLMDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C6 picoloyl protection: a remote stereodirecting group for 2-deoxy-β-glycoside formation

  摘要：

  通过使用对映远程立体化学控制，直接合成β-2-脱氧糖苷，使用吡哆酰保护功能。

  DOI：

  10.1039/c4cc08465a
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside 、 苯甲醛二甲缩醛 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  自动化的羟基反应性定量：糖基化反应的预测

  摘要：

  糖基化反应的立体选择性和产率至关重要，但不可预测。我们已经开发了一个亲核亲核常数（Aka）数据库，用于量化受空间，电子和结构效应影响的糖基化中羟基的亲核性，从而在实验和计算机算法之间建立联系。各种碳水化合物分子上的羟基之间的细微反应性差异可以由Aka定义，Aka可以通过简单便捷的自动化系统轻松访问，以确保高重现性和准确性。通过设计的软件程序“ GlycoComputer”可以组织和处理各种具有明确反应性和启动子的糖基化供体和受体，从而无需复杂的计算过程即可预测糖基化反应。通过随机森林算法进一步验证了Aka的重要性，并通过合成Lewis A骨架测试了适用性，表明可以准确估计立体选择性和产率。

  DOI：

  10.1002/anie.202013909

文献信息

• Highly Stereoselective Glycosyl-Chloride-Mediated Synthesis of 2-Deoxyglucosides
  作者：Ved Prakash Verma、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1002/chem.201203418

  日期：2013.1.14

  Cl intermediates: The glycosylation of per-O-benzylated 2-deoxy- and 2,6-dideoxythioglycosides, promoted by the combination of para-toluenesulfenyl chloride (p-TolSCl) and silver triflate (AgOTf), furnished the products in high yields and high stereoselectivity. The glycosyl chloride was the intermediate (see scheme).