di-O-trimethylsilyl-5-iodo-2'-deoxyuridine | 78824-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: di-O-trimethylsilyl-5-iodo-2'-deoxyuridine
• 英文别名: l'iodo-5 desoxy-2'uridine silylee；iodo-5-desoxy-2' uridine silyle；2a(2)-Deoxy-5-iodo-3a(2),5a(2)-bis-O-(trimethylsilyl)uridine；5-iodo-1-[(2R,4S,5R)-4-trimethylsilyloxy-5-(trimethylsilyloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 78824-31-4
• 化学式: C₁₅H₂₇IN₂O₅Si₂
• 分子量: 498.465
• InChiKey: KERSOKOMHXKBTI-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-O-trimethylsilyl-5-iodo-2'-deoxyuridine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-thio-2'-deoxyuridine 及其衍生物的 NMR 和 UV 研究。

  摘要：

  5-Substituted-4-thio-2'-deoxyuridine nucleosides 已被化学合成并通过 NMR 和 UV 光谱进行了研究。已经结合先前的数据对结果进行了分析和讨论。发现 5-取代-4-硫代-2'-脱氧尿苷中的亚氨基质子信号和硫代羰基的碳信号处于低得多的场中，为在 DNA 水平上监测这些修饰碱基提供了潜力。所有 4-硫代核苷在 340 nm 附近都有很强的吸收，因此可用作潜在的 UVA 诱导的抗癌剂。

  DOI：

  10.3390/molecules16075655
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 碘苷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 di-O-trimethylsilyl-5-iodo-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  4-thio-2'-deoxyuridine 及其衍生物的 NMR 和 UV 研究。

  摘要：

  5-Substituted-4-thio-2'-deoxyuridine nucleosides 已被化学合成并通过 NMR 和 UV 光谱进行了研究。已经结合先前的数据对结果进行了分析和讨论。发现 5-取代-4-硫代-2'-脱氧尿苷中的亚氨基质子信号和硫代羰基的碳信号处于低得多的场中，为在 DNA 水平上监测这些修饰碱基提供了潜力。所有 4-硫代核苷在 340 nm 附近都有很强的吸收，因此可用作潜在的 UVA 诱导的抗癌剂。

  DOI：

  10.3390/molecules16075655

文献信息

• Palladium(O) catalyzed coupling reactions in the synthesis of 5-arylpyrimidine nucleosides
  作者：George Chang、Mathias P. Mertes

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81197-7

  日期：1984.1

  The palladium(O) catalyzed coupling reaction of aryliodides and 3′,5′-di-O-acetyl-5-chloromercuri-2′-deoxyuridine (1) gave 5-aryl substituted 2′-deoxyuridines. Optimum yields were obtained in diglyme at 120° for 3 hours.

  芳基碘化物与3'，5'-二-O-乙酰基-5-氯mercuri-2'-脱氧尿苷（1）的钯（O）催化偶联反应得到5-芳基取代的2'-脱氧尿苷。在120度的二甘醇二甲醚中获得最佳产量，持续3小时。
• Synthese de nucleosides substitues en C-5 par un carbocycle ou un heterocycle par couplages D′organozinciques avec L′iodo-5 O-bis(trimethylsilyl)-3′,5′ desoxy-2′ uridine catalyses par des complexes organopalladies.
  作者：P Vincent、J.P Beaucourt、L Pichat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99839-3

  日期：1984.1

  Some nucleosides, substituted at C-5 by a carbocycle or an heterocycle, were obtained in low yields by the palladium-catalyzed reaction of organozine reagents with 0–3′,5′ his (trimethylsilyl)-2′-désoxyuridine.

  通过有机催化剂与0-3'，5'（三甲基甲硅烷基）-2'-脱氧尿苷的钯催化反应，可以低收率获得一些在C-5处被碳环或杂环取代的核苷。
• Alcynyl-5 desoxy-2′ uridines par couplages d'organozinciques acetyleniques avec l'iodo-s 0-3′, 5′-bis(trimethylsilyl) desoxyuridine, catalyses par des complexes organopalladies et de nickel
  作者：Patrice Vincent、Jean-Pierre Beaucourt、Louis Pichat

  DOI：10.1016/0040-4039(81)89015-6

  日期：1981.1

  5-Alkynyl 2′-deoxyuridines are obtained in low to modest yields by the palladium and Nickel catalyzed reaction of alkynylzinc reagents with 0-3′, 5′-bis(trimethylsilyl) deoxyuridine in T.H.F.

  通过炔基锌试剂与0-3'，5'-双（三甲基甲硅烷基）脱氧尿苷的钯和镍催化反应，可以低至中等的产率获得5-炔基2'-脱氧尿苷
• (E)-alcenyl-5 desoxy-2′ uridines par couplages d'organozirconiens ethyleniques avec l'iodo-5 o-3′,5′-bis (trimethyl) desoxyuridine, catalyses par des complexes organopallades
  作者：Patrice Vincent、Jean-Pierre Beaucourt、Louis Pichat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97532-4

  日期：1982.1