5-(噻吩-3-基)-2'-脱氧尿苷 | 89647-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-(噻吩-3-基)-2'-脱氧尿苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(thiophen-3-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-(thiophene-3-yl)-2'-deoxyuridine；5-(thiophen-3-yl)-2'-deoxyuridine；5-(thien-3-yl)-2'-deoxyuridine；5-(3-thienyl)-2'-deoxyuridine；5-thien-3-yl-2'-deoxyuridine；1-(4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-thiophen-3-yl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-thiophen-3-ylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 89647-09-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 310.331
• InChiKey: PUZHIJNFHYHTSN-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(噻吩-3-基)-2'-脱氧尿苷 在 氨 、 溴 作用下， 生成 5-(2-bromothien-3-yl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activities of Some New 5-Heteroaromatic Substituted Derivatives of 2'-Deoxyuridine

  摘要：

  Eight new 5-heteroaromatic substituted analogues of 2'-deoxyuridine have been synthesized and evaluated for their inhibitory properties against a panel of different viruses. Several analogues containing a substituted thiophene moiety proved to be highly selective against herpes simplex virus type 1 (HSV-1).

  DOI：

  10.1080/15257779508012418
• 作为产物：
  描述：

  di-O-trimethylsilyl-5-iodo-2'-deoxyuridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-(噻吩-3-基)-2'-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  碳环化合物或碳环化合物或杂环环取代的核苷取代物D'organozinciques avec L'iodo-5 O-双（三甲基甲硅烷基）-3'，5'desoxy-2'尿苷催化有机配合物。

  摘要：

  通过有机催化剂与0-3'，5'（三甲基甲硅烷基）-2'-脱氧尿苷的钯催化反应，可以低收率获得一些在C-5处被碳环或杂环取代的核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99839-3

文献信息

• Water-Soluble Pd–Imidate Complexes: Broadly Applicable Catalysts for the Synthesis of Chemically Modified Nucleosides via Pd-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Vijay Gayakhe、Ajaykumar Ardhapure、Anant R. Kapdi、Yogesh S. Sanghvi、Jose Luis Serrano、Luis García、Jose Pérez、Joaquím García、Gregorio Sánchez、Christian Fischer、Carola Schulzke

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02475

  日期：2016.4.1

  A broadly applicable catalyst system consisting of water-soluble Pd–imidate complexes has been enployed for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of four different nucleosides in water under mild conditions. The efficient nature of the catalyst system also allowed its application in developing a microwave-assisted protocol with the purpose of expediting the catalytic reaction. Preliminary mechanistic studies

  已采用由水溶性Pd-亚氨酸盐络合物组成的广泛适用的催化剂体系，以在温和条件下将水中的四个不同核苷进行Suzuki-Miyaura交叉偶联。催化剂体系的有效性质也使其可用于开发微波辅助规程，以加快催化反应的速度。初步的机理研究，借助催化剂毒性试验和使用电喷雾电离光谱仪进行的化学计量测试，揭示了可能存在同位催化剂体系。
• Imine-Palladacycles as Phosphine-Free Precatalysts for Low-Temperature Suzuki–Miyaura Synthesis of Nucleoside Analogues in Aqueous Media
  作者：José Luis Serrano、Luis García、José Pérez、Pedro Lozano、Jevy Correia、Santosh Kori、Anant R. Kapdi、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00580

  日期：2020.12.28

  tested, and bridging acetates were cleaved by reaction with neutral PPh3, yielding the corresponding mononuclear derivatives [Pd(R-C^N-SO3Na)(AcO)(PPh3)] (R = H (4), MeO (5), Cl (6)). Analytical and spectroscopic techniques confirmed the proposed formulas and reactivities reported for complexes 1–6. Structural characterization by X-ray diffraction of single crystals grown from samples of 4 and 6 produced

  通式[Pd（RC ^ N-SO 3 Na）（μ-AcO）} 2 ]（R = H（1），OMe（2），Cl（3））报道了结合有金属化的4-（N-亚苄基氨基）苯磺酸钠部分。这些配合物已被证明是用于合成功能化核苷类似物的极佳无膦催化剂，涉及在纯净水中5-碘-2'-脱氧尿苷与不同芳基硼酸的低温Suzuki-Miyaura偶联。的潜在的1 - 3还测试了合成前体，并通过与中性PPh 3反应裂解了桥接的乙酸盐，得到了相应的单核衍生物[Pd（RC ^ N-SO 3 Na）（AcO）（PPh 3）]（R = H（4） ，MeO（5），Cl（6））。分析和光谱技术证实所提出的公式和反应性报道的络合物1 - 6。通过X射线衍射对从4和6样品中生长的单晶进行结构表征可产生出乎意料但有价值的结晶介导化合物4cm和6cm 这也支持此处介绍的结果。
• Synthesis and antiviral activity of 5-thien-2-yl-2'-deoxyuridine analogs
  作者：Piet Wigerinck、Luc Kerremans、Paul Claes、Robert Snoeck、Prabhat Maudgal、Erik De Clercq、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jm00057a003

