ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1104513-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1104513-34-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₈S
• 分子量: 350.39
• InChiKey: CVQAJMLGDXBVAC-HTOAHKCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 硫代氯甲酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-phenoxythiocarbonyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖与碳水化合物相互作用的研究：6d-脱氧路易斯x五糖基糖鞘脂的全合成

  摘要：

  本文描述了6d-脱氧Lewis x戊糖基糖鞘脂的全合成，这是研究Lewis x –Lewis x相互作用的有用工具。将6-脱氧半乳糖供体与葡糖胺的二醇缩合以选择性地提供β1→4连接的二糖，将其进一步岩藻糖基化为受保护的脱氧Lewis x三糖。用6d-脱氧Lewis x三糖对乳糖苷二醇进行糖基化，可以以极好的收率选择性和立体选择性地产生五糖。化学修饰后，该五糖与3- O反应-苯甲酰化的叠氮鞘氨醇形成糖鞘脂，在叠氮化物还原后与硬脂酸缩合并脱保护后，得到目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.025