p-methylphenyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside | 1423497-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1423497-54-4
• 化学式: C₅₄H₅₈O₈S
• 分子量: 867.116
• InChiKey: SZNLWWGYINTCPJ-OCGKCSMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.89
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 p-methylphenyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以77%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,6-di-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Glycosyl-Chloride-Mediated Synthesis of 2-Deoxyglucosides

  摘要：

  Cl intermediates: The glycosylation of per-O-benzylated 2-deoxy- and 2,6-dideoxythioglycosides, promoted by the combination of para-toluenesulfenyl chloride (p-TolSCl) and silver triflate (AgOTf), furnished the products in high yields and high stereoselectivity. The glycosyl chloride was the intermediate (see scheme).

  DOI：

  10.1002/chem.201203418
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 p-methylphenyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  自动化的羟基反应性定量：糖基化反应的预测

  摘要：

  糖基化反应的立体选择性和产率至关重要，但不可预测。我们已经开发了一个亲核亲核常数（Aka）数据库，用于量化受空间，电子和结构效应影响的糖基化中羟基的亲核性，从而在实验和计算机算法之间建立联系。各种碳水化合物分子上的羟基之间的细微反应性差异可以由Aka定义，Aka可以通过简单便捷的自动化系统轻松访问，以确保高重现性和准确性。通过设计的软件程序“ GlycoComputer”可以组织和处理各种具有明确反应性和启动子的糖基化供体和受体，从而无需复杂的计算过程即可预测糖基化反应。通过随机森林算法进一步验证了Aka的重要性，并通过合成Lewis A骨架测试了适用性，表明可以准确估计立体选择性和产率。

  DOI：

  10.1002/anie.202013909