  日期：1993.3

  reagents and palladium complexes as catalyst. The palladium-catalyzed cross-coupling reaction between 5-iodo-2'-deoxyuridine and stannylated heteroaromatics was optimized for the synthesis of the 5-thien-3-yl-2'-deoxyuridine and 5-furan-3-yl-2'-deoxyuridine. 5-(5-Iodothien-2-yl)-2'-deoxyuridine was used as starting material for the synthesis of 5-(5-methylthien-2-yl)-2'-deoxyuridine, 5-(5-vinylthien-2-yl)-2'-deoxyuridine

  使用四有机锡试剂和钯配合物作为催化剂，由5-碘-2'-脱氧尿苷合成了许多5-杂芳族取代的2'-脱氧尿苷。优化了5-碘-2'-脱氧尿苷与锡烷基化杂芳族化合物之间的钯催化的交叉偶联反应，以合成5-噻吩-3-基-2'-脱氧尿苷和5-呋喃-3-基-2' -脱氧尿苷。5-（5-碘噻吩-2-基）-2'-脱氧尿苷用作合成5-（5-甲基噻吩-2-基）-2'-脱氧尿苷，5-（5-乙烯基噻吩-2）的起始原料-基）-2'-脱氧尿苷和5-（5-乙炔基噻吩-2-基）-2'-脱氧尿苷。以硝酸铈铵为试剂合成了5-（5-硝基噻吩-2-基）-2'-脱氧尿苷。由5-（3-氧代丙炔-1-基）-2′-脱氧尿苷合成5-（异恶唑-5-基）-2′-脱氧尿苷。最后，通过将5-噻吩-2-基-β-卤化得到5-（5-氯噻吩-2-基）-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶和5-（5-溴噻吩-2-基）-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶。 D-阿拉伯呋喃糖基尿
• Efficient Synthesis of Unprotected C-5-Aryl/Heteroaryl-2'-deoxyuridine via a Suzuki-Miyaura Reaction in Aqueous Media
  作者：Nathalie Fresneau、Marie-Aude Hiebel、Luigi Agrofoglio、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.3390/molecules171214409

  日期：——

  Following our previous results on an environmentally benign one-pot Sonogashira-cyclization protocol to obtain substituted furopyrimidine nucleosides under aqueous conditions, we investigate herein the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl derivatives at the C5 position of unprotected 2'-deoxyuridine in the same media with a common catalyst system avoiding exotic ligands, since palladium acetate and triphenylphosphine afforded the expected products in moderate to good yields.

  继我们之前在水溶液条件下通过无害环境的一锅 Sonogashira-环化方案获得取代的呋喃嘧啶核苷的研究成果之后，我们在此研究了在相同介质中使用普通催化剂体系，避免使用外来配体，在未受保护的 2'-脱氧尿苷的 C5 位上进行芳基和杂芳基衍生物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，因为醋酸钯和三苯基膦能以中等至良好的收率提供预期产物。
• Supported Synthesis and Functionnalization of 2″-Deoxyuridine by Suzuki-Miyaura Cross-Coupling
  作者：Saïd El Kazzouli、Sabine Berteina-Raboin、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1080/15257770701534170

  日期：2007.11.26

  realized under Suzuki-Miyaura palladium-catalyzed cross-coupling conditions. Using Pd(PPh 3 ) 4 and Na 2 CO 3 , 5-iodo-2′-deoxyuridine bound to solid support is coupled with various boronic acids to give 5-(hetero)aryl-2′-deoxyuridine. Pd(PPh 3 ) 4 palladium catalyzed was found to be superior to Pd(OAc) 2 and (NHC)Pd(allyl)Cl for Suzuki-Miyaura palladium-catalyzed reactions.

  在铃木-宫浦钯催化的交叉偶联条件下已经实现了2'-脱氧尿苷的合成和修饰。使用Pd（PPh 3）4和Na 2 CO 3，将结合到固体载体上的5-碘-2'-脱氧尿苷与各种硼酸偶合，得到5-（杂）芳基-2'-脱氧尿苷。发现在铃木-宫浦钯催化的反应中，催化的Pd（PPh 3）4钯优于Pd（OAc）2和（NHC）Pd（烯丙基）Cl。