5-iodo-4-thio-2'-deoxyuridine | 1313407-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-iodo-4-thio-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodo-4-sulfanylidenepyrimidin-2-one
• CAS: 1313407-40-7
• 化学式: C₉H₁₁IN₂O₄S
• 分子量: 370.168
• InChiKey: BNLCCMFWEQHLJL-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-4-thio-2'-deoxyuridine 以 aq. phosphate buffer 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 碘苷 、 、 、 、 2'-deoxy-4-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  5-Iodo-4-thio-2′-Deoxyuridine as a Sensitizer of X-ray Induced Cancer Cell Killing

  摘要：

  核苷，尤其是在C5位置改性的嘧啶，可以通过其酶促三磷酸化、纳入DNA和随后的解离性电子附着（DEA）过程作为放射增敏剂。在本文中，我们报告5-碘-4-硫-2'-脱氧尿嘧啶（ISdU）是一种可以有效引起电离辐射（IR）诱导的细胞死亡的化合物，这已通过克隆形成实验证明。测试显示，预处理10或100微米ISdU溶液并暴露于0.5格雷（Gy）IR的细胞的存活率从未经处理的培养基的78.4％降至67.7％和59.8％。对于稍高的1 Gy剂量，存活率从68.2％降至分别为54.9％和40.8％的10或100微米ISdU孵育。组蛋白H2A.X磷酸化的细胞学分析表明，ISdU的放射增敏效应至少部分与双链断裂的形成有关。此外，对MCF-7乳腺癌细胞系和人类皮肤成纤维细胞（HDFa系）的细胞毒性测试证实了ISdU的低细胞毒性活性。根据ISdU的稳态辐解和量子化学计算的结果，解释了MS检测到的放射性产物的起源，提出了ISdU的增敏分子机制。总之，我们发现ISdU是一种潜在的放射增敏剂，可以改善抗癌放射治疗。

  DOI：

  10.3390/ijms20061308
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 tetraphosphorus decasulfide 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 5-iodo-4-thio-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-Iodo-4-thio-2′-Deoxyuridine as a Sensitizer of X-ray Induced Cancer Cell Killing

  摘要：

  核苷，尤其是在C5位置改性的嘧啶，可以通过其酶促三磷酸化、纳入DNA和随后的解离性电子附着（DEA）过程作为放射增敏剂。在本文中，我们报告5-碘-4-硫-2'-脱氧尿嘧啶（ISdU）是一种可以有效引起电离辐射（IR）诱导的细胞死亡的化合物，这已通过克隆形成实验证明。测试显示，预处理10或100微米ISdU溶液并暴露于0.5格雷（Gy）IR的细胞的存活率从未经处理的培养基的78.4％降至67.7％和59.8％。对于稍高的1 Gy剂量，存活率从68.2％降至分别为54.9％和40.8％的10或100微米ISdU孵育。组蛋白H2A.X磷酸化的细胞学分析表明，ISdU的放射增敏效应至少部分与双链断裂的形成有关。此外，对MCF-7乳腺癌细胞系和人类皮肤成纤维细胞（HDFa系）的细胞毒性测试证实了ISdU的低细胞毒性活性。根据ISdU的稳态辐解和量子化学计算的结果，解释了MS检测到的放射性产物的起源，提出了ISdU的增敏分子机制。总之，我们发现ISdU是一种潜在的放射增敏剂，可以改善抗癌放射治疗。

  DOI：

  10.3390/ijms20061308

文献信息

• NMR and UV Studies of 4-Thio-2′-deoxyuridine and Its Derivatives
  作者：Xiaohui Zhang、Yao-Zhong Xu

  DOI：10.3390/molecules16075655

  日期：——

  5-Substituted-4-thio-2'-deoxyuridine nucleosides have been chemically synthesized and studied by NMR and UV spectroscopy. The results have been analyzed and discussed in connection with the previous data. The imino proton signal and the carbon signal of the thiocarbonyl group in the 5-substituted-4-thio-2'-deoxyuridines were found to be at much lower field, offering a potential for monitoring these

  5-Substituted-4-thio-2'-deoxyuridine nucleosides 已被化学合成并通过 NMR 和 UV 光谱进行了研究。已经结合先前的数据对结果进行了分析和讨论。发现 5-取代-4-硫代-2'-脱氧尿苷中的亚氨基质子信号和硫代羰基的碳信号处于低得多的场中，为在 DNA 水平上监测这些修饰碱基提供了潜力。所有 4-硫代核苷在 340 nm 附近都有很强的吸收，因此可用作潜在的 UVA 诱导的抗癌剂。
• Systematic assignment of NMR spectra of 5-substituted-4-thiopyrimidine nucleosides
  作者：Xiaohui Zhang、Jian Wang、Yao-Zhong Xu

  DOI：10.1002/mrc.3980

  日期：2013.9

  characterization of 5‐substituted‐4‐thiopyrimidine nucleosides (ribonucleosides and 2'‐deoxynucleosides) was performed using NMR spectroscopy. Assignments of all proton and carbon signals of 5‐bromo‐4‐thiouridine and related nucleosides were systematically carried out and firmly established by COSY and HMQC techniques. The NMR data of various 4‐thiopyrimidine nucleosides are compared, and the key contributing

  使用 NMR 光谱对 5-取代-4-硫代嘧啶核苷（核糖核苷和 2'-脱氧核苷）进行明确表征。5-溴-4-硫尿苷和相关核苷的所有质子和碳信号的分配是通过 COZY 和 HMQC 技术系统地进行并牢固建立的。比较了各种 4-硫代嘧啶核苷的 NMR 数据，并讨论了关键影响因素。这里介绍的方法适用于其他修饰的核苷和核苷酸，以及核碱基。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.
• 5-Iodo-4-thio-2′-deoxyuridine: Synthesis, Structure, and Cytotoxic Activity
  作者：Xiao-Hui Zhang、Hong-Yan Yin、Giuseppe Trigiante、Reto Brem、Peter Karran、Mateusz B. Pitak、Simon J. Coles、Yao-Zhong Xu

  DOI：10.1246/cl.140965

  日期：2015.2.5

  The novel nucleoside 5-iodo-4-thio-2′-deoxyuridine (4) was synthesized and fully characterized by IR, NMR, and MS. Its structure was determined by single-crystal X-ray diffraction. Compound 4 absorbs strongly at 346 nm and is minimally toxic to human tumour cells, but its cytotoxicity is substantially enhanced by low dose UVA radiation. The combined use of 4 and UVA offers a promising route to selectively and effectively kill proliferating cells.

  新型核苷 5-碘-4-硫代-2′-脱氧尿苷（4）经合成并通过红外光谱、核磁共振和质谱得到充分表征。其结构通过单晶 X 射线衍射测定。化合物 4 在 346 nm 处有强吸收，对人类肿瘤细胞毒性极低，但低剂量 UVA 辐射可显著增强其细胞毒性。4 和 UVA 的联合使用为选择性和有效地杀死增殖细胞提供了有前景的途径。
• 5-IODO-4-THIO-2'-DEOXYURIDINE FOR USE AS RADIOSENSITIZER IN RADIOTHERAPY
  申请人：Uniwersytet Gdanski

  公开号：EP3632468A1

  公开（公告）日：2020-04-08

  The subject of the invention is 5-iodo-4-thio-2'-deoxyuridine for use in radiotherapy as a radiosensitizer, which increases the effectiveness of radiation treatment towards cancer cells.

  本发明的主题是 5-碘-4-硫代-2'-脱氧尿苷，可作为放射增敏剂用于放射治疗，从而提高对癌细胞的放射治疗效果